(5E,9E,12E)-14-hydroxy-5,9,12-trimethyltetradeca-5,9,12-trienoic acid | 173044-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (5E,9E,12E)-14-hydroxy-5,9,12-trimethyltetradeca-5,9,12-trienoic acid
• CAS: 173044-32-1
• 化学式: C₁₇H₂₈O₃
• 分子量: 280.408
• InChiKey: LZSVCTFHYNPNCX-VVZZWEIHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5E,9E,12E)-14-hydroxy-5,9,12-trimethyltetradeca-5,9,12-trienoic acid 在 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 bis(η5-cyclopentadienyl)chlorohafnium hydride 、 1,3-diazabicyclo[5.4.0]-undec-7-ene 、 diazaborolidine 、 戴斯-马丁氧化剂 、 1,1,2,3,3-pentaisopropylguanidine 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 88.75h， 生成 (6E,10E)-(3aS,12aR)-3-Isopropylidene-6,10,12a-trimethyl-3,3a,4,5,8,9,12,12a-octahydro-1H-cyclopentacycloundecen-2-one
  参考文献：
  名称：

  First Enantioselective Total Synthesis of a Naturally Occurring Dolabellane. Revision of Absolute Configuration

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja9536779
• 作为产物：
  描述：

  反式,反式-金合欢醇 在 六甲基磷酰三胺 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 tert-butyl-ammonium fluoride 、 水 、 碘 、 potassium carbonate 、 甲基磺酰氯 、 过碘酸 、 三苯基膦 、 lithium chloride 作用下， 生成 (5E,9E,12E)-14-hydroxy-5,9,12-trimethyltetradeca-5,9,12-trienoic acid
  参考文献：
  名称：

  First Enantioselective Total Synthesis of a Naturally Occurring Dolabellane. Revision of Absolute Configuration

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja9536779

文献信息

• First Enantioselective Total Synthesis of a Naturally Occurring Dolabellane. Revision of Absolute Configuration
  作者：E. J. Corey、Robert S. Kania

  DOI：10.1021/ja9536779

  日期：1996.1.1