2,4-dioxo-6-phenyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carbonitrile | 37465-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2,4-dioxo-6-phenyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carbonitrile
• 英文别名: 5-Cyano-6-phenyl-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione；5-Cyano-6-phenyluracil；2,4-dioxo-6-phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidine-5-carbonitrile；5-Cyano-2,4-dioxo-6-phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidin；6-Phenyl-5-cyan-uracil；2,4-dioxo-6-phenyl-1H-pyrimidine-5-carbonitrile
• CAS: 37465-59-1
• 化学式: C₁₁H₇N₃O₂
• 分子量: 213.195
• InChiKey: WEHVDNFYECTOQI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  289 °C
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  >32 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dioxo-6-phenyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carbonitrile 在 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (5-Cyano-2,6-dioxo-4-phenyl-3,6-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-acetic acid hydrazide
  参考文献：
  名称：

  Padhy; Bardhan; Panda, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2003, vol. 42, # 4, p. 910 - 915

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  E,Z-Methyl 2-Cyano-3-methoxy-3-phenylpropenoate 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2,4-dioxo-6-phenyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Perez, Miguel A.; Soto, Jose L., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1982, vol. 19, p. 177 - 179

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Some New Pyrimidine and Pyrimido[4,5-d]pyrimidine Derivatives
  作者：Ahmed A. Fadda、Ehab Abd El-Latif、Samir Bondock、Ahmed Samir

  DOI：10.1080/00397910802326596

  日期：2008.11.13

  Abstract A convenient synthesis of a series of pyrimidine carbonitrile, thiopyrimidine, and pyrimidopyrimidine derivatives, via the reactions of the versatile, readily accessible 6-aryl-4-oxo-2-thioxo-hexahydro-pyrimidine-5-carbonitrile with the appropriate reagents, is described.

  摘要 通过通用的、易于获得的 6-aryl-4-oxo-2-thioxo-hexahydro-pyrimidine-5-carbonitrile 与适当的试剂反应，方便地合成一系列嘧啶腈、硫代嘧啶和嘧啶并嘧啶衍生物，被描述。
• Synthesis and Anti-HBV Activity of Novel Substituted Pyrimidine Glycosides and Their Acyclic Analogues
  作者：M. A. Hawata、W. A. El-Sayed、Adel A.-H. Abdel-Rahman

  DOI：10.1134/s1070363218080285

  日期：2018.8

  New aryl substituted uracil and thiouracil glycosides are synthesized by glycosylation at N1 in the pyrimidine nucleus using glycopyranosyl halides in basic medium. In addition C-linked hydrazinyl acyclic sugar derivatives exhibiting different sugar moieties, attached at C6, are also prepared. Antiviral activity of the newly synthesized compounds is studied against Hepatitis B virus (HBV). The antiviral

  新的芳基取代的尿嘧啶和硫尿嘧啶糖苷是通过在嘧啶核苷中的N 1处在碱性介质中使用吡喃葡萄糖基卤化物进行糖基化合成的。此外，还制备了在C 6处连接的具有不同糖部分的C-连接的肼基无环糖衍生物。研究了新合成化合物对乙型肝炎病毒（HBV）的抗病毒活性。抗病毒测试数据表明化合物6b，6c和12a-12c具有较高的活性，并具有轻微的细胞毒性作用。讨论了除芳基片段上的取代外，与取代的嘧啶系统相连的糖基部分对活性的影响。
• Synthesis and antiviral activity of new substituted pyrimidine glycosides
  作者：Mahmoud M. M. Ramiz、Wael A. El-Sayed、Ezzat Hagag、Adel A.-H. Abdel-Rahman

  DOI：10.1002/jhet.686

  日期：2011.9

  A number of N‐substituted pyrimidine glycosides were synthesized by coupling reaction of the pyrimidine base with acetobromosugars followed by deprotection. The synthesized compounds were tested for their antiviral activity against Hepatitis B Virus (HBV). Plaque reduction infectivity assay was used to determine virus count reduction as a result of treatment with tested compounds which showed moderate

  通过使嘧啶碱基与乙酰溴糖偶联反应，然后脱保护，可以合成许多N取代的嘧啶糖苷。测试合成的化合物对乙型肝炎病毒（HBV）的抗病毒活性。噬斑减少感染性测定法被用来确定由于受测试的化合物显示出中等至高的抗病毒活性而减少的病毒计数。J.杂环化​​学。（2011）。
• Microwave-assisted synthesis, molecular docking and antitubercular activity of 1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carbonitrile derivatives
  作者：Sahoo Biswa Mohan、B.V.V. Ravi Kumar、S.C. Dinda、D. Naik、S. Prabu Seenivasan、Vanaja Kumar、Dharmarajsinh N. Rana、Pathik S. Brahmkshatriya

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.10.032

  日期：2012.12

  3,4-tetrahydropyrimidine-5-carbonitrile derivatives has been designed. The target compounds have been synthesized by multicomponent reaction which involves one-pot organic reactions using ethylcyanoacetate, urea/thiourea and arylaldehydes in presence of ethanolic K2CO3. Two methodologies, conventional and microwave-assisted, have been adopted for the synthesis. The later strategy gave high yields in

  基于与异烟肼的生物立体相似性，设计了一系列1,2,3,4-四氢嘧啶-5-腈衍生物。已经通过多组分反应合成了目标化合物，该多组分反应包括在乙醇K 2 CO 3存在下使用氰基乙酸乙酯，脲/硫脲和芳醛进行的一锅式有机反应。合成采用了传统方法和微波辅助两种方法。与使用前一种方法的长时间相比，后一种策略在不到10分钟的时间内即可获得高产量。目标化合物分子对接进入结核分枝杆菌酶烯酰还原酶（InhA）揭示了有关合理的结合相互作用的重要结构信息。发现主要的结合相互作用是分散型（残基Tyr158，Ile215，Met103和Met199）以及与Tyr158的氢键。所有化合物的结合姿势在能量上都是有利的，并且显示出与活性位点残基的良好相互作用。还通过荧光素酶报告噬菌体（LRP）分析方法评估了少数选定的化合物在体外对药物敏感的结核分枝杆菌H37Rv菌株和临床分离的对S，H，R和E耐药的结核分枝杆菌的抗结核活性。
• Hydrotalcites as catalyst in suitable multicomponent synthesis of uracil derivatives
  作者：Eliana Nope、Ángel G. Sathicq、José J. Martínez、Hugo Rojas、Gustavo Romanelli

  DOI：10.1016/j.cattod.2020.12.029

  日期：2021.7

  activities; however, reports on their synthesis using heterogeneous catalysts are scarce. In this work, the multicomponent synthesis of uracil derivatives assisted by layered double hydroxides (LDH) was studied under green chemistry conditions. The incorporation of Ni2+ or Co2+ was successfully performed by co-precipitation method. The yields to uracil derivatives are associated with the presence of

  尿嘧啶化合物参与广泛的生物活性；然而，关于使用非均相催化剂合成它们的报道很少。在这项工作中，在绿色化学条件下研究了层状双氢氧化物（LDH）辅助的尿嘧啶衍生物的多组分合成。Ni 2+或Co 2+的结合通过共沉淀法成功进行。当反应在无溶剂条件下进行时，尿嘧啶衍生物的产率与弱碱性位点的存在和试剂更好的相互作用有关。该反应途径涉及在苯甲醛和氰基乙酸乙酯之间形成烯酮，以及随后在碱性催化剂的存在下与尿素的反应。通过九个示例说明了此综合的范围。