12-phenyl-3,4,5,12-tetrahydrobenzo[4,5]imidazo[2,1-b]quinazolin-1(2H)-one | 669718-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 12-phenyl-3,4,5,12-tetrahydrobenzo[4,5]imidazo[2,1-b]quinazolin-1(2H)-one
• 英文别名: 5-phenyl-5,8,9,10-tetrahydro-7H-4b,10,11-triaza-benzo[b]fluoren-6-one；12-phenyl-3,4,5,12-tetrahydro-2H-benzimidazolo[2,1-b]quinazolin-1-one
• CAS: 669718-26-7
• 化学式: C₂₀H₁₇N₃O
• 分子量: 315.374
• InChiKey: JEOHNQZNTWELTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  46.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯并咪唑 、 1,3-环己二酮 、 苯甲醛 在 silylpropyl triethylammonium polyoxotungste-zinc catalyst supported on silica-coated Fe₃O₄ nanoparticles 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到12-phenyl-3,4,5,12-tetrahydrobenzo[4,5]imidazo[2,1-b]quinazolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  二氧化硅包覆的Fe3O4纳米粒子@甲硅烷基丙基三乙铵多金属氧酸盐的合成和表征，用于一锅法合成四氢苯并咪唑并[2,1-b]喹唑啉-1（2H）-ones

  摘要：

  在这项研究中，使用原子吸收，电感耦合等离子体发射光谱，元素分析，热重分析，傅里叶变换红外光谱，扫描电子显微镜，能量分散法制备并表征了二氧化硅包覆的Fe 3 O 4纳米@甲硅烷基丙基三乙铵多金属氧酸盐催化剂。 X射线光谱学和振动样品磁力分析。在合成四氢苯并咪唑并[ 2,1– b ]喹唑啉-1（2 H）-那些。在该合成中，多金属氧酸盐与纳米颗粒表面的结合表现出优异的催化活性。此外，该催化剂显示出良好的可重复使用性和从反应混合物中的回收率。在传统的加热条件下，在廉价的负载型固体酸催化剂存在下，高收率合成了四氢苯并咪唑并[ 2,1– b ]喹唑啉-1（2 H）-1 。

  DOI：

  10.1002/aoc.5894

文献信息

• Three-component synthesis of 4-aryl-1<i>H</i>-pyrimido[1,2-<i>a</i>]benzimidazole derivatives in ionic liquid
  作者：Changsheng Yao、Song Lei、Cuihua Wang、Tuanjie Li、Chenxia Yu、Xiangshan Wang、Shujiang Tu

  DOI：10.1002/jhet.215

  日期：——

  A green and simple synthesis of 4-ayrl-3,4-dihydro-1H-pyrimido[1,2-a]benzimidazole derivatives was accomplished in excellent yields via the reaction of aryl aldehyde, 1,3-dicarbonyl compounds and 1H-benzo[d]imidazol-2-amine in ionic liquid of [bmim+][BF 4−]. This protocol has the advantages of easier work-up, mild reaction conditions, high yields, and an environmentally benign procedure compared with

  通过芳基醛，1,3-二羰基化合物和1 H的反应，以优异的收率完成了绿色简单的4-ayrl-3,4-dihydro-1 H-嘧啶[1,2- a ]苯并咪唑衍生物的合成。[bmim + ] [BF ]的离子液体中的-苯并[ d ]咪唑-2-胺。与已报道的方法相比，该方案具有易于后处理，反应条件温和，收率高和对环境无害的优点。J.杂环化​​学。（2010）。 4-
• Facile DES-mediated synthesis and antioxidant potency of benzimidazoquinazolinone motifs
  作者：Vilas N. Mahire、Vijay E. Patel、Pramod P. Mahulikar

  DOI：10.1007/s11164-016-2734-1

  日期：2017.3

  One-pot multicomponent synthesis of benzimidazoquinazolinone scaffolds was achieved by reaction between 2-aminobenzimidazole, aldehyde, and 1,3-cyclohexadione in choline chloride:glycerol as deep eutectic solvent (DES). The developed methodology offers mild and faster reaction conditions with excellent product yield. The synthesized compounds were screened for their antioxidant potency using 1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl (DPPH) radical scavenging, ferric reducing antioxidant power (FRAP), 2,2′-azino-bis(3-ethylbenzothiazoline-6-sulfonic acid) (ABTS), and metal chelating assay. Most of the compounds were found to exhibit good to comparable antioxidant activity with respect to standards. Use of this inexpensive and biodegradable solvent makes this methodology a greener approach compared with other methods reported in literature. Greener, one-pot multicomponent synthesis of benzimidazoquinazolinone scaffolds using DES (ChCl:glycerol) as efficient, recyclable, and biodegradable solvent has been achieved. The synthesized compounds show good to comparable antioxidant activity compared with standards.

  通过在氯化胆碱：甘油作为深度共熔溶剂（DES）中，2-氨基苯并咪唑、醛和1,3-环己二酮之间的反应，实现了苯并咪唑喹唑啉酮骨架的一锅多组分合成。所开发的方法提供了温和、快速的反应条件，并具有优异的产品收率。使用1,1-二苯基-2-苦基肼（DPPH）自由基清除、铁还原抗氧化能力（FRAP）、2,2′-偶氮-双（3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸）（ABTS）和金属螯合测定法，对合成的化合物进行了抗氧化能力筛选。发现大多数化合物具有良好或相当的抗氧化活性。与文献中报道的其他方法相比，这种廉价且可生物降解的溶剂的使用使该方法成为一种更环保的方法。使用DES（氯化胆碱：甘油）作为高效、可循环利用且可生物降解的溶剂，实现了更环保的一锅多组分苯并咪唑喹唑啉酮骨架合成。与标准相比，合成的化合物显示出良好或相当的抗氧化活性。
• Green and high efficient synthesis of triaza‐benzo[ <i>b</i> ]fluoren‐6‐one derivatives in water under microwave irradiation
  作者：Qingqing Shao、Shujiang Tu、Chunmei Li、Longji Cao、Dianxiang Zhou、Bo Jiang、Yan Zhang、Wenjuan Hao、Qian Wang

  DOI：10.1002/jhet.5570450218

  日期：2008.3

  Triaza-benzo[b]fluoren-6-one derivatives were synthesized via the three-component reaction of aldehyde, cyclohexane-1,3-dione compound and 2-aminobenzimidazole in water under microwave irradiation. The new protocol has the advantages of excellent yield, low cost, reduced environment impact, wide scope and convenient procedure.

  在微波辐射下，通过醛，环己烷-1,3-二酮化合物和2-氨基苯并咪唑的三组分反应合成了三氮杂苯并[ b ]芴-6-一衍生物。新协议具有产量高，成本低，对环境影响小，适用范围广，操作方便等优点。
• A new type of SO₃H-functionalized magnetic-titania as a robust magnetically-recoverable solid acid nanocatalyst for multi-component reactions
  作者：Elham Tabrizian、Ali Amoozadeh

  DOI：10.1039/c6ra21048a

  日期：——

  the nanocatalyst was assessed for the synthesis of benzimidazoquinazolinones and polyhydroquinolines, in which the reaction conditions were optimized by applying central composite design (CCD) through response surface methodology. The nanocatalyst could be separated from the reaction mixture easily by magnetic decantation and reused at least six times without a noticeable degradation in catalytic activity

  通过两步法合成了SO 3 H-官能化的磁性二氧化钛纳米颗粒（Fe 3 O 4 @ TDI @ TiO 2 -SO 3 H），包括将n-TiO 2共价接枝到n-Fe 3 O 4上。 通过2,4-甲苯二异氰酸酯作为区域选择性连接基（n-Fe 3 O 4 @ TDI @ TiO 2），然后使用氯磺酸进行磺化。制备的纳米催化剂的特征在于傅立叶变换红外光谱（FT-IR），热重分析（TGA），X射线衍射（XRD），场发射扫描电子显微镜（FE-SEM）和振动样品磁力法（VSM）。评估了纳米催化剂的催化活性，用于合成苯并咪唑并喹唑啉酮和聚氢喹啉，其中通过采用响应表面方法应用中心复合设计（CCD）优化了反应条件。可以通过磁倾析法容易地将纳米催化剂从反应混合物中分离出来，并重复使用至少六次，而催化活性没有明显降低。据我们所知，
• 一种催化制备苯并咪唑并[2，1-b]喹啉-6-酮 衍生物的催化剂与系统及方法
  申请人：马鞍山市泰博化工科技有限公司

  公开号：CN107312008B

  公开（公告）日：2019-08-27

  本发明公开了一种催化制备苯并咪唑并[2，1‑b]喹啉‑6‑酮衍生物的催化剂与系统及方法，属于化学材料制备技术领域。本发明的一种催化制备苯并咪唑并[2，1‑b]喹啉‑6‑酮衍生物的系统，包括反应容器、微波反应器、抽滤装置、洗涤装置和干燥装置；本发明以芳香醛、1，3‑环己二酮与2‑氨基苯并咪唑为反应原料，通过选用特定功能化离子液体作为催化剂，并采用微波辅助加热反应的方式，从而能够有效提高原料的利用率和所得产物的产率，且催化剂的使用量较少，其循环使用性能好，制备成本低，便于工业化大规模生产。