N-benzylidene-4-ethoxyaniline | 15484-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-benzylidene-4-ethoxyaniline
• 英文别名: N-Benzyliden-p-ethoxyanilin；Benzylidene-(4-ethoxyphenyl)-amine；N-(4-ethoxyphenyl)-1-phenylmethanimine
• CAS: 15484-91-0
• 化学式: C₁₅H₁₅NO
• 分子量: 225.29
• InChiKey: HCWVEGYBZIFTKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  72-74 °C
• 沸点：
  367.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  2096

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzylidene-4-ethoxyaniline 在 sodium tetrahydroborate 、 Nafion H 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 38.25h， 生成 1'-benzyl-5'-ethoxy-4-hydroxyspiro[cyclohexane-1,3'-indolin]-2'-one
  参考文献：
  名称：

  SR 121463 A，一种高效且选择性的加压素v（2）受体拮抗剂的总合成。

  摘要：

  SR 121463 A，1是一种有前途的非肽原型，可对血管加压素V（2）受体亚型进行有效和选择性的拮抗作用，因此，它是控制低钠血症及其相关综合征临床上令人衰弱的病症的候选人。在目前的工作中，我们提出了一种新颖的，立体选择性的合成方法，该方法源于三个关键中间体的制备：取代的苯磺酰氯2，N保护的羟吲哚3和保护的二溴化物4。收率，每个步骤的收率均大于80％。另外，在立体化学的完全控制下制备中间体2和1的顺式异构体。后者的减少似乎是通过锂阳离子介导的螯合控制来进行的。

  DOI：

  10.1021/jo0004658
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基苯酚盐酸盐 在 sodium hydroxide 、 乙醇 、 水 、 sodium acetate 作用下， 生成 N-benzylidene-4-ethoxyaniline
  参考文献：
  名称：

  DE69006

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Arene diruthenium(II)‐mediated synthesis of imines from alcohols and amines under aerobic condition
  作者：Veerappan Tamilthendral、Rengan Ramesh、Jan Grzegorz Malecki

  DOI：10.1002/aoc.6122

  日期：2021.3

  the newly synthesized dinuclear arene Ru(II) complex were demonstrated towards the synthesis of imines from coupling of alcohols and amines in the aerobic condition. Analytical and various spectral methods have been used to establish the unprecedented formation of the new thiolato‐bridged dinuclear ruthenium complex. The molecular structure of the titled complex was evidenced with aid of X‐ray crystallographic

  在有氧条件下，通过醇和胺的偶联，新合成的双核芳烃Ru（II）配合物对亚胺的合成具有实用性和选择性。分析和各种光谱方法已被用来建立新的巯基桥联双核钌络合物的空前形成。借助X射线晶体学技术可以证明标题化合物的分子结构。通过醇与胺的无受体脱氢偶联，可以得到高达98％的优良亚胺，收率高达98％，水作为副产品得到。催化反应在没有任何氧化剂的情况下以1 mol％的催化剂负载运行了简洁经济的原子。此外，已经研究了碱，溶剂和催化剂在偶联反应中的作用。已经描述了一种可能的机理，并且发现其通过醛中间体的形成而进行。抗菌药物合成短N-（水杨基）-2-羟基苯胺说明了本方案的实用性。
• Direct and mild palladium-catalyzed aerobic oxidative synthesis of imines from alcohols and amines under ambient conditions
  作者：Lan Jiang、Luolu Jin、Haiwen Tian、Xueqin Yuan、Xiaochun Yu、Qing Xu

  DOI：10.1039/c1cc14242a

  日期：——

  By ligand, TEMPO, and base screening, we developed a mild and green one-pot imine synthesis from alcohols and amines via a low-loading palladium-catalyzed tandem aerobic alcohol oxidation-dehydrative condensation reaction that can be readily carried out in open air at room temperature.

  通过配体，TEMPO和碱筛选，我们通过低负载钯催化的串联好氧醇氧化脱水缩合反应开发了一种由醇和胺合成的温和绿色一锅式亚胺合成方法，该反应可轻松地在露天进行。室内温度。
• Catalytic Assessment of Copper(I) Complexes and a Polymer Analog towards the One‐Pot Synthesis of Imines and Quinoxalines
  作者：Dharmalingam Sindhuja、Punitharaj Vasanthakumar、Nattamai Bhuvanesh、Ramasamy Karvembu

  DOI：10.1002/ejic.201900555

  日期：2019.8.25

  NMR and 31P NMR). The molecular structure of the ligands (FL and BL) and complexes was established from single‐crystal X‐ray diffraction studies. Copper complexes have been shown to catalyse the one‐pot synthesis of imines and quinoxalines. Heterogenized catalyst (4) was prepared by reacting more active complex 3 with polystyrene supported triphenylphosphane, and characterized by elemental analyses

  从[（PPh 3）2 Cu（µ-Cl ）中制备了三种铜（I）络合物[CuCl（L）（PPh 3）2 ] [L = FL（1），BL（2）或TL（3）]。）2铜（PPH 3）]和ñ -carbamothioylfuran -2-甲酰胺（FL），N- carbamothioylbenzamide（BL）或ñ -carbamothioylthiophene -2-甲酰胺（TL）的苯和配体四配位的四面体铜配合物很好地表征通过各种光谱技术（UV / Vis，FT-IR，1 H NMR，13 C NMR和31NMR）。配体（FL和BL）和配合物的分子结构是通过单晶X射线衍射研究确定的。铜络合物已显示出催化亚胺和喹喔啉的一锅法合成。异质化催化剂（4）是通过使更具活性的配合物3与聚苯乙烯负载的三苯基膦反应制备的，并通过元素分析，DRS-UV，FT-IR，ICP-OES和固态NMR技术进行了表征。在由醇和胺
• Dehydrogenation and oxidative coupling of alcohol and amines catalyzed by organosilicon-supported TiO₂@PMHSIPN
  作者：Hu Wang、Jin Zhang、Yu-Ming Cui、Ke-Fang Yang、Zhan-Jiang Zheng、Li-Wen Xu

  DOI：10.1039/c4ra06685e

  日期：——

  The catalytic dehydrogenation and tandem transformation of aromatic alcohols, including oxidative coupling of alcohols and amines, were achieved successfully using a catalytic amount of organosilicon-supported titania (TiO2@PMHSIPN), which enables the efficient synthesis of aromatic aldehydes, imines, and benzimidazoles in good to excellent yields.

  使用催化量的有机硅负载二氧化钛（TiO2@PMHSIPN），成功实现了芳香醇的催化脱氢及串联转化，包括醇与胺的氧化偶联反应，从而高效合成芳香醛、亚胺及苯并咪唑，产率良好至优秀。
• An efficient and green method for the synthesis of 2-azetidinones mediated by propylphosphonic anhydride (T3P®)
  作者：Maaroof Zarei

  DOI：10.1007/s00706-014-1217-6

  日期：2014.9

  acids and imines using propylphosphonic anhydride (T3P®) as acid activator under mild and clean conditions. Monocyclic, spirocyclic and 3-electron-withdrawing group β-lactams were synthesized by this method and optimization of conditions were performed. Graphical abstract

  摘要一系列的2-氮杂环丁酮已在良好由[2 + 2]的使用丙基膦酸酐（T3P取代的乙酸和亚胺烯酮亚胺环加成制备到优异的产率®）为轻度和清洁的条件下酸活化剂。用这种方法合成了单环，螺环和3个吸电子基团β-内酰胺，并进行了条件优化。 图形概要