3-((4-chlorophenyl)amino)-3-phenyl-1-(p-tolyl)propan-1-one | 95005-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-((4-chlorophenyl)amino)-3-phenyl-1-(p-tolyl)propan-1-one
• 英文别名: 3-[(4-Chlorophenyl)amino]-1-(4-methylphenyl)-3-phenylpropan-1-one；3-(4-chloroanilino)-1-(4-methylphenyl)-3-phenylpropan-1-one
• CAS: 95005-61-1
• 化学式: C₂₂H₂₀ClNO
• 分子量: 349.86
• InChiKey: KNQZEYUMWPBJHJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  152-153 °C
• 沸点：
  534.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.202±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((4-chlorophenyl)amino)-3-phenyl-1-(p-tolyl)propan-1-one 在 镍 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以82.6%的产率得到3-phenyl-3-(4-chloroanilino)-1-(4-methylphenyl)-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  Non-Steroidal Androgen Receptor Modulators, Preparation Process, Pharmaceutical Composition and Use Thereof

  摘要：

  一般式(I)的非类固醇雄激素受体调节化合物、其药学上可接受的盐、制备过程以及含有上述化合物的药学组合物已被披露。一般式(I)的这种化合物或其药学上可接受的盐可用于制备非类固醇药物，用于治疗和/或预防前列腺增生、前列腺癌、多毛症、严重依赖激素的脱发或痤疮等疾病，因其雄激素受体拮抗活性而产生的效果。

  公开号：

  US20080293808A1
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 对氯苯胺 、 对甲基苯乙酮 在 C₁₁H₁₈N₃O₂⁽¹⁺⁾*C₂F₃O₂^(1-) 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到3-((4-chlorophenyl)amino)-3-phenyl-1-(p-tolyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  无溶剂条件下离子液体固定化脯氨酸有机催化剂催化的一锅多组分曼尼希反应

  摘要：

  摘要 对于无溶剂条件下使用离子液体固定的脯氨酸有机催化剂的单锅曼尼希反应，已经建立了一种高效，清洁，简便的方法。含有取代的苯乙酮，取代的芳族醛和取代的芳族胺的三种组分在7 mol％离子液体固定的脯氨酸有机催化剂存在下进行曼尼希反应，可在室温下2-3小时内提供β-氨基羰基化合物优异的产量。该方法具有许多优点，例如反应条件温和，反应时间短，催化剂负载率低，多组分方法，无过渡金属和无溶剂合成。 图形摘要

  DOI：

  10.1007/s11164-020-04096-w

文献信息

• Hf(OTf)4 as a Highly Potent Catalyst for the Synthesis of Mannich Bases under Solvent-Free Conditions
  作者：Shuai-Bo Han、Jing-Ying Wei、Xiao-Chong Peng、Rong Liu、Shan-Shan Gong、Qi Sun

  DOI：10.3390/molecules25020388

  日期：——

  Hf(OTf)4 was identified as a highly potent catalyst (0.1–0.5 mol%) for three-component Mannich reaction under solvent-free conditions. Hf(OTf)4-catalyzed Mannich reaction exhibited excellent regioselectivity and diastereoselectivity when alkyl ketones were employed as substrates. 1H NMR tracing of the H/D exchange reaction of ketones in MeOH-d4 indicated that Hf(OTf)4 could significantly promote the

  Hf(OTf)4 被确定为在无溶剂条件下进行三组分曼尼希反应的高效催化剂（0.1-0.5 mol%）。当使用烷基酮作为底物时，Hf(OTf)4 催化的曼尼希反应表现出优异的区域选择性和非对映选择性。酮在 MeOH-d4 中的 H/D 交换反应的 1H NMR 示踪表明 Hf(OTf)4 可以显着促进酮-烯醇互变异构化，从而有助于加快反应速率。
• Development of the First Brønsted Acid Assisted Enantioselective Brønsted Acid Catalyzed Direct Mannich Reaction
  作者：Magnus Rueping、Erli Sugiono、Fenja Schoepke

  DOI：10.1055/s-2007-980369

  日期：2007.6

  describe the development of the first enantioselective Bronsted acid assisted chiral Bronsted acid catalyzed direct Mannich reaction of acetophenone with various aldimines. The reaction proceeds in the presence of a chiral and an achiral Bronsted acid which simultaneously activate the ketone and aldimine to give the corresponding p-amino ketones with good enantioselectivities and without the necessity of enolate

  我们在这里描述了第一个对映选择性布朗斯台德酸辅助手性布朗斯台德酸催化苯乙酮与各种醛亚胺的直接曼尼希反应的发展。该反应在手性和非手性布朗斯台德酸的存在下进行，这两种酸同时活化酮和醛亚胺，得到具有良好对映选择性的相应对氨基酮，无需预先形成烯醇化物。
• Ammonium Chloride Promoted One-Pot, Three-Component Mannich Reaction: An Efficient Synthesis of β-Amino Ketones and β-Amino Esters
  作者：Rekha R. Joshi、Jay Z. Chandanshive、Pradip D. Lokhande

  DOI：10.14233/ajchem.2022.23978

  日期：——

  temperature to furnish β-amino ketones in good to excellent yields. The said protocol was further applied for the direct synthesis of β-amino esters, which are important precursors for the synthesis of β-amino acids. This protocol is potentially applicable for the development of a clean and environment-friendly strategy for the synthesis of β-amino ketones and found applications in the synthesis of potent biologically

  人们发现氯化铵是芳香醛、酮和胺在乙醇中在室温下发生一锅三组分曼尼希反应的有效试剂，可以以良好至优异的产率提供 β-氨基酮。该方案进一步应用于β-氨基酯的直接合成，β-氨基酯是合成β-氨基酸的重要前体。该方案可能适用于开发清洁、环境友好的β-氨基酮合成策略，并由于其简单的实验条件、廉价的试剂和直接的产物分离程序而在有效的生物活性分子的合成中得到应用。
• NONSTEROIC ANDROGEN ACCEPTOR REGULATORS, PREPARATION PROCESS, PHARMACEUTICAL COMPOSITION AND USE THEREOF
  申请人：Shanghai Institute of Materia Medica, Chinese Academy of Sciences

  公开号：EP1889829A1

  公开（公告）日：2008-02-20

  Nons-teroidal androgen receptor modulating compounds of the general formula (I), their pharmaceutically acceptable salts, preparation process and pharmaceutically compositions containing the said compounds are disclosed. Such compounds of the general formula (I) or their pharmaceutically acceptable salts can be used for preparing non-steroidal medicines to treat and/or prevent condictions or diseases such as prostatic hyperplasia, prostate cancer, hirsutism, severe hormone-dependent alopecia or acne, etc. as a result of androgen receptor antagonistic activities.

  本发明公开了通式(I)的非甾体雄激素受体调节化合物、它们的药学上可接受的盐、制备工艺和含有上述化合物的药用组合物。此类通式（I）化合物或其药学上可接受的盐类可用于制备非甾体类药物，以治疗和/或预防因雄激素受体拮抗活性而导致的前列腺增生、前列腺癌、多毛症、严重激素依赖性脱发或痤疮等病症或疾病。
• EP1889829
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——