di-n-propylketene | 58844-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: di-n-propylketene
• 英文别名: 2-propyl-pent-1-en-1-one；2-Propyl-pent-1-en-1-on；Dipropylketen；Dipropylathylenather
• CAS: 58844-38-5
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: RXVMCPFWIXNUBL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  142.7±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.807±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di-n-propylketene 在 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 丙戊酸
  参考文献：
  名称：

  Lyashchuk, S. N.; Skrypnik, Yu. G., Russian Journal of Organic Chemistry, 1994, vol. 30, # 1.1, p. 10 - 17

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 di-n-propylketene
  参考文献：
  名称：

  Staudinger; Felix; Harder, Helvetica Chimica Acta, 1925, vol. 8, p. 310

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Phosphine-Catalyzed Diastereoselective Synthesis of β-Lactones from Disubstituted Ketenes and α-Chiral Oxyaldehydes
  作者：Mukulesh Mondal、Shi Chen、Nabil Othman、Kraig A. Wheeler、Nessan J. Kerrigan

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00869

  日期：2015.6.5

  In this article we describe a catalytic procedure for the diastereoselective synthesis of β-lactones bearing two stereogenic centers, from disubstituted ketenes and α-chiral oxyaldehydes. Tri-n-butylphosphine was found to be the optimal catalyst in terms of effecting both good yield and diastereoselectivity (dr from 3:1 to 32:1 for 8 examples) in β-lactone formation. The major isomer of the β-lactone

  在本文中，我们描述了一种催化方法，用于从双取代的烯酮和α-手性乙醛中非立体选择性合成带有两个立体生成中心的β-内酯。三Ñ丁基膦被发现是在（3 DR 1 8实施例：1〜32）都实现良好的收率非对映选择性和方面的最佳催化剂在β内酯的形成。在β内酯产品的主要异构体被确定为是反非对映体，它的形成是由极性Felkin-映模型合理化。通过31 P NMR光谱的反应监测表明了烯醇盐中间体参与反应机理。（+）-peloruside A合成子的短合成证明了该方法的实用性。
• Staudinger et al., Helvetica Chimica Acta, 1923, vol. 6, p. 298
  作者：Staudinger et al.

  DOI：——

  日期：——
• Rhodium-Catalyzed Three-Component Reaction between Silylacetylene and Two Ketenes Leading to 1,3-Enynes Bearing a Carboxylic Ester Group via Double Insertion of Ketenes
  作者：Kenichi Ogata、Itsuki Ohashi、Shin-ichi Fukuzawa

  DOI：10.1021/ol301897h

  日期：2012.8.17

  The first cross-reaction between a terminal silylacetylene and two ketene molecules leading to 1,3-enynes bearing a carboxylic ester group via double insertion of ketenes is achieved using a cationic rhodium complex catalyst. This reaction is applicable for various symmetrical and unsymmetrical ketenes with good stereoselectivities.
• GRZEGORZEWSKA U.; LEPLAWY M.; REDLINSKI A., ROCZ. CHEM. <ROCH-AC>, 1975, 49, NO 11, 1859-1863
  作者：GRZEGORZEWSKA U.、 LEPLAWY M.、 REDLINSKI A.

  DOI：——

  日期：——
• US4656217A
  申请人：——

  公开号：US4656217A

  公开（公告）日：1987-04-07