ω-Benzyliden-4-iodacetophenon

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: ω-Benzyliden-4-iodacetophenon
• 英文别名: 3-phenyl-1-p-iodophenylprop-2-en-1-one；1-<4-Iod-phenyl>-3-phenyl-propen-(2)-on-(1)；4'-iodochalcone；1-(4-iodophenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₅H₁₁IO
• 分子量: 334.156
• InChiKey: CEPMBXDQWOVRER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ω-Benzyliden-4-iodacetophenon 在 叔丁基过氧化氢 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (4-iodophenyl)(3-phenyloxiran-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  的不对称环氧化α，β不饱和酮通过胺-硫脲双重激活催化

  摘要：

  开发了一种简单的不对称环氧化方法，通过胺-硫脲双重活化催化有效合成手性α-羰基环氧化物。在该方法中，TBHP作为氧化剂确定了反应速率，手性胺-硫脲催化剂有效地控制了反应的立体选择性，而KOH促进了去质子化。具有各种取代基的22个α，β-不饱和酮的实例被平滑地转化为具有中等至优异对映体过量的α-羰基环氧化物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.152941
• 作为产物：
  描述：

  4-碘代苯乙酮 、 苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 ω-Benzyliden-4-iodacetophenon
  参考文献：
  名称：

  Rh（II）催化的硝基转移[5 +1]芳基取代的乙烯基环丙烷的环加成

  摘要：

  据报道，在芳基取代的乙烯基环丙烷和亚硝烯前体之间存在正式的[5 +1]环加成反应。该方法采用Rh 2（esp）2作为催化剂，导致取代的四氢吡啶的高度区域选择性的形成。初步的机理研究支持逐步的极性机制，这是由先前观察到的Rh-类肾上腺素的路易斯酸度引起的。总的来说，这项工作将六元环的形成扩展了氮杂环转移环加成反应的应用，后者是一种相对未开发的杂环合成方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00594

文献信息

• Synthesis of dihydroquinolinones <i>via</i> iridium-catalyzed cascade C–H amidation and intramolecular aza-Michael addition
  作者：Changduo Pan、Zhenkun Yang、Hao Xiong、Jiangang Teng、Yun Wang、Jin-Tao Yu

  DOI：10.1039/c8cc09751h

  日期：——

  An iridium-catalyzed annulation of chalcones with sulfonyl azides via cascade C–H amidation and intramolecular aza-Michael addition was developed, affording a variety of 2-aryl-2,3-dihydro-4-quinolones in moderate to good yields. This reaction features easy operation, readily available starting materials, and the cascade formation of two C–N bonds in one pot.

  通过级联的C–H酰胺化和分子内的氮杂-Michael加成反应，开发了铱催化的磺酰叠氮化物对查尔酮的环化反应，提供了中等至良好收率的各种2-芳基-2,3-二氢-4-喹诺酮类化合物。该反应具有易于操作，易于获得的原料以及在一个反应​​釜中级联形成两个C–N键的特点。
• Polycyclizations of Ketoesters: Synthesis of Complex Tricycles with up to Five Stereogenic Centers from Available Starting Materials
  作者：Martin Kamlar、August Runemark、Ivana Císařová、Henrik Sundén

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03020

  日期：2020.11.6

  polycyclization of oxotriphenylhexanoates. The polycyclization is governed by electronic effects, and three major synthetic paths have been established leading to stereochemically complex tricyclic frameworks with up to five stereogenic centers. The method is compatible with an array of functional groups, allowing pharmacophoric elements to be introduced post cyclization.

  在这里，我们提出了氧代三苯基己酸酯的多环化。多环化受电子效应控制，并且已经建立了三个主要合成路径，导致具有多达五个立体中心的立体化学复杂的三环框架。该方法与一系列官能团兼容，允许在环化后引入药效基团元件。
• COMPOSITION FOR DIAGNOSING AMYLOID-RELATED DISEASE
  申请人：Nagasaki University

  公开号：EP2030635A1

  公开（公告）日：2009-03-04

  There is provided a composition comprising a compound represented by general formula (I), wherein R1 represents a 5-iodothiophen-2-yl group or the like, and R2 represents a 4-dimethylaminophenyl group or the like. This composition is useful for diagnosis of an amyloid-related disease such as Alzheimer's disease because the compound has high binding specificity to amyloid β protein, high permeability through the blood-brain barrier, and a property of being rapidly eliminated from sites other than senile plaques in the brain.

  提供了一种化合物组合物，其由一般式（I）表示的化合物组成，其中R1代表5-碘噻吩-2-基基团或类似物，R2代表4-二甲氨基苯基团或类似物。该组合物对于诊断与淀粉样蛋白相关的疾病，如阿尔茨海默病，具有高结合特异性，高透过血脑屏障的渗透性，以及在大脑老年斑以外部位迅速被排除的特性。
• Claisen-Schmidt Condensation Catalyzed by Metal-Organic Frameworks
  作者：Amarajothi Dhakshinamoorthy、Mercedes Alvaro、Hermenegildo Garcia

  DOI：10.1002/adsc.200900747

  日期：2010.3.8

  Metal‐organic framework [Fe(BTC) (BTC=1,3,5‐benzenetricarboxylic acid)] is a convenient heterogeneous catalyst for the carbon‐carbon bond forming reaction in toluene between acetophenone and benzaldehyde to give selectively chalcone in high yield. Fe(BTC) appears as a general catalyst able to synthesize selectively different chalcone derivatives bearing various functionalities. Fe(BTC) could be recycled

  金属有机骨架[Fe（BTC）（BTC = 1,3,5-苯三羧酸）]是一种方便的非均相催化剂，用于苯乙酮和苯甲醛之间的甲苯中碳-碳键形成反应，从而高产率选择性地产生查尔酮。Fe（BTC）似乎是能够选择性合成具有各种功能的不同查耳酮衍生物的一般催化剂。Fe（BTC）可以循环使用，而在随后的运行中不会显着降低催化效率和结晶度。
• An efficient tandem aldol condensation-thia-Michael addition process
  作者：M. Saeed Abaee、Somayeh Cheraghi、Somayeh Navidipoor、Mohammad M. Mojtahedi、Soodabeh Forghani

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.06.040

  日期：2012.8

  efficient synthesis of β-aryl-β-mercapto ketones is achieved via a tandem aldol condensation-thia-Michael addition process using an aqueous medium and diethylamine. Addition of different thiols to α,β-unsaturated ketones, formed in situ from the condensation of acetophenone derivatives with aldehydes, led to a rapid and high yielding synthesis of the products under very mild conditions using no expensive

  通过使用水性介质和二乙胺的串联羟醛缩合-硫杂-迈克尔加成工艺可以实现β-芳基-β-巯基酮的有效合成。向苯乙酮衍生物与醛的缩合反应中原位形成的α，β-不饱和酮中添加不同的硫醇，可在非常温和的条件下，无需使用昂贵的添加剂或催化剂，即可快速，高产地合成产物。通过简单过滤分离在反应混合物中自发沉淀的产物，并通过重结晶纯化。