N-cyclohexylpyridine-4-carbothioamide | 17332-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: N-cyclohexylpyridine-4-carbothioamide
• 英文别名: morpholino(pyridin-4-yl)methanethione；4-(4-pyridylcarbothio)morpholine；4-(4-pirydylokarbotio)morfolina；4-thioisonicotinoyl-morpholine；4-Thioisonicotinoyl-morpholin；morpholin-4-yl(pyridin-4-yl)methanethione
• CAS: 17332-42-2
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂OS
• 分子量: 208.284
• InChiKey: DJNQJCVLRWPWII-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  153 °C
• 沸点：
  346.5±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.249±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  57.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cyclohexylpyridine-4-carbothioamide 在 一水合肼 作用下， 反应 24.0h， 以10%的产率得到3,6-二-吡啶-4-基-1,2-二氢-[1,2,4,5]四嗪
  参考文献：
  名称：

  Santus, Maria, Acta Poloniae Pharmaceutica, 1993, vol. 50, # 2.3, p. 183 - 188

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 4-吡啶甲醛 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到N-cyclohexylpyridine-4-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  硫酸化多硼酸盐催化Kindler反应：快速，高效和绿色方案

  摘要：

  摘要使用硫酸化的多硼酸盐催化剂开发了一种快速，绿色，有效的一锅三组分Kindler反应。该方法描述了醛，胺/乙酸铵和硫的反应，用于在无溶剂条件下于100°C的条件下使用硫酸化多硼酸盐合成硫酰胺。本方案的关键特征是高产率，较短的反应时间，易于后处理和催化剂的可回收性，这给出了经济上和生态上的回报。本方法还具有耐受多种官能团的能力。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-017-1944-6

文献信息

• Efficient and Selective Multicomponent Oxidative Coupling of Two Different Aliphatic Primary Amines into Thioamides by Elemental Sulfur
  作者：Thanh Binh Nguyen、Ludmila Ermolenko、Ali Al-Mourabit

  DOI：10.1021/ol3020368

  日期：2012.8.17

  An efficient and selective multicomponent oxidative coupling of two different aliphatic primary amines into thioamides by elemental sulfur under solvent-free conditions has been developed.

  在无溶剂条件下，已经开发出两种不同的脂肪族伯胺通过元素硫高效选择性地氧化偶联成硫酰胺的方法。
• Water Mediated Direct Thioamidation of Aldehydes at Room Temperature
  作者：Ankush Gupta、Jigarkumar K. Vankar、Jaydeepbhai P. Jadav、Guddeangadi N. Gururaja

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02307

  日期：2022.3.4

  A mild, greener approach toward thioamide synthesis has been developed. Its unique features include water-mediated reaction with no input energy, additives, or catalysts as well. The presented protocol is attractive with readily available starting materials and the use of different array amines, along with a scaled-up method. Biologically active molecules such as thionicotinamide and thioisonicotinamide

  已开发出一种温和、更环保的硫代酰胺合成方法。它的独特之处包括无需输入能量、添加剂或催化剂的水介导反应。所提出的协议具有现成的起始材料和不同阵列胺的使用以及按比例放大的方法的吸引力。生物活性分子，如硫代烟酰胺和硫代异烟酰胺，可以从这个过程中合成。
• Influence of counterions on the formation of supramolecular platinum group metal complexes containing pyridyl thioamide derivatives: antioxidant and antimicrobial studies
  作者：Lincoln Dkhar、Hrishikesh Gupta、Krishna Mohan Poluri、Paige M. Gannon、Werner Kaminsky、Mohan Rao Kollipara

  DOI：10.1039/d2nj03108f

  日期：——

  A series of ruthenium, rhodium and iridium complexes containing thioamide derivatives have been synthesized. In the presence of a counterion (NH4PF6) binuclear complexes were isolated, whereas in the absence of a counterion mononuclear complexes were obtained. The binuclear complexes exist as supramolecular structures by bridging the two metal centers through nitrogen and sulfur atoms of the two ligands

  已经合成了一系列含有硫代酰胺衍生物的钌、铑和铱配合物。在存在抗衡离子(NH 4 PF 6 ) 的情况下分离双核复合物，而在不存在抗衡离子的情况下获得单核复合物。双核配合物作为超分子结构存在，通过两个配体的氮和硫原子桥接两个金属中心。大多数测试化合物的抗菌活性被发现是有效的，特别是对革兰氏阳性细菌。
• A new application of rhodanine as a green sulfur transferring agent for a clean functional group interconversion of amide to thioamide using reusable MCM-41 mesoporous silica
  作者：Suman Ray、Asim Bhaumik、Arghya Dutta、Ray J. Butcher、Chhanda Mukhopadhyay

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.02.045

  日期：2013.4

  A novel thionation protocol for amide compounds, with the system rhodanine/secondary amine has been discovered. Clean and efficient synthesis of a variety of thioamides can be achieved through this simple and convenient method using MCM-41 mesoporous silica as an acid catalyst. For this purpose we have synthesized MCM-41 silica and characterized by using an array of sophisticated analytical techniques like BET, HR TEM, EDX, XRD, 29Si MAS NMR and FTIR. This reaction is therefore a very neat example of a functional group interconversion. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Schmitt; Suquet, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1956, p. 755,756
  作者：Schmitt、Suquet

  DOI：——

  日期：——