ethyl 5-oxo-2-phenyl-1-(p-tolyl)-4-(p-tolylamino)-2,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylate | 1173196-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: ethyl 5-oxo-2-phenyl-1-(p-tolyl)-4-(p-tolylamino)-2,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4-(4-methylanilino)-1-(4-methylphenyl)-5-oxo-2-phenyl-2H-pyrrole-3-carboxylate
• CAS: 1173196-88-7
• 化学式: C₂₇H₂₆N₂O₃
• 分子量: 426.515
• InChiKey: PBTMBXIOPFMCBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-oxo-2-phenyl-1-(p-tolyl)-4-(p-tolylamino)-2,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以0.161 g的产率得到ethyl 4-hydroxy-5-oxo-2-phenyl-1-(p-tolyl)-2,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  用于合成高度官能化 γ-内酰胺衍生物的布朗斯台德酸催化多组分反应

  摘要：

  布朗斯台德酸催化苯甲醛与胺和乙炔二羧酸二乙酯的多组分反应，得到高度官能化的 γ-内酰胺衍生物。该反应由烯胺到亚胺的曼尼希反应组成，两者均在原位生成，由磷酸催化剂促进，随后进行分子内环化。环状烯胺底物的水解可提供烯醇衍生物，此外，胺对羧酸盐的第二次攻击可提供酰胺衍生物。提出了反应条件的优化，以获得在选择性水解后能够提供烯醇物质的选择性环状烯胺。

  DOI：

  10.3390/molecules24162951
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 乙烷,三氯氟- 、 丁炔二酸二乙酯 在 copper(II) acetate monohydrate 、 水杨酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到ethyl 5-oxo-2-phenyl-1-(p-tolyl)-4-(p-tolylamino)-2,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  发现二氢吡咯烷酮是抗甲型流感病毒的新型抑制剂。

  摘要：

  在世界范围内迫切需要更有效的预防和治疗策略来对抗流感病毒，因为常规的抗流感药物正面临耐药性。在这里，有效的多组分反应产物二氢吡咯烷酮（DHP）被发现具有抗甲型流感病毒（IAV）的良好活性。一级结构-活性关系表明，DHP的活性受取代基的影响很大，其中四个的IC50值均低于10μM（DHP 5-2、8、14和19：IC50 = 3.11-9.23μM）。通过使用5-2（IC50 = 3.11μM）进一步研究了针对多种IAV菌株的活性和DHP的机制。发现5-2对所有研究的IAV亚型具有抗病毒作用，IC50值为3.11至7.13μM。此外，5-2显示非常低的细胞毒性，CC50> 400μM。机制研究结果表明5-2能有效抑制IAV的复制，上调关键抗病毒细胞因子IFN-β和抗病毒蛋白MxA的表达，并抑制MDCK细胞中NDAPH氧化酶NOX1的产生。这些结果表明5-2可以用作针对广泛的亚型IAV的潜在抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112334

文献信息

• Multicomponent Synthesis of Unsaturated γ-Lactam Derivatives. Applications as Antiproliferative Agents through the Bioisosterism Approach: Carbonyl vs. Phosphoryl Group
  作者：Xabier del Corte、Adrián López-Francés、Ilia Villate-Beitia、Myriam Sainz-Ramos、Edorta Martínez de Marigorta、Francisco Palacios、Concepción Alonso、Jesús M. de los Santos、José Luis Pedraz、Javier Vicario

  DOI：10.3390/ph15050511

  日期：——

  We report efficient synthetic methodologies for the preparation of 3-amino and 3-hydroxy 3-pyrrolin-2-ones (unsaturated γ-lactams) through a multicomponent reaction of amines, aldehydes and acetylene or pyruvate derivatives. The densely substituted γ-lactam substrates show in vitro cytotoxicity, inhibiting the growth of the carcinoma human tumor cell lines RKO (human colon epithelial carcinoma), SKOV3

  我们报告了通过胺、醛和乙炔或丙酮酸衍生物的多组分反应制备 3-氨基和 3-羟基 3-吡咯啉-2-酮（不饱和 γ-内酰胺）的有效合成方法。密集取代的 γ-内酰胺底物在体外显示出细胞毒性，抑制人肿瘤细胞系 RKO（人结肠上皮癌）、SKOV3（人卵巢癌）和 A549（癌人肺泡基底上皮细胞）的生长。鉴于提供多组分合成方法的取代基的多样性的可能性，提出了广泛的结构-活性概况。此外，γ-内酰胺底物中的四面体膦酸酯或氧化膦部分对扁平酯基团的生物等排取代导致生长抑制活性增加。
• A novel class of small-molecule caspase-3 inhibitors prepared by multicomponent reactions
  作者：Qiuhua Zhu、Lixin Gao、Zhipeng Chen、Sichao Zheng、Huafei Shu、Jia Li、Huanfeng Jiang、Shuwen Liu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.05.001

  日期：2012.8

  A series of tetra- and pentasubstituted polyfunctional dihydropyrroles 5 and 6 were synthesized via practical multicomponent reactions (MCRs) for research on their structure activity relationship as caspase-3 inhibitors. Among 39 compounds evaluated, 14 of them exhibited inhibition against caspase-3 with IC50 ranging from 5 to 20 mu M. The inhibitory activities of 5 and 6 depend on the nature of substituents on different positions. 5 and 6 possess a different scaffold from those previously reported and are the first caspase-3 inhibitors prepared via MCRs. The most active compounds 5k (IC50 = 5.27 mu M) could therefore be used as a lead for the development of highly potent caspase-3 inhibitors as drug candidates for therapeutic agents by taking advantage of MCRs. (C) 2012 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.