(6-bromopyridin-2-yl)(phenyl)methanol | 234111-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (6-bromopyridin-2-yl)(phenyl)methanol
• 英文别名: (6-bromopyridin-2-yl)-phenylmethanol
• CAS: 234111-09-2
• 化学式: C₁₂H₁₀BrNO
• 分子量: 264.121
• InChiKey: IDLSUQMYDRYHFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.496±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  存放条件：室温、密封、干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6-bromopyridin-2-yl)(phenyl)methanol 在 nickel(II) chloride hexahydrate 、 碘 、 溶剂黄146 、 lithium chloride 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以51%的产率得到2,2'-bipyridine-6,6'-diylbis(phenylmethanol)
  参考文献：
  名称：

  超亲电子碳正离子：具有六个可电离基团的底物的制备和反应

  摘要：

  已经制备了具有两个三芳基甲醇中心和四个吡啶型取代基的底物。在布朗斯台德（Brønsted）超强酸CF 3 SO 3 H中电离后，底物会经历两种类型的反应。在仅超酸的存在下，高度离子化的中间体提供具有两个吡啶并[1,2- a ]吲哚环的双环化产物。加入苯，得到芳基化产物。提出了涉及四阳离子，五阳离子或六阳离子物种的机理。

  DOI：

  10.3762/bjoc.15.153
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二溴吡啶 、 苯甲醛 在 异丙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以42%的产率得到(6-bromopyridin-2-yl)(phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  通过溴取代镁的新合成吡啶–镁交换

  摘要：

  在室温下，使用i PrMgCl在THF中的2-，3-和4-溴吡啶进行溴-镁交换，可以合成各种官能化的吡啶。该方法已成功用于4-氮杂黄嘌呤的合成。此外，在2,6-，3,5-，2,3-和2,5-二溴吡啶上观察到的单交换反应，在2,3-和2,5-二溴吡啶的情况下具有完全的区域选择性，从而提供了取代的溴吡啶，然后将其参与第二交换步骤以提供双官能化吡啶。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00027-2

文献信息

• Generation and Reactions of Pyridyllithiums via Br/Li Exchange Reactions Using Continuous Flow Microreactor Systems
  作者：Aiichiro Nagaki、Daisuke Yamada、Shigeyuki Yamada、Masatomo Doi、Daisuke Ichinari、Yutaka Tomida、Naofumi Takabayashi、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1071/ch12440

  日期：——

  A continuous flow microreactor method for generating and carrying out reactions on pyridyllithiums has been developed based on Br/Li exchange reactions of bromopyridines and dibromopyridines. The reactions can be carried out without using cryogenic conditions by virtue of short residence times and efficient heat transfer, while very low temperatures such as –78 or –110°C are required for conventional

  基于溴吡啶和二溴吡啶的Br / Li交换反应，已经开发了用于在吡啶基锂上产生和进行反应的连续流微反应器方法。由于具有短的停留时间和有效的传热功能，因此无需使用低温条件即可进行反应，而传统的批量宏观分析方法则需要极低的温度，例如–78或–110°C。此外，在由四个微混合器和四个微管反应器组成的集成流动微反应器系统中，使用二溴吡啶已成功实现了两种不同亲电试剂的顺序引入。
• Flow microreactor synthesis of disubstituted pyridines from dibromopyridines via Br/Li exchange without using cryogenic conditions
  作者：Aiichiro Nagaki、Shigeyuki Yamada、Masatomo Doi、Yutaka Tomida、Naofumi Takabayashi、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1039/c0gc00852d

  日期：——

  A flow microreactor method for the synthesis of disubstituted pyridines by generation of pyridyllithiums followed by reactions with electrophiles has been developed. By using a short residence time and efficient temperature control, the cryogenic conditions required for conventional batch macro processes can be avoided. Sequential introduction of two different electrophiles into dibromopyridines has

  流动微反应器合成二取代基的方法 吡啶类通过生成吡啶基锂，然后与亲电试剂反应，已经开发出来。通过使用短的停留时间和有效的温度控制，可以避免常规批量宏观工艺所需的低温条件。依次将两种不同的亲电试剂引入二溴吡啶 使用由四个微混合器和四个微管反应器组成的集成流动微反应器系统已获得双取代 吡啶 化合物。
• Method of preparing organomagnesium compounds
  申请人：Ludwig-Maximilians-Universität München

  公开号：EP1582523A1

  公开（公告）日：2005-10-05

  The present invention is directed to a reagent for use in the preparation of organomagnesium compounds as well as to a method of preparing such organomagnesium compounds. The present invention furthermore provides a method of preparing functionalized or unfunctionalized organic compounds as well as the use of the reagents of the present invention in the preparation of organometallic compounds and their reaction with electrophiles. Finally, the present invention is directed to the use of lithium salts - LiY in the preparation of organometallic compounds and their reactions with electrophiles and to an organometallic compound which is obtainable by the disclosed method.

  本发明涉及一种试剂，用于制备有机镁化合物，以及一种制备这种有机镁化合物的方法。本发明还提供了一种制备官能化或非官能化有机化合物的方法，以及本发明的试剂在制备有机金属化合物及其与亲电试剂反应中的应用。最后，本发明涉及锂盐LiY在制备有机金属化合物及其与亲电试剂反应中的应用，以及通过所披露方法获得的有机金属化合物。
• Hydrodehalogenation of halogenated pyridines and quinolines by sodium borohydride/N,N,N′,N′-tetramethylethylenediamine under palladium catalysis
  作者：Giorgio Chelucci

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.01.053

  日期：2010.3

  reported. Catalytic amounts of [1,1′-bis(diphenylphosphino)ferrocene] dichloropalladium(II) in combination with NaBH4–TMEDA rapidly hydrodehalogenate chloro(bromo)-pyridines and -quinolines at room temperature in quantitative yields. Chemoselective reduction of 4,7-dichloroquinoline affords 7-chloroquinoline as the sole product in almost quantitative yield. Moreover, palladium(II) acetate-triphenylphosphine

  据报道，在钯催化剂下，硼氢化钠/ N，N，N'，N'-四甲基乙二胺（NaBH 4 -TMEDA）体系可将卤代吡啶和喹啉进行加氢脱卤。催化量的[1,1 ' -双（二苯基膦基）二茂铁]在用NaBH组合二氯化钯（II）4 -TMEDA迅速hydrodehalogenate氯（溴）-pyridines并在定量产率室温-quinolines。化学选择性还原4,7-二氯喹啉可提供7-氯喹啉作为唯一产物，几乎定量地收率。此外，乙酸钯（II）-三苯膦和NaBH 4–TMEDA能够有效还原反应性溴吡啶和喹啉。
• Preparation of New Polyfunctional Magnesiated Heterocycles Using a Chlorine−, Bromine−, or Iodine−Magnesium Exchange
  作者：Mohamed Abarbri、Jérôme Thibonnet、Laurent Bérillon、Florian Dehmel、Mario Rottländer、Paul Knochel

  DOI：10.1021/jo000235t

  日期：2000.7.1

  iodine-magnesium exchange. In many cases, the exchange can be extended to heteroaryl bromides, and a case of a chlorine-magnesium exchange is described with tetrachlorothiophene. This new preparation of functionalized heteroarylmagnesium compounds provides after reaction with various electrophiles a new entry to a broad range of polyfunctional pyridines, imidazoles, furanes, thiophenes, pyrroles, antipyrines

  杂芳基碘化物与i-PrMgBr（约1.0当量）在THF中的反应提供了相应的镁化杂环。如果可以在-20摄氏度以下进行交换，这些新的格氏试剂中可以容忍酯基，氰基或氯化物等官能团。对于所有带有吸电子基团或螯合官能团的杂环，这种情况都有利于碘镁交换。在许多情况下，交换可扩展至杂芳基溴，并且描述了用四氯噻吩进行氯镁交换的情况。在与各种亲电试剂反应后，这种新的官能化的杂芳基镁化合物的制备为广泛的多官能吡啶，咪唑，呋喃，噻吩，吡咯，安替比林和尿嘧啶衍生物提供了新的入口。

表征谱图