ethyl 6-iodohexanoate | 13159-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 6-iodohexanoate
• 英文别名: 6-Iodo-hexanoic acid ethyl ester
• CAS: 13159-24-5
• 化学式: C₈H₁₅IO₂
• 分子量: 270.11
• InChiKey: LTWOHZNXCOUWKH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  83-87 °C(Press: 0.8 Torr)
• 密度：
  1.4731 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-iodohexanoate 在 sodium hydroxide 、 三甲基氯硅烷 、 锌 、 二溴甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 21.17h， 生成 6-苄酰基己酸
  参考文献：
  名称：

  Structurally Simple Trichostatin A-Like Straight Chain Hydroxamates as Potent Histone Deacetylase Inhibitors

  摘要：

  A series of new, structurally simple trichostatin A (TSA)-like straight chain hydroxamates were prepared and evaluated for their ability to inhibit partially purified human histone deacetylase 1 (HDAC-1). Some of these compounds such as 8m, 8n, 12, and 15b exhibited potent HDAC inhibitory activity with low nanomolar IC50 values, comparable to natural TSA. These compounds induce hyperacetylation of histones in T24 human cancer cells and significantly inhibit proliferation in. various human cancer cells. They also induce expression of p21 and cause cell cycle blocks in human cancer cells. in this paper, we describe the synthesis of these new compounds as well as structure-activity relationship results from enzyme inhibition and alterations in cellular function.

  DOI：

  10.1021/jm020154k
• 作为产物：
  描述：

  6-氯己酸乙酯 在 sodium iodide 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 生成 ethyl 6-iodohexanoate
  参考文献：
  名称：

  Basselier,J.-J. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1965, p. 2988 - 2994

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Asymmetric Synthesis of Amines via Nickel-Catalyzed Enantioconvergent Substitution Reactions
  作者：Ze-Peng Yang、Dylan J. Freas、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/jacs.0c13034

  日期：2021.2.24

  dialkyl carbinamines do not provide general access to amines wherein the two alkyl groups are of similar size (e.g., CH2R versus CH2R1). Herein, we report two mild methods for the catalytic enantioconvergent synthesis of protected dialkyl carbinamines, both of which use a chiral nickel catalyst to couple an alkylzinc reagent (1.1–1.2 equiv) with a racemic partner, specifically, an α-phthalimido alkyl chloride

  手性二烷基卡宾胺在有机化学、药物化学和生物化学等领域具有重要意义，例如用作生物活性分子、手性配体和手性催化剂。不幸的是，大多数用于合成二烷基卡宾胺的催化不对称方法不提供获得其中两个烷基具有相似大小的胺的一般途径（例如，CH 2 R与CH 2 R 1 ）。在此，我们报道了两种催化对映异构合成受保护的二烷基卡宾胺的温和方法，这两种方法都使用手性镍催化剂将烷基锌试剂（1.1-1.2当量）与外消旋伙伴偶联，特别是α-邻苯二甲酰亚氨基烷基氯或受保护的 α-氨基酸的N-羟基邻苯二甲酰亚胺 (NHP) 酯。该方法用途广泛，可提供带有一系列官能团的二烷基卡宾胺衍生物。对于NHP酯的偶联，我们进一步描述了一种一锅变体，其中NHP酯原位生成，允许从市售氨基酸衍生物一步生成对映体富集的受保护的二烷基卡宾胺；我们通过将其应用于一系列有趣的目标分子的有效催化对映选择性合成来证明该方法的实用性。
• Induced osteoblast differentiation by amide derivatives of stilbene: The possible osteogenic agents
  作者：Mohd. Imran Ahamad、Ravi Prakash、Aijaz A John、Zahoor Wani、Deepika Yadav、Dnyaneshwar U. Bawankule、Suaib Luqman、Feroz Khan、Divya Singh、Atul Gupta

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127138

  日期：2020.6

  A series of amide derivatives of stilbene was synthesized and investigated for osteogenic activity. Out of sixteen, seven compounds viz19c, 19g, 19i, 24b, 25a, 25c and 26a showed significant osteoblast differentiation within 1 pM-1 µM concentrations. Amongst all, 26a was identified as most active molecule which presented effective mineralization of osteoblasts and expression of mRNA of osteogenic marker

  合成了一系列的1,2-二苯乙烯酰胺衍生物，并研究了其成骨活性。在十六种化合物中，七种化合物viz19c，19g，19i，24b，25a，25c和26a在1 pM-1 µM浓度范围内显示出明显的成骨细胞分化。其中，26a被认为是最活跃的分子，在成骨细胞中有效矿化并以1 pM表达成骨标记基因（如BMP-2，ALP和Runx-2）的mRNA。在雌激素缺乏的balb / c小鼠中，26a在5 mg-kg-1体重剂量下显示出显着的成骨活性。使用小鼠颅骨成骨细胞（MCO）对雌激素受体α和β（ER-α和ER-β）的蛋白质表达研究以及分子对接分析显示，26a优先表达ER-β，表明ER-β介导的成骨活性的可能性26a。
• Inhibitors of histone deacetylase
  申请人：——

  公开号：US20020115826A1

  公开（公告）日：2002-08-22

  The invention relates to the inhibition of histone deacetylase. The invention provides compounds and methods for inhibiting histone deacetylase enzymatic activity. The invention also provides compositions and methods for treating cell proliferative diseases and conditions.

  本发明涉及组蛋白去乙酰化酶的抑制。本发明提供了用于抑制组蛋白去乙酰化酶酶活性的化合物和方法。本发明还提供了用于治疗细胞增殖性疾病和状况的组合物和方法。
• N Alkylation of Tosylamides Using Esters as Primary and Tertiary Alkyl Sources: Mediated by Hydrosilanes Activated by a Ruthenium Catalyst
  作者：Takashi Nishikata、Hideo Nagashima

  DOI：10.1002/anie.201201426

  日期：2012.5.29

  Select your group: Either a primary or tertiary alkyl group can be selectively introduced onto the nitrogen atom of tosylamides in a ruthenium‐catalyzed reaction employing hydrosilanes through a judicious choice in the esters that serve as the alkyl source (see scheme; Ts= 4‐toluenesulfonyl). These N‐alkylation reactions are useful for construction of naturally occurring azacyclic skeletons.

  选择您的基团：在使用氢硅烷的钌催化反应中，可以明智地选择用作烷基源的酯，将伯烷基或叔烷基选择性引入甲苯磺酰胺的氮原子上（参见方案; Ts = 4-甲苯磺酰基）。这些N烷基化反应可用于构建天然存在的氮杂环骨架。
• Ligand‐Controlled Regiodivergent Copper‐Catalyzed Alkylboration of Alkenes
  作者：Wei Su、Tian‐Jun Gong、Xi Lu、Meng‐Yu Xu、Chu‐Guo Yu、Zheng‐Yang Xu、Hai‐Zhu Yu、Bin Xiao、Yao Fu

  DOI：10.1002/anie.201506713

  日期：2015.10.26

  novel copper‐catalyzed regiodivergent alkylboration of alkenes with bis(pinacolato)diboron and alkyl halides has been developed. The regioselectivity of the alkylboration was controlled by subtle differences in the ligand structure. The reaction thus enables the practical, regiodivergent synthesis of two different alkyl boronic esters with complex structures from a single alkene.

  已经开发了一种新型的铜催化的烯烃与双（频哪醇）二硼和烷基卤化物的烷基发散性烷基硼化反应。烷基硼酸酯的区域选择性由配体结构的细微差异控制。因此，该反应使得能够从单个烯烃实际，区域发散地合成具有复杂结构的两种不同的烷基硼酸酯。