4-hydroxy-3-(phenyl(pyrrolidin-1-yl)methyl)-2H-chromen-2-one | 1330776-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-3-(phenyl(pyrrolidin-1-yl)methyl)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 4-Hydroxy-3-[phenyl(pyrrolidin-1-yl)methyl]chromen-2-one；4-hydroxy-3-[phenyl(pyrrolidin-1-yl)methyl]chromen-2-one
• CAS: 1330776-87-8
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₃
• 分子量: 321.376
• InChiKey: DCVUCEVXWHQOOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-3-(phenyl(pyrrolidin-1-yl)methyl)-2H-chromen-2-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以99%的产率得到3-苄基-4-羟基香豆素
  参考文献：
  名称：

  3-Methylene-2,4-chromandione in situ trapping: introducing molecular diversity on 4-hydroxycoumarin

  摘要：

  3-亚甲基-2,4-色酮在固态稳定的Mannich加合物中被困，溶液中释放。

  DOI：

  10.1039/c5ra22440c
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 4-羟基香豆素 、 苯甲醛 在 barium silicate 作用下， 以 水 为溶剂， 以82%的产率得到4-hydroxy-3-(phenyl(pyrrolidin-1-yl)methyl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  硅酸钡纳米颗粒，一锅绿色合成α-苄基氨基香豆素衍生物作为潜在化疗药物的高效催化剂

  摘要：

  通过芳香醛、胺和 4-羟基香豆素的一锅三组分缩合，描述了一种新的、简单的、高效的合成 α-苄基氨基香豆素及其衍生物 ( 1-24 ) 的方法。 ：水作为溶剂，BaSiO 3纳米粒子作为催化剂。BaSiO 3纳米粒子和所有合成的衍生物通过多种方法进行表征，包括：XRD、NMR 和 FE-SEM。与文献中的其他方法相比，该方法产量更高，成本更低，并且更环保。计算机模拟对所有合成的化合物进行了理化和药代动力学分析，表明这些 α-苄基氨基香豆素将成为未来化疗药物开发的有效支架。

  DOI：

  10.1039/d3ra00796k

文献信息

• An efficient non-ionic surfactant catalyzed multicomponent synthesis of novel benzylamino coumarin derivative via Mannich type reaction in aqueous media
  作者：Atul Kumar、Maneesh Kumar Gupta、Mukesh Kumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.06.040

  日期：2011.8

  An efficient non-ionic surfactant catalyzed multicomponent synthesis of novel benzylamino coumarin derivatives has been developed from secondary amines, aromatic aldehyde, and 4-hydroxy coumarin via Mannich type reaction in aqueous media. In this Mannich type reaction, surfactant forms stable colloidal medium to stabilize iminium ion which undergoes nucleophilic addition of 4-hydroxy coumarin to give

  已经通过仲胺，芳族醛和4-羟基香豆素在水介质中通过曼尼希型反应开发了一种有效的非离子表面活性剂催化的多组分合成新型苄基氨基香豆素衍生物的方法。在该曼尼希型反应中，表面活性剂形成稳定的胶体介质以稳定亚胺离子，该亚胺离子经过亲核加成4-羟基香豆素以非常好的收率得到苄基氨基香豆素。
• Fe ₃ O ₄ @ZrO ₂ /SO ₄ ^2‐ : A recyclable magnetic heterogeneous nanocatalyst for synthesis of β‐amino carbonyl derivatives and synthesis of benzylamino coumarin derivatives through Mannich reaction
  作者：Hossein Ghafuri、Behnaz Ghorbani、Afsaneh Rashidizadeh、Majid Talebi、Mahdi Roshani

  DOI：10.1002/aoc.4147

  日期：2018.3

  developed an effective protocol for the synthesis of β‐amino carbonyl compounds and synthesis of benzylamino coumarin derivatives through Mannich type reaction in high yields. Fe3O4@ZrO2/SO42‐ was employed as an effective heterogeneous nanocatalyst for the Mannich reaction. This research consists of two sections. In first section, β‐amino carbonyl derivatives were synthesized under solvent‐free condition

  在当前的工作中，我们开发了一种有效的方案，用于通过Mannich型反应以高收率合成β-氨基羰基化合物和合成苄基氨基香豆素衍生物。Fe 3 O 4 @ZrO 2 / SO 4 2‐将其用作曼尼希反应的有效多相纳米催化剂。本研究分为两个部分。在第一部分中，在无溶剂条件下合成了β-氨基羰基衍生物。在另一部分中，在室温下合成苄氨基香豆素化合物。本方法具有许多优点，例如反应时间短，成本低，易于后处理，反应条件温和，收率高，催化剂的回收率和可重复使用性好，而活性没有明显损失。
• Synthesis of Functionalized Dihydrofurocoumarin Derivatives from 3-Aminoalkyl-4-hydroxycoumarin
  作者：Pallabi Borah、P. Seetham Naidu、Pulak J. Bhuyan

  DOI：10.1080/00397911.2015.1027405

  日期：2015.7.3

  Abstract Some dihydrofuro-fused coumarin derivatives were synthesized from 3-aminoalkyl-4-hydroxycoumarin via in situ generation of N-ylide. The 3-aminoalkylated 4-hydroxycoumarin derivatives were synthesized from one-pot, three-component reaction of 4-hydroxycoumarin, aryl aldehydes, and secondary amines in ethanol at room temperature. Again, when salicylaldehyde was employed instead of benzaldehyde

  摘要 以3-氨基烷基-4-羟基香豆素为原料，通过原位生成N-ylide合成了一些二氢呋喃稠合香豆素衍生物。3-氨基烷基化 4-羟基香豆素衍生物是由 4-羟基香豆素、芳基醛和仲胺在室温下在乙醇中的一锅三组分反应合成的。同样，当使用水杨醛代替苯甲醛时，有趣的是获得了吡喃香豆素。该反应方案可以进一步探索合成许多其他杂环稠合二氢呋喃。图形概要
• One-Pot Synthesis of Unsymmetrical Bis(4-Hydroxycoumarin-3-yl)methanes
  作者：Pulak Bhuyan、Sinki Kolita、Leema Dutta、Pankaj Das

  DOI：10.1055/s-0036-1589065

  日期：2017.10

  Unsymmetrical bis(4-hydroxycoumarin-3-yl)methane derivatives have been synthesized from 4-hydroxycoumarins, aldehydes, and secondary amines via 3-(aminoalkyl)-4-hydroxycoumarin intermediates, followed by substitution.

  不对称双 (4-羟基香豆素-3-基) 甲烷衍生物已从 4-羟基香豆素、醛和仲胺通过 3-(氨基烷基)-4-羟基香豆素中间体合成，然后进行取代。
• Nano crystalline ZnO: a competent and reusable catalyst for one pot synthesis of novel benzylamino coumarin derivatives in aqueous media
  作者：Partha Pratim Ghosh、Asish R. Das

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.04.033

  日期：2012.6

  A green, efficient and facile protocol was developed for the synthesis of a series of benzylamino coumarin derivatives by the reaction of 4-hydroxycoumarin, cyclic secondary amine, and aromatic aldehyde in aqueous media in the presence of nano crystalline ZnO at room temperature. A wide range of functional groups were tolerated in the developed protocol. The target molecules were obtained in good to excellent yield applying the current method. The nano crystalline ZnO can be recycled five times with almost the same catalytic activity. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.