2-(4-carbethoxyanilino)-4,6-dichloro-1,3,5-triazine | 55635-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-carbethoxyanilino)-4,6-dichloro-1,3,5-triazine
• 英文别名: ethyl 4-((4,6-dichloro-1,3,5-triazin-2-yl)amino)benzoate；4-(4,6-dichloro-[1,3,5]triazin-2-ylamino)-benzoic acid ethyl ester；Ethyl 4-[(4,6-dichloro-1,3,5-triazin-2-yl)amino]benzoate
• CAS: 55635-98-8
• 化学式: C₁₂H₁₀Cl₂N₄O₂
• 分子量: 313.143
• InChiKey: CJMBMQDRRCGPOG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  284 °C(Solv: tetrahydrofuran (109-99-9))
• 沸点：
  509.1±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.467±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-carbethoxyanilino)-4,6-dichloro-1,3,5-triazine 在 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ethyl 4-((4-(2-isonicotinoylhydrazinyl)-6-(p-tolylamino)-1,3,5-triazin-2-yl)amino)benzoate
  参考文献：
  名称：

  基于广泛中和抗体 447-52D 和 gp120 V3loop 相互作用的 HIV-1 进入抑制剂的设计、合成和评估

  摘要：

  gp120 上的第三个可变环区（V3 环）在 HIV-1 的细胞进入中起重要作用。它与细胞 CD4 和辅助受体的相互作用是促进 gp41 桥接和随后膜融合以转移病毒遗传物质的重要标志。此外，病毒表型通过各自的共受体结合决定细胞趋向性。因此，包膜的辅助受体结合基序被认为是抑制病毒进入的有效抗病毒药物靶标。然而，其序列的高度可变性是开发针对该区域的抑制剂的主要障碍。在这项研究中，我们使用了一个in silico基于 gp120 V3 环与强效广泛中和人单克隆抗体 447-52D 的相互作用设计小分子的虚拟筛选和“基于片段”的方法。从计算机分析中确定了一种有效的支架，1,3,5-三嗪用于进一步开发。设计并合成了具有特定官能团的 1,3,5-三嗪衍生物，保持与共受体的相互作用完好无损。最后，对两种不同病毒株（进化枝 C、进化枝 B）的 HIV-1 抑制分子的初步评估产生 IC50 < 5.0 μM

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105313
• 作为产物：
  描述：

  三聚氯氰 、 苯佐卡因 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 2-(4-carbethoxyanilino)-4,6-dichloro-1,3,5-triazine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Characterization of Novel Morpholino-1, 3, 5-Triazinyl Amino Acid Ester Derivatives and their Anti-Proliferation Activities

  摘要：

  使用简单的一锅法，在丙酮-水体系中，以K2CO3作为HCl捕获剂，合成了2-(4-氯-6-吗啉基-1,3,5-三嗪-2-基)氨基酸酯衍生物和2-(4,6-二吗啉基-1,3,5-三嗪-2-基)氨基酸酯衍生物系列。从它们的谱学数据、元素分析和质谱可以看出，产物具有高产率和高纯度。通过MTT法在两种不同的细胞系——宫颈癌细胞系（Hela）和肝癌细胞系（HepG2）中测定了它们的抗增殖活性。分析表明，所制备的化合物对Hela细胞均没有生长抑制活性。然而，只有4-氨基苯甲酸酯衍生物对肝细胞癌HepG2显示出中等抑制效果，测得的IC50值分别为48µg mL-1和39µg mL-1。

  DOI：

  10.2174/1570178612666150709165843

文献信息

• Shukla, H. K.; Langalia, N. A.; Desai, N. C., Journal of the Indian Chemical Society, 1982, vol. 59, # 9, p. 1101 - 1102
  作者：Shukla, H. K.、Langalia, N. A.、Desai, N. C.、Thaker, K. A.

  DOI：——

  日期：——
• SHUKLA, H. K.;LANGALIA, N. A.;DESAI, N. C.;THAKER, K. A., J. INDIAN CHEM. SOC., 1982, 59, N 9, 1101-1102
  作者：SHUKLA, H. K.、LANGALIA, N. A.、DESAI, N. C.、THAKER, K. A.

  DOI：——

  日期：——
• DESAI, N. C.;THAKER, K. A., J. INST. CHEM. (INDIA), 1985, 57, N 6, 225-226
  作者：DESAI, N. C.、THAKER, K. A.

  DOI：——

  日期：——
• US3957728A
  申请人：——

  公开号：US3957728A

  公开（公告）日：1976-05-18
• US4092243A
  申请人：——

  公开号：US4092243A

  公开（公告）日：1978-05-30