(E)-1-(3-bromophenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one | 22966-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(3-bromophenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one
• 英文别名: 3'-Brom-chalcon
• CAS: 22966-26-3
• 化学式: C₁₅H₁₁BrO
• 分子量: 287.156
• InChiKey: JSYOJZCSZYJDIZ-MDZDMXLPSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-94 °C
• 沸点：
  403.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.393±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(3-bromophenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 rac-(E)-1-(3-bromophenyl)-3-phenylprop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  一种简单高效的PdCl 2催化杂芳基烯丙基化的方法

  摘要：

  提出了杂芳烃的PdCl 2催化的烯丙基化。在仅2 mol％PdCl 2的存在下，无需使用碱/酸，添加剂和外部支持配体，即可将各种杂芳烃（包括O-，N-和S-基杂芳烃）与多种烯丙基乙酸酯有效地烯丙基化。另外，仅在CH 2 Cl 2中搅拌两种反应物和催化剂，即可在温和且简单的条件下进行反应。在60°C下。此外，产生的副产物是无毒的乙酸。因此，这项工作中提出的方法为杂芳烃的功能化提供了一种通用，清洁和操作简单的方法。最后，一项初步的机理研究表明，杂芳烃可将Pd（II）原位还原为Pd（0），Pd（0）可作为活性金属中心，通过Tsuji-Trost途径催化以下杂芳烃的烯丙基化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.06.038
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-bromophenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-ol 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到(E)-1-(3-bromophenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  一种高选择合成查尔酮类化合物的绿色方法

  摘要：

  本发明公开了一种高选择合成查尔酮类化合物的绿色方法，在空气条件下，利用水溶性无机弱碱为催化剂催化炔丙醇类化合物的氢转移反应，实现高反式选择性查尔酮类化合物的绿色合成；反应温度为80～120℃，反应时间12‑48小时。上述技术方案，无需使用任何过渡金属催化剂及配体，无需惰性气体保护，在空气下直接进行，无其他副产物产生，原子经济性100％，绿色环保无污染，且产物为高选择性的(E)‑型产物。本发明对反应条件的要求较低、易于操作，优化后的碱催化剂碱性弱，官能团兼容性好、底物适用范围广，与现有技术相比优势明显，在有机合成、生化和医药等领域具有一定的应用前景。

  公开号：

  CN113461501A

文献信息

• Regioselective α-Deuteration of Michael Acceptors Mediated by Isopropylamine in D₂O/AcOD
  作者：Vinod G. Landge、Kendra K. Shrestha、Aaron J. Grant、Michael C. Young

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03839

  日期：2020.12.18

  hydrogen/deuterium exchange is an important method to access deuterated compounds for chemical and biological studies. Herein is reported the first method for the regioselective α-deuteration of enals and enones. The transformation features D2O and AcOD as deuterium sources and amines as organocatalysts. The deuteration strategy is scalable and works on enals with a variety of substituted arene or heterocycle

  特定地点的氢/氘交换是获取用于化学和生物研究的氘化化合物的重要方法。本文报道了第一种对 enals 和 enones 进行区域选择性 α-氘化的方法。转化的特点是 D 2 O 和 AcOD 作为氘源，胺作为有机催化剂。氘化策略是可扩展的，适用于具有各种取代芳烃或杂环基序以及烯酮的 enal。该方法已应用于氘代药物前体的合成。
• Iron-Facilitated Oxidative Radical Decarboxylative Cross-Coupling between α-Oxocarboxylic Acids and Acrylic Acids: An Approach to α,β-Unsaturated Carbonyls
  作者：Qing Jiang、Jing Jia、Bin Xu、An Zhao、Can-Cheng Guo

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00267

  日期：2015.4.3

  The first Fe-facilitated decarboxylative cross-coupling reaction between α-oxocarboxylic acids and acrylic acids in aqueous solution has been developed. This transformation is characterized by its wide substrate scope and good functional group compatibility utilizing inexpensive and easily accessible reagents, thus providing an efficient and expeditious approach to an important class of α,β-unsaturated

  已经开发出水溶液中α-氧代羧酸与丙烯酸之间的第一个铁促进的脱羧交叉偶联反应。该转化的特征在于其底物范围宽和使用廉价且易于获得的试剂的良好官能团相容性，从而为生物活性化合物中常见的重要一类α，β-不饱和羰基化合物提供了一种有效而快捷的方法。在随后的官能化反应中也证明了偶联产物的合成潜力。初步的机理研究表明，该过程涉及自由基途径：
• Screening of Biological Activities of a Series of Chalcone Derivatives against Human Pathogenic Microorganisms
  作者：İsa Karaman、Hayreddin Gezegen、M. Burcu Gürdere、Alparslan Dingil、Mustafa Ceylan

  DOI：10.1002/cbdv.200900027

  日期：2010.2

  In an effort to develop new antimicrobial agents, a series of chalcone derivatives, 3-60, were prepared by Claisen-Schmidt condensation of appropriate acetophenones and 2-furyl methyl ketones with appropriate aromatic aldehydes, furfural, and thiophene-2-carbaldehyde in an aqueous solution of NaOH and EtOH at room temperature. The synthesized compounds were characterized by means of their IR- and NMR-spectral

  为了开发新的抗菌剂，通过Claisen-Schmidt将适当的苯乙酮和2-呋喃基甲基酮与适当的芳族醛，糠醛和噻吩-2-甲醛缩合制备了一系列查尔酮衍生物3-60。室温下的NaOH和EtOH水溶液。合成的化合物通过其IR和NMR光谱数据以及元素分析进行​​表征。通过盘扩散法测试所有化合物的抗菌和抗真菌活性。对于活性最高的化合物，还确定了最低抑菌浓度（MIC）。
• Studies of NMR Chemical Shifts of Chalcone Derivatives of Five‐membered Monoheterocycles and Determination of Aromaticity Indices
  作者：Eun Jeong Jeong、In‐Sook Han Lee

  DOI：10.1002/bkcs.11749

  日期：2019.7

  (E)‐1‐heteroaryl‐3‐arylpropen‐1‐ones. The 13C chemical shift values (δC) of the chalcone derivatives were determined in order to find if they correlated with the Hammett σ values. A good correlation, especially for the β‐C for both series, was found for the 13C chemical shift values (δC) of the chalcone derivatives with the Hammett σ values. The chemical shift values of the β‐C of the heterocyclic compounds

  通过将噻吩，吡咯和呋喃的相应醛与m-和n-醛缩醛缩合制得五元单杂环化合物的一系列查耳酮衍生物（E）-1-芳基-3-杂芳基丙烯-1-酮对位取代的苯乙酮。杂环的乙酰基化合物与m和p取代的苯甲醛的类似缩合产生了另一系列查尔酮衍生物，（E）-1-杂芳基-3-芳基丙-1-酮。在13 c。化学位移值（δ Ç确定查尔酮衍生物的），以查明它们是否与Hammettσ值相关。一个很好的相关性，特别是对β-C为两个系列，被发现为13 c。化学位移值（δ ç与哈米特σ值的查耳酮衍生物的）。绘制了杂环化合物β-C的化学位移值与苯衍生物的化学位移值的关系图。发现所得的斜率接近芳香性指数的值。
• Substituent Chemical Shifts of (E)-1-Aryl-3-thienylpropen-1-ones
  作者：In-Sook HanLee、Hyun-Ju Jeon、Ji-Sook Yu、Chang-Kiu Lee

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.6.1689

  日期：2010.6.20

  Substituent chemical shifts were examined for the 2- and 3-thiophene derivatives of chalcone and compared to the thiophene series of derivatives with the phenyl series. The chemical shift values for the α-carbons of the enones showed and inverse correlation with the Hammett σ values, but the correlation coefficients were moderate (r = 0.836 - 0.878). On the other hand, the β-carbons showed a normal

  检查查尔酮的 2-和 3-噻吩衍生物的取代基化学位移，并将其与噻吩系列衍生物与苯基系列进行比较。烯酮的α-碳的化学位移值与Hammett σ值呈负相关，但相关系数适中（r = 0.836 - 0.878）。另一方面，β-碳表现出正态相关性，具有出色的相关系数（r = 0.994）。α-碳的 ρ 值的绝对值约为 β-碳的一半。除了贯穿键跃迁之外，观察结果可能是取代基的电子效应的贯穿空间跃迁的结果。