3-(4-bromophenyl)-2-phenyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one | 84770-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(4-bromophenyl)-2-phenyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
• 英文别名: 3-(4-bromophenyl)-2-phenyl-1,2-dihydroquinazolin-4-one
• CAS: 84770-65-0
• 化学式: C₂₀H₁₅BrN₂O
• 分子量: 379.256
• InChiKey: IALNAKUEHIUMMK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  224-226 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  564.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.434±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(4-bromophenyl)-2-phenyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过 Pd 催化卡宾插入 N-N 键将吲唑酮串联转化为喹唑啉酮

  摘要：

  1-aryl- 和 2-aryl-1,2-dihydro-3 H -indazol-3-ones 向 1,2-di(hetero)aryl- 和 2,3-di(hetero)aryl- 的意外加速转化2,3-dihydroquinazolin-4(1 H )-ones 分别通过与醛类N-甲苯磺酰腙反应高效地获得。该方案通过一个级联过程进行，包括通过N-甲苯磺酰腙的分解产生碱介导的 Pd-类胡萝卜素、吲唑酮对 Pd-类胡萝卜素复合物的亲核攻击，以及通过 N-N 键裂解进行的分子内环扩展。该策略的实用性在生物活性 NPS 53574（一种钙受体拮抗剂）的合成中得到了证明。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02437

文献信息

• Inclusion complex of Isatoic anhydride with β-cyclodextrin and supramolecular one-pot synthesis of 2, 3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones in aqueous media
  作者：Dipak R. Patil、Pravin G. Ingole、Kripal Singh、Dipak S. Dalal

  DOI：10.1007/s10847-012-0203-z

  日期：2013.8

  The inclusion complex of isatoic anhydride with β-cyclodextrin was formed as a result of intermolecular interaction between isatoic anhydride with β-CD. The inclusion complex was confirmed by IR spectroscopy, X-ray diffraction and DSC studies. From application of complex, herein we have described a simple and efficient protocol for synthesis of 2, 3-dihydroquinazoline-4(1H)-one derivatives by one pot condensation of isatoic anhydride, ammonium acetate or amine and aldehyde using β-CD as a supramolecular catalyst in aqueous media.

  异氟酸酐与β-环糊精的包合物是由于异氟酸酐与β-CD之间的分子间相互作用而形成的。通过红外光谱、X射线衍射和DSC研究确认了包合物的存在。基于这一复杂体系，我们在此描述了一种简单有效的合成2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮衍生物的协议，该方法通过在水相中使用β-CD作为超分子催化剂，将异氟酸酐、醋酸铵或胺与醛进行一锅缩合反应。
• Sulfated polyborate: mild, efficient and eco-friendly catalyst for the synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones
  作者：Chetan K. Khatri、Manisha S. Patil、Ganesh U. Chaturbhuj

  DOI：10.1007/s13738-017-1109-x

  日期：2017.8

  efficient, inexpensive and recyclable sulfated polyborate catalyst was applied in a three-component, one-pot cyclocondensation of isatoic anhydride, aldehydes and ammonium acetate/amines to afford the corresponding 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones. The key advantages of the present method are high yields, short reaction time, easy workup, recyclability of catalyst and ability to tolerate a variety of

  摘要将有效，廉价和可回收的硫酸化多硼酸盐催化剂应用于三酸酐，一锅法的等角酸酐，醛和乙酸铵/胺的缩合反应，得到相应的2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-一。本方法的主要优点是产率高，反应时间短，后处理容易，催化剂的可回收性和耐受各种官能团的能力，这带来了经济上和生态上的回报。 图形概要
• Hydroxyapatite nanoparticles (HAP NPs): a green and efficient heterogeneous catalyst for three-component one-pot synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one derivatives in aqueous media
  作者：Nasrin Razavi、Batool Akhlaghinia

  DOI：10.1039/c5nj02123e

  日期：——

  Hydroxyapatite nanoparticles (HAP NPs) are found to be an efficient catalyst for synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one derivatives in aqueous media via a three-component one-pot condensation of isatoic anhydride and aromatic aldehydes with primary amines or ammonium salts. The nanocatalyst (characterized by FT-IR, XRD, SEM-EDS and TEM techniques) is easily recyclable six times without the significant

  羟基磷灰石纳米粒子（HAP NPs）被发现是一种有效的催化剂，可通过三酸酐一锅法将Isatoic酐和芳族醛与伯醛缩合，在水介质中合成2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-one衍生物。胺或铵盐。纳米催化剂（通过FT-IR，XRD，SEM-EDS和TEM技术表征）可轻松回收六次，而不会显着降低催化活性。其他显着特征包括官能团耐受性范围广，在温和的反应条件下产物的收率好至极好。
• Materials for organic electroluminescent devices
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US10544360B2

  公开（公告）日：2020-01-28

  The present invention relates to mixtures comprising at least one phosphorescent dopant and at least one compound of one of the formulae (1) and (2), and the use thereof in electronic devices, especially in organic electroluminescent devices.

  本发明涉及由至少一种磷光掺杂剂和至少一种式（1）和式（2）之一的化合物组成的混合物，及其在电子设备中的应用，特别是在有机电致发光设备中的应用。
• Studies in the 3H-quinazol-4-one series. XI. Synthesis and properties of 3-(4′-bromophenyl)-l,2,3,4-tetrahydroquinazolin-4-ones
  作者：Yu. V. Kozhevnikov、O. E. Sattarova、V. S. Zalesov、I. I. Gradel'、A. N. Plaksina

  DOI：10.1007/bf00770317

  日期：1982.11