N-benzyl-2-propylpemtanamide | 22635-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-benzyl-2-propylpemtanamide
• 英文别名: N-benzyl-2-propylpentanamide；N-Benzyl-di-n-propylacetamid
• CAS: 22635-28-5
• 化学式: C₁₅H₂₃NO
• 分子量: 233.354
• InChiKey: XZNQVLLUECWXEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-2-propylpemtanamide 生成 Benzyl-(2-propyl-pentyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  Benoit Guyod; Benoit Guyod; Simiand, European Journal of Medicinal Chemistry, 1974, vol. 9, # 2, p. 169 - 174

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丙戊酸 、 苄胺 在 perchlorobenzo[d][1,3,2]dioxaborole 作用下， 以 邻二甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到N-benzyl-2-propylpemtanamide
  参考文献：
  名称：

  新的硼（III）催化的酰胺和酯缩合反应

  摘要：

  1996年，我们报道了在间位或对位带有吸电子基团的苯硼酸是在极性较小的溶剂中进行酰胺缩合反应的高效催化剂。在本文中，我们报告了在极性更大的溶剂中，N-烷基-4-硼吡啶鎓卤化物比以前的催化剂更有效。ñ-烷基-4-硼烷基吡啶鎓卤化物不仅对于羧酸和胺的等摩尔混合物之间的酰胺缩合有效，而且对于在醇溶剂中α-羟基羧酸的酯化都是有效的。此外，对于空间上需要的羧酸的酰胺缩合，全氯儿茶酚硼烷比芳烃硼酸更有效。此外，路易斯酸辅助的布朗斯台德酸（LBA）由硼酸和四氯邻苯二酚的1：2 M混合物制得，对从醇和腈到酰胺的Ritter反应有效。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.03.157

文献信息

• 4,5,6,7-Tetrachlorobenzo[<i>d</i>][1,3,2]dioxaborol- 2-ol as an Effective Catalyst for the Amide Condensation of Sterically Demanding Carboxylic Acids
  作者：Toshikatsu Maki、Kazuaki Ishihara、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ol060216r

  日期：2006.3.1

  4,5,6,7-Tetrachlorobenzo[d][1,3,2]dioxaborole (4a) and 4,5,6,7-tetrachlorobenzo[d][1,3,2]dioxaborol-2-ol (4b) are effective catalysts for the dehydrative amide condensation between an equimolar mixture of carboxylic acids and amines. In particular, these catalysts are greatly superior to 3,5-bis(trifluoromethyl)phenylboronic acid (1) for the amide condensation of sterically demanding carboxylic acids. In contrast, 4c, which is prepared from a 1:2 molar mixture of B(OH)3 and tetrachlorocatechol, is effective as a Lewis acid-assisted Bronsted acid (LBA) catalyst for Ritter reaction.
• New boron(III)-catalyzed amide and ester condensation reactions
  作者：Toshikatsu Maki、Kazuaki Ishihara、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1016/j.tet.2007.03.157

  日期：2007.8

  meta- or para-position are highly effective catalysts for the amide condensation reaction in less-polar solvents. In this paper, we report that N-alkyl-4-boronopyridinium halides are more effective catalysts than the previous ones in more polar solvents. N-Alkyl-4-boronopyridinium halides are effective not only for amide condensation between equimolar mixtures of carboxylic acids and amines but also

  1996年，我们报道了在间位或对位带有吸电子基团的苯硼酸是在极性较小的溶剂中进行酰胺缩合反应的高效催化剂。在本文中，我们报告了在极性更大的溶剂中，N-烷基-4-硼吡啶鎓卤化物比以前的催化剂更有效。ñ-烷基-4-硼烷基吡啶鎓卤化物不仅对于羧酸和胺的等摩尔混合物之间的酰胺缩合有效，而且对于在醇溶剂中α-羟基羧酸的酯化都是有效的。此外，对于空间上需要的羧酸的酰胺缩合，全氯儿茶酚硼烷比芳烃硼酸更有效。此外，路易斯酸辅助的布朗斯台德酸（LBA）由硼酸和四氯邻苯二酚的1：2 M混合物制得，对从醇和腈到酰胺的Ritter反应有效。
• Benoit Guyod; Benoit Guyod; Simiand, European Journal of Medicinal Chemistry, 1974, vol. 9, # 2, p. 169 - 174
  作者：Benoit Guyod、Benoit Guyod、Simiand、Boucherle

  DOI：——

  日期：——