1-{1-phenyl-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-yn-1-yl}piperidine | 1391600-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-{1-phenyl-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-yn-1-yl}piperidine
• 英文别名: 1-[1-Phenyl-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-ynyl]piperidine
• CAS: 1391600-96-6
• 化学式: C₂₁H₂₀F₃N
• 分子量: 343.392
• InChiKey: DEYHQKMFJXWPSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-{1-phenyl-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-yn-1-yl}piperidine 在 哌啶 作用下， 以 水 为溶剂， 以60%的产率得到(2E)-1-phenyl-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  吲哚和Ch的溶剂依赖性铜催化形成的合成和机理研究

  摘要：

  已经发现负载在活性炭上的铜纳米颗粒可以催化吡啶-2-甲醛醛衍生物，仲胺和末端炔烃在二氯甲烷中吲哚嗪的多组分合成。然而，在没有溶剂的情况下，形成杂环查耳酮。我们提供了令人信服的证据，表明这两个过程都是通过醛-胺-炔烃偶联中间体进行的。与其他从醛和炔烃形成查耳酮的众所周知的机理相反，提出了一种新的反应途径，其中涉及炔丙基胺作为不进行重排的中间体。吲哚嗪或查耳酮的形成是由感应效应和溶剂效应驱动的，广泛报道了两者。在两个反应中

  DOI：

  10.1021/acscatal.5b00417
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 4-乙炔基-α,α,α-三氟甲苯 、 苯甲醛 在 0.5 mol-% Cu2O/TiO2 作用下， 反应 20.0h， 以60%的产率得到1-{1-phenyl-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-yn-1-yl}piperidine
  参考文献：
  名称：

  氧化铜纳米粒子在二氧化钛上催化醛、胺和炔烃的三组分偶联

  摘要：

  这项工作得到了西班牙国家科学与创新部长 (MICINN)（授权号 CTQ2007-65218、CTQ2011-24151）、Consolider Ingenio（授权号 2010-CSD2007-00006）、Generalitat number Valenciana/g200 039) 和 Fondos Europeos para el Desarrollo Regional (FEDER)。YM 和 M.J.A. 承认阿利坎特大学的 ISO 的赠款。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200090

文献信息

• Gold Nanoparticles-Decorated Dithiocarbamate Nanocomposite: An Efficient Heterogeneous Catalyst for the Green A3-Coupling Synthesis of Propargylamines
  作者：Masood Loni、Hossein Yazdani、Ayoob Bazgir

  DOI：10.1007/s10562-018-2540-z

  日期：2018.11

  Gold nanoparticles decorated magnetic dithiocarbamate nanocomposite (Au@CS2–AP@Fe3O4) led to a suitable catalyst for the propargylamines synthesis via A3-coupling reaction in water. The prepared catalyst was characterized by Fourier-transform infrared spectroscopy, thermogravimetric analysis, X-ray diffraction, atomic absorption spectroscopy, scanning electron microscopy, and energy-dispersive X-ray

  金纳米粒子装饰的磁性二硫代氨基甲酸酯纳米复合材料（Au@CS2–AP@Fe3O4）通过在水中的 A3 偶联反应为炔丙胺合成提供了合适的催化剂。通过傅里叶变换红外光谱、热重分析、X 射线衍射、原子吸收光谱、扫描电子显微镜和能量色散 X 射线光谱测量对制备的催化剂进行了表征。
• A Novel and Versatile Copper-Nanomagnetic Catalyst for Synthesis of Propargylamines and Diaryl Sulfides
  作者：Zhongyang Liu、Donglin Yuan、Yongxiang Su

  DOI：10.1007/s10562-022-04029-9

  日期：2023.3

  nanocatalyst) is an efficient nanocatalyst for synthesis of propargylamines and diaryl sulfides. The copper-nanomagnetic catalyst was fully characterized by FT-IR spectroscopy, SEM, TEM, BET, EDX, TGA, XRD, VSM, ICP-OES spectroscopic techniques. The Fe3O4@SiO2-MPI-Cu(II) nanocomposite exhibited high catalytic activity in the synthesis of propargyl amines and diaryl sulfides. The Fe3O4@SiO2-MPI-Cu(II) nanocatalyst

  在本文中，我们展示了负载在用 2-甲氧基-1-苯乙烷-1-亚胺（Fe 3 O 4 @SiO 2 -MPI-Cu(II) 纳米催化剂）修饰的磁性纳米粒子表面的铜 (II) 配合物是一种用于合成炔丙基胺和二芳基硫醚的高效纳米催化剂。采用FT-IR光谱、SEM、TEM、BET、EDX、TGA、XRD、VSM、ICP-OES光谱技术对铜纳米磁性催化剂进行了全面表征。Fe 3 O 4 @SiO 2 -MPI-Cu(II)纳米复合材料在炔丙基胺和二芳基硫化物的合成中表现出高催化活性。Fe 3 O 4 @SiO 2-MPI-Cu(II) 纳米催化剂通过简单的磁倾析很容易回收，并且可以重复使用七个循环而不会显着降低催化活性。 图形概要
• Gold nanoparticles supported on mercaptoethanol directly bonded to MCM-41: An efficient catalyst for the synthesis of propargylamines
  作者：Afsaneh Feiz、Ayoob Bazgir

  DOI：10.1016/j.catcom.2015.09.028

  日期：2016.1

  Mercaptofunctionalized MCM-41 (MCM-SH) was obtained via reaction of MCM-chloride with mercaptoethanol. Then, gold nanoparticles supported on MCM-SH (Au@HS-MCM nanocomposite) were prepared by chemical reduction of HAuCl4 by NaBH4. The obtained catalyst was used as an effective and reusable heterogeneous catalyst in three-component coupling of aldehydes, alkynes, and amines (A(3)-coupling) in water. The catalyst could be recovered and reused several times without a significant loss of activity. (C) 2015 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Three-Component Coupling of Aldehydes, Amines, and Alkynes Catalyzed by Oxidized Copper Nanoparticles on Titania
  作者：María José Albaladejo、Francisco Alonso、Yanina Moglie、Miguel Yus

  DOI：10.1002/ejoc.201200090

  日期：2012.6

  This work was generously supported by the Spanish Ministerio de Ciencia e Innovacion (MICINN) (grant numbers CTQ2007-65218, CTQ2011-24151), Consolider Ingenio (grant number 2010-CSD2007-00006), the Generalitat Valenciana (grant number PROMETEO/2009/039), and Fondos Europeos para el Desarrollo Regional (FEDER). Y. M. and M. J .A. acknowledge the ISO of the Universidad de Alicante for a grant.

  这项工作得到了西班牙国家科学与创新部长 (MICINN)（授权号 CTQ2007-65218、CTQ2011-24151）、Consolider Ingenio（授权号 2010-CSD2007-00006）、Generalitat number Valenciana/g200 039) 和 Fondos Europeos para el Desarrollo Regional (FEDER)。YM 和 M.J.A. 承认阿利坎特大学的 ISO 的赠款。
• Synthetic and Mechanistic Studies on the Solvent-Dependent Copper-Catalyzed Formation of Indolizines and Chalcones
  作者：María José Albaladejo、Francisco Alonso、María José González-Soria

  DOI：10.1021/acscatal.5b00417

  日期：2015.6.5

  formation from aldehydes and alkynes, a new reaction pathway involving propargyl amines as intermediates that do not undergo rearrangement is presented. The formation of indolizines or chalcones is driven by inductive and solvent effects, with a wide array of both being reported. In both reactions, the nanoparticulate catalyst has been shown to be superior to some commercially available copper catalysts

  已经发现负载在活性炭上的铜纳米颗粒可以催化吡啶-2-甲醛醛衍生物，仲胺和末端炔烃在二氯甲烷中吲哚嗪的多组分合成。然而，在没有溶剂的情况下，形成杂环查耳酮。我们提供了令人信服的证据，表明这两个过程都是通过醛-胺-炔烃偶联中间体进行的。与其他从醛和炔烃形成查耳酮的众所周知的机理相反，提出了一种新的反应途径，其中涉及炔丙基胺作为不进行重排的中间体。吲哚嗪或查耳酮的形成是由感应效应和溶剂效应驱动的，广泛报道了两者。在两个反应中