7-nitro-2-phenylquinazoline | 1453169-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 7-nitro-2-phenylquinazoline
• 英文别名: 7-Nitro-2-phenylquinazoline
• CAS: 1453169-02-2
• 化学式: C₁₄H₉N₃O₂
• 分子量: 251.244
• InChiKey: BQRFGJDOQBUARZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 2-氨基-4-硝基苯甲醇 在 2,2'-联吡啶 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 cerium(III) nitrate hexahydrate 、 氧气 、 氯化铵 、 copper(l) chloride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 30.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.0h， 以62%的产率得到7-nitro-2-phenylquinazoline
  参考文献：
  名称：

  意外的铜催化级联合成喹唑啉衍生物

  摘要：

  已经开发了使用硝酸铈六水合物和氯化铵的组合进行的（2-氨基苯基）甲醇与醛的铜催化的级联反应的第一个实例，从而以中等至优异的产率产生了范围广泛的2-取代的喹唑啉。与各种官能团的相容性证明了这种转化的效率。因此，该方法代表了合成2-取代的喹唑啉衍生物的方便且实用的策略。

  DOI：

  10.1021/jo401908g

文献信息

• One-Pot Tandem Synthesis of 2-Arylquinazolines by a Multicomponent Cyclization Reaction
  作者：Leping Ye、Lin Yu、Lijun Zhu、Xiaodong Xia

  DOI：10.3390/molecules181113860

  日期：——

  A series of 2-arylquinazolines have been synthesized in moderate to excellent yields by one-pot tandem reaction of (2-aminophenyl)methanols, aldehydes and ceric ammonium nitrate (CAN). The utility of this transformation was demonstrated by its compatibility with a wide range of functional groups. Thus, the method represents a simple and practical procedure to access 2-arylquinazolines.

  一系列2-芳基喹唑啉通过(2-氨基苯基)甲醇、醛和铈铵硝酸盐（CAN）的一锅双重反应合成，产率中等至优良。该转化的实用性通过其与多种功能团的兼容性得到了验证。因此，该方法代表了一种简单且实用的程序，以获取2-芳基喹唑啉。
• Unexpected Copper-Catalyzed Cascade Synthesis of Quinazoline Derivatives
  作者：Zhongyan Chen、Jiuxi Chen、Miaochang Liu、Jinchang Ding、Wenxia Gao、Xiaobo Huang、Huayue Wu

  DOI：10.1021/jo401908g

  日期：2013.11.15

  The first example of a copper-catalyzed cascade reaction of (2-aminophenyl)methanols with aldehydes using the combination of cerium nitrate hexahydrate and ammonium chloride has been developed, leading to a wide range of 2-substituted quinazolines in moderate to excellent yields. The efficiency of this transformation was demonstrated by compatibility with a wide range of functional groups. Thus, the

  已经开发了使用硝酸铈六水合物和氯化铵的组合进行的（2-氨基苯基）甲醇与醛的铜催化的级联反应的第一个实例，从而以中等至优异的产率产生了范围广泛的2-取代的喹唑啉。与各种官能团的相容性证明了这种转化的效率。因此，该方法代表了合成2-取代的喹唑啉衍生物的方便且实用的策略。