4-methoxybenzyl cinnamate | 1450732-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 4-methoxybenzyl cinnamate
• 英文别名: (E)-4-methoxybenzyl cinnamate；(4-methoxyphenyl)methyl (E)-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 1450732-49-6
• 化学式: C₁₇H₁₆O₃
• 分子量: 268.312
• InChiKey: KWJAYXYSOPZVLC-FMIVXFBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-2-丙烯酰氯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三乙胺 作用下， 以 顺-1,2-二氯乙烯 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-methoxybenzyl cinnamate
  参考文献：
  名称：

  通过串联NBS介导的氧化同质偶联和热脱氮作用将N-烷氧基酰胺直接转化为羧酸酯

  摘要：

  发现在甲苯中用NBS处理N-烷氧基酰胺可以方便地得到相应的羧酸酯，包括带有大体积或长链取代基的那些羧酸酯，令人满意的至优异的产率。该方法不仅代表通过氧化均偶联和随后的热脱氮将烷氧基酰胺部分直接转化为羧酸酯官能团的方便且经济的方法，而且还促进了位阻羧酸酯的合成。

  DOI：

  10.1021/jo401435v

文献信息

• Ester Formation via Symbiotic Activation Utilizing Trichloroacetimidate Electrophiles
  作者：Nivedita S. Mahajani、Rowan I. L. Meador、Tomas J. Smith、Sarah E. Canarelli、Arijit A. Adhikari、Jigisha P. Shah、Christopher M. Russo、Daniel R. Wallach、Kyle T. Howard、Alexandra M. Millimaci、John D. Chisholm

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00745

  日期：2019.6.21

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• Synthesis of (E)-cinnamyl ester derivatives via a greener Steglich esterification
  作者：Andrew B. Lutjen、Mackenzie A. Quirk、Allycia M. Barbera、Erin M. Kolonko

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.04.007

  日期：2018.10

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• Synthesis of cinnamic acid ester derivatives with antiproliferative and antimetastatic activities on murine melanoma cells
  作者：Juliana Alves do Vale、Michelle Peixoto Rodrigues、Ângela Maria Almeida Lima、Samira Soares Santiago、Graziela Domingues de Almeida Lima、Alisson Andrade Almeida、Leandro Licursi de Oliveira、Gustavo Costa Bressan、Róbson Ricardo Teixeira、Mariana Machado-Neves

  DOI：10.1016/j.biopha.2022.112689

  日期：2022.4

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• Larvicidal Activity of Cinnamic Acid Derivatives: Investigating Alternative Products for Aedes aegypti L. Control
  作者：Marianna O. Araújo、Yunierkis Pérez-Castillo、Louise H. G. Oliveira、Fabíola C. Nunes、Damião P. de Sousa

  DOI：10.3390/molecules26010061

  日期：——

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  作者：Xinhao Sun、Xuelun Duan、Nan Zheng、Wangze Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00682

  日期：2023.4.28