(2S,3R)-2-amino-3-hydroxy-N-octadecylbutanamide | 1085254-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-2-amino-3-hydroxy-N-octadecylbutanamide
• 英文别名: (2S,3R)-2-Amino-3-hydroxy-N-octadecylbutanamide
• CAS: 1085254-15-4
• 化学式: C₂₂H₄₆N₂O₂
• 分子量: 370.619
• InChiKey: QKQQPSLGYFFXKK-RTWAWAEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  糠酸（呋喃甲酸） 、 (2S,3R)-2-amino-3-hydroxy-N-octadecylbutanamide 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85.7%的产率得到N-((2S,3R)-3-hydroxy-1-oxo-1-(octadecylamino)butan-2-yl)-furan-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型神经酰胺类似物作为抗癌剂的化学合成和功能表征。

  摘要：

  神经酰胺代谢失调是人类癌症的标志。因此，神经酰胺类似物代表了一类新的抗癌药。我们旨在开发有效且低毒的神经酰胺类似物，并从l-苏氨酸开始合成了一类新的神经酰胺类似物。几种类似物在体外对人癌细胞表现出强大的细胞毒性，IC50低至4.8μM。这些神经酰胺类似物降低了xIAP和Bcl-xL的水平，并表现出显着的敏化活性，可以克服人类癌细胞对TRAIL的抗性，TRAIL是在人类临床试验中测试的一种癌症选择剂。此外，我们确定这些神经酰胺类似物可有效抑制体内人类癌症异种移植物的生长，并且在有效剂量下无明显毒性。所以，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.02.030
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl ((2S,3R)-3-hydroxy-1-(octadecylamino)-1-oxobutan-2-yl)carbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以84.9%的产率得到(2S,3R)-2-amino-3-hydroxy-N-octadecylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  新型神经酰胺类似物作为抗癌剂的化学合成和功能表征。

  摘要：

  神经酰胺代谢失调是人类癌症的标志。因此，神经酰胺类似物代表了一类新的抗癌药。我们旨在开发有效且低毒的神经酰胺类似物，并从l-苏氨酸开始合成了一类新的神经酰胺类似物。几种类似物在体外对人癌细胞表现出强大的细胞毒性，IC50低至4.8μM。这些神经酰胺类似物降低了xIAP和Bcl-xL的水平，并表现出显着的敏化活性，可以克服人类癌细胞对TRAIL的抗性，TRAIL是在人类临床试验中测试的一种癌症选择剂。此外，我们确定这些神经酰胺类似物可有效抑制体内人类癌症异种移植物的生长，并且在有效剂量下无明显毒性。所以，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.02.030

文献信息

• COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATING BETA-AMYLOID RELATED DISEASES
  申请人：TERNANSKY Robert J.

  公开号：US20110105603A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  In alternative embodiments the invention provides compositions and methods for ameliorating diseases and conditions having a beta-amyloid component, including Alzheimer's disease (AD), Vascular Dementia (VD), dementia, pre-dementia, Cognitive Dysfunction Syndrome (CDS) and loss of cognition in humans and in non-human animal. In alternative embodiment the invention provides analogs of AB-007 and its acid form E64c (loxistatin), their preparation, and pharmaceutical compositions thereof and methods of making and using same. In alternative embodiments compositions of the invention are deuterated analogs of AB-007 (or E64d) and E64c (or loxistatin). In alternative embodiments compositions of the invention are metabolically blocked forms as compared to AB-007 and loxistatin. In alternative embodiments compositions of the invention are used to ameliorate (including treat, slow, reverse or prevent) a disease or condition which can be ameliorated by partial or complete inhibition of a cysteine protease, e.g., AD, VD, CDS. The invention also provides alternative dosage forms and formulations for AB-007 and loxistatin, and for compounds of this invention, which can be used e.g., to treat AD, VD and CDS, in humans and in non-human animals.

  在另一种实施方案中，本发明提供了用于改善具有β-淀粉样成分的疾病和病况的组合物和方法，包括阿尔茨海默病（AD），血管性痴呆（VD），痴呆，前痴呆，认知功能障碍综合征（CDS）和人类和非人类动物的认知丧失。在另一种实施方案中，本发明提供了AB-007的类似物及其酸性形式E64c（loxistatin），它们的制备，以及其制备和使用的药物组合物和方法。在另一种实施方案中，本发明的组合物是AB-007（或E64d）和E64c（或loxistatin）的氘代类似物。在另一种实施方案中，本发明的组合物是与AB-007和loxistatin相比代谢阻滞的形式。在另一种实施方案中，本发明的组合物用于改善（包括治疗，减缓，逆转或预防）可以通过部分或完全抑制半胱氨酸蛋白酶（例如AD，VD，CDS）改善的疾病或病况。本发明还提供了AB-007和loxistatin的另一种剂型和配方，以及本发明化合物的剂型和配方，可用于治疗人类和非人类动物的AD，VD和CDS等疾病和病况。
• SPHINGOLIPID METABOLITE MIMETICS
  申请人：Zhejiang University

  公开号：US20150031892A1

  公开（公告）日：2015-01-29

  Sphingolipid metabolite mimetics and methods of synthesizing them are provided. The sphingolipid metabolite mimetics are shown to be effective at inducing apoptosis in various types of tumor cells. Further, the sphingolipid metabolite mimetics are shown to be effective at sensitizing multiple types of tumor cells to TRAIL-induced apoptosis. Formulations containing one or more sphingolipid metabolite mimetics and, optionally, one or more cell death receptor agonists are provided. Methods of treating cancer in a subject in need thereof are provided using one or more sphingolipid metabolite mimetics.

  提供了类脂代谢物类似物及其合成方法。这些类脂代谢物类似物已被证明能够有效诱导各种类型的肿瘤细胞凋亡。此外，这些类脂代谢物类似物已被证明能够有效地使多种类型的肿瘤细胞对TRAIL诱导的凋亡产生敏感性。提供了包含一种或多种类脂代谢物类似物和可选地包含一种或多种细胞死亡受体激动剂的制剂。提供了使用一种或多种类脂代谢物类似物治疗需要的患有癌症的患者的方法。
• [EN] SPHINGOLIPID METABOLITE MIMETICS<br/>[FR] MIMÉTIQUES DE MÉTABOLITES SPHINGOLIPIDIQUES
  申请人：UNIV ZHEJIANG

  公开号：WO2014066613A3

  公开（公告）日：2014-08-28
• Chemical synthesis and functional characterization of a new class of ceramide analogues as anti-cancer agents
  作者：Qianqian Liu、Xia Li、Yong-Sheng Bao、Jingxin Lu、Hua Li、Zhizhen Huang、Feiyan Liu

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.02.030

  日期：2019.4

  hallmark of human cancer. Ceramide analogues thereby represent a new class of anti-cancer agents. We aimed at developing effective and low toxic ceramide analogues and synthesized a new class of ceramide analogues starting from l-threonine. Several analogues exhibit potent cytotoxicity against human cancer cells in vitro with IC50 as low as 4.8 μM. These ceramide analogues decreased xIAP and Bcl-xL level

  神经酰胺代谢失调是人类癌症的标志。因此，神经酰胺类似物代表了一类新的抗癌药。我们旨在开发有效且低毒的神经酰胺类似物，并从l-苏氨酸开始合成了一类新的神经酰胺类似物。几种类似物在体外对人癌细胞表现出强大的细胞毒性，IC50低至4.8μM。这些神经酰胺类似物降低了xIAP和Bcl-xL的水平，并表现出显着的敏化活性，可以克服人类癌细胞对TRAIL的抗性，TRAIL是在人类临床试验中测试的一种癌症选择剂。此外，我们确定这些神经酰胺类似物可有效抑制体内人类癌症异种移植物的生长，并且在有效剂量下无明显毒性。所以，