(E)-N′-cinnamoylbenzohydrazide | 1009839-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-N′-cinnamoylbenzohydrazide
• 英文别名: 1-benzoyl-2-cinnamoylhydrazine；N-benzoyl-N'-trans-cinnamoyl-hydrazine；N-Benzoyl-N'-trans-cinnamoyl-hydrazin；Zimtsaeure-benzoylhydrazid；(E)-N'-cinnamoylbenzohydrazide；N'-[(E)-3-phenylprop-2-enoyl]benzohydrazide
• CAS: 1009839-21-7
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₂
• 分子量: 266.299
• InChiKey: WXJVFIYVOHKMGE-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N′-cinnamoylbenzohydrazide 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到2-苯基-5-苯乙烯基-[1,3,4]噻二唑
  参考文献：
  名称：

  使用劳森试剂合成取代的 1,3,4-噻二唑

  摘要：

  含硫化合物具有许多特殊和独特的性质，这使它们继续受到关注。由于其广泛的生物活性谱，1,3,4-噻二唑已被检查为潜在的抗菌剂，“抗病毒？镇痛剂：抗肿瘤剂：抗惊厥药、消炎药～、药物、杀虫剂和杀菌剂。其中一些形成热致液晶并具有有趣的电光特性。6 此外，噻二唑已被用作腐蚀和氧化抑制剂^,^染料或金属离子络合剂~。~ ~ J ~ J 这类化合物最常用的合成方法包括硫酰肼或其他底物与 SCNNCS 部分的环化和脱水。'2,6 通常在此类反应中使用磷酰氯或硫酸。1,3,4-噻二唑环合成的另一种途径是通过将 1,3,4-恶二唑中的氧原子交换为硫，使用十硫化四磷或硫脲；I2 但是根据我们的经验，这种方法在许多情况下不起作用案件。Lawesson 描述了 1 ,2-二酰基肼与 2,4 双(4-甲氧基苯基)1,2,3,4-二噻二膦（劳森试剂）的硫化作用，然后是自发环化和脱氢硫化，这是一种改进的噻二唑环形成方法。

  DOI：

  10.1080/00304940509354950
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-2-丙烯酰氯 在 吡啶 、 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (E)-N′-cinnamoylbenzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of piplartine analogs and preliminary findings on structure–antimicrobial activity relationship

  摘要：

  In this work it is described the synthesis, characterization and antimicrobial and toxicity evaluation of a series of analogs of piplartine, a piperamide found in Piper sp. The compounds structures were confirmed by infrared spectroscopy, H-1, C-13 nuclear magnetic resonance, high resolution mass spectroscopy and were evaluated against strains of Candida spp., Staphylococcus aureus, Escherichia coli and Pseudomonas aeruginosa. Derivative 24 was almost four-fold more potent (IC50: 48.83 mu M) and five-fold less toxic (SI > 3) than piplartine (IC50: 189.2 mu M; SI: 0.21) against Candida krusei, as well as two-fold more potent than fluconazole (IC50: 104.48 mu M). This compound was also active against Candida tropicalis at 97.67 mu M. Benzoyl derivative 17 was three-fold more potent (IC50: 85.2 mu M) and more than five-fold less toxic (CC50: 231.71 mu M) than piplartine (IC50: 315.33 mu M and CC50: 41.14 mu M) against Staphylococcus aureus. Given these findings, we have found analogs of piplartine which can be assumed as prototypes for the optimization and the development of new antimicrobial (compounds 24 and 17) agents.

  DOI：

  10.1007/s00044-016-1774-9

文献信息

• A mild and efficient one pot synthesis of 1,3,4-oxadiazoles from carboxylic acids and acyl hydrazides
  作者：Hemaka A. Rajapakse、Hong Zhu、Mary Beth Young、Bryan T. Mott

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.05.051

  日期：2006.7

  A convenient one pot method for the synthesis of 2,5-disubstituted 1,3,4-oxadiazoles from acids and acyl hydrazides is reported. Acid activation with CDI, followed by coupling with the desired acylhydrazide and dehydration in the same pot with Ph3P and CBr4 affords the corresponding 1,3,4-oxadiazoles in good yield. The scope of the acid and acylhydrazide components is presented.

  据报道，一种方便的一锅法从酸和酰基酰肼合成2，5-二取代的1,3,4-恶二唑。用CDI进行酸活化，然后与所需的酰肼偶联，并在同一罐中用Ph 3 P和CBr 4脱水，得到相应的1,3,4-恶二唑，收率很高。给出了酸和酰肼组分的范围。
• Synthesis and antimycobacterial evaluation of new trans-cinnamic acid hydrazide derivatives
  作者：Samir A. Carvalho、Edson F. da Silva、Marcus V.N. de Souza、Maria C.S. Lourenço、Felipe R. Vicente

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.11.091

  日期：2008.1

  evaluation of new trans-cinnamic acid derivatives of isonicotinic acid series (5) and benzoic acid series (6), designed by exploring the molecular hybridization approach between isoniazid (1) and trans-cinnamic acid derivative (3). The minimum inhibitory concentration (MIC) of the compounds 5a-d and 6c exhibited activity between 3.12 and 12.5 microg/mL and could be a good start point to find new lead compounds

  在这项工作中，我们报告了异烟肼酸系列（5）和苯甲酸系列（6）的新型反式肉桂酸衍生物的合成和抗分枝杆菌的评价，这是通过探索异烟肼（1）和反式肉桂酸之间的分子杂交方法而设计的酸衍生物（3）。化合物5a-d和6c的最低抑菌浓度（MIC）表现出3.12至12.5 microg / mL的活性，并且可能是寻找新的抗多药结核病先导化合物的良好起点。
• 肉桂酰肼化合物及其制备与应用
  申请人：兰州大学

  公开号：CN105461591A

  公开（公告）日：2016-04-06

  本发明属于医药技术领域，公开了通式为Ⅰ的肉桂酰肼化合物，式中R1、R2、R3、R4如正文所述，本发明还公开了通式为Ⅰ的肉桂酰肼化合物的制备方法。本发明公开的肉桂酰肼化合物能抑制人肺癌细胞株H1299和乳腺癌细胞株MCF-7，且对正常细胞株NL-20和H184B5F5/M10无明显的抑制作用，因此，本发明公开的肉桂酰肼化合物可用于肺癌和乳腺癌的治疗，可在制备抗癌药物中应用，为制备抗癌药物提供了一个新的选择。
• Oxidative addition of N-aminophthalimide to 2-alkenyl-1,3,4-oxadiazoles. Synthesis of aziridinyloxadiazoles
  作者：O. A. Ignatenko、M. A. Kuznetsov、S. I. Selivanov

  DOI：10.1134/s1070428007070172

  日期：2007.7

  Oxidation of N-aminophthalimide with lead tetraacetate in the presence of 2-[(E)-2-arylethenyl]-5-phenyl-1,3,4-oxadiazoles gives the corresponding 2-(3-aryl-1-phthalimidoaziridin-2-yl)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazoles. From 2-phenyl-5-[(1E,3E)-4-phenylbuta-1,3-dien-1-yl]-1,3,4-oxadiazole only the addition product at both C=C bonds was obtained, while in the reaction with 2,5-bis[(E)-2-phenylethenyl]-1,3,4-oxadiazole both mono- and bis-adducts were isolated.
• Muckermann, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1911, vol. <2> 83, p. 530
  作者：Muckermann

  DOI：——

  日期：——