(2E,4E)-5-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2,4-pentadienal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (2E,4E)-5-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2,4-pentadienal
• 英文别名: (2E,4E)-5-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)penta-2,4-dienal；(2E,4E)-5-(3,4-Methylenedioxyphenyl)penta-2,4-dienal；(2E,4E)-5-(1,3-benzodioxol-5-yl)penta-2,4-dienal
• 化学式: C₁₂H₁₀O₃
• 分子量: 202.21
• InChiKey: JGTLDSRAUATRLK-ZPUQHVIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-5-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2,4-pentadienal 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 生成 胡椒碱
  参考文献：
  名称：

  碳亲核试剂加成芳香族和杂芳香族化合物的醛甲苯磺酰nes类化合物：胡椒碱及其类似物的全合成

  摘要：

  据报道，将碳亲核试剂加到芳族和杂芳族化合物的醛甲苯磺酰hydr中。已经进行了新的观察，其中在某些情况下观察到烷基化还原，而在另一些情况下观察到烷基化断裂。这些发现被用于有用的生物碱胡椒碱及其类似物的合成中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00219-7
• 作为产物：
  描述：

  胡椒环 在 gold(III) chloride 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 1,6-双(二苯基膦基)己烷 、 sodium acetate 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (2E,4E)-5-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2,4-pentadienal
  参考文献：
  名称：

  末端乙炔和丙烯醛的钯催化原子经济合成共轭二烯

  摘要：

  共轭（E，E）二烯化合物由于其三官能，亲电性质以及（E，E）-二烯在各种功能分子中的普遍性而成为通用的合成中间体。本文表明，（E，E）二烯醛可以容易地在两个钯催化的步骤中由简单的，未活化的起始原料制备。末端乙炔和丙烯醛可通过共轭加成偶联，然后进行炔烃异构化。该程序提供了一种高度原子经济，氧化还原中性且实用的方法，可以以良好的收率和非对映选择性制备一系列共轭（E，E）二烯。

  DOI：

  10.1039/c7cc02767b

文献信息

• Development of a robust reagent for the two-carbon homologation of aldehydes to (E)-α,β-unsaturated aldehydes in water
  作者：James McNulty、Carlos Zepeda-Velázquez、David McLeod

  DOI：10.1039/c3gc41383g

  日期：——

  Synthesis of a new pinacolacetal-phosphonium salt and its reaction with aldehydes to give homologated acetals and two-carbon homologated unsaturated aldehydes is presented. The chemistry takes place in water under mild conditions and the sequence can be performed in one-flask operation.

  提出了一种新的频哪醇缩醛-盐的合成及其与醛的反应，以得到均聚物缩醛和两碳均聚物不饱和醛。化学反应是在温和的条件下在水中进行的，序列可以一瓶操作进行。
• Synthesis of Piperine Analogs Containing Isoxazoline/Pyrazoline Scaffold and Their Pesticidal Bioactivities
  作者：Ruige Yang、Min Lv、Hui Xu

  DOI：10.1021/acs.jafc.8b03690

  日期：2018.10.31

  In continuation of our program to discover new potential pesticidal agents, thirty-one piperine analogs containing isoxazoline/pyrazoline scaffold were prepared, and confirmed by infrared spectra, proton/carbon-13 nuclear magnetic resonance spectra, and high-resolution mass spectra. The structures of compounds VIIb and VIIIc were further determined by 1H–1H COSY spectra. Especially the configuration

  为了继续发现新的潜在杀虫剂，我们制备了31个含有异恶唑啉/吡唑啉支架的胡椒碱类似物，并通过红外光谱，质子/碳13核磁共振光谱和高分辨率质谱进行了证实。通过1 H– 1 H COZY光谱进一步确定化合物VIIb和VIIIc的结构。特别是通过单晶X射线衍射明确地确认了化合物VIIIc的构型。针对三种严重且通常威胁农作物的农业害虫，Tetranychus cinnabarinus Boisduval（蜘蛛螨），Mythimna separata，对它们的杀虫活性进行了评估。沃克（东方夜蛾）和小菜蛾（小菜蛾）。化合物VIIIb的和VIIIC呈现出大于不是对铅化合物胡椒碱40倍更有效的杀螨活性朱砂叶螨。值得注意的是，化合物VIa – c对小菜蛾的口服毒性比太生丹宁更明显。化合物VIb和VIc显示出对分离支原体的更有希望的生长抑制活性，而不是tossendanin。结果表明，亚甲二氧基和异恶唑啉支架对
• 一种二烯醛或二烯酮类化合物的合成方法
  申请人：西北大学

  公开号：CN110483265B

  公开（公告）日：2021-09-17

  本发明公开了一种二烯醛或二烯酮化合物的合成方法，其以烯醛或烯酮为起始原料，钯化合物为催化剂，氧气为氧化剂，三氟乙酸为添加剂，在极性有机溶剂中经一步脱氢反应合成得到（E，E）‑二烯醛和（E，E）‑二烯酮类化合物。本发明方法实现了过渡金属催化氧化脱氢合成单一立体构型的（E，E）‑二烯醛和（E，E）‑二烯酮类化合物，其与传统方法相比原料便宜易得，操作简单，底物适应范围更广，反应效率更高，环境友好，产率高，原子利用率高。
• Economically viable efficient synthesis of (±)-methysticin: a component in kava potentially responsible for its cancer chemopreventive activity
  作者：Ahmad Ali Shaik、Jonathan Tan、Junxuan Lü、Chengguo Xing

  DOI：10.3998/ark.5550190.0013.813

  日期：——

  A highly efficient and green synthesis of (±)-methysticin was developed from inexpensive piperonal, requiring two extraction procedures and one chromatographic purification in the final step with 51% overall yield. This new method is superior compared to known literature procedures and is highly reproducible and scalable up to gram scale.

  (±)-methysticin 的高效绿色合成是由廉价的胡椒醛开发的，在最后一步需要两次提取程序和一次色谱纯化，总产率为 51%。与已知的文献程序相比，这种新方法更优越，并且具有高度可重复性和可扩展到克级规模。
• 一种胡椒碱的合成方法
  申请人：西北大学

  公开号：CN110452213B

  公开（公告）日：2021-09-17

  本发明公开了一种胡椒碱的合成方法，其合成步骤是以5‑（1,2‑亚甲二氧基苯基）‑2‑戊烯醛为起始原料，使用钯催化剂，氧气为氧化剂，三氟乙酸为添加剂，在极性有机溶剂中，经一步氧化脱氢得到5‑（1,2‑亚甲二氧基苯基）‑2，4‑二戊烯醛，再经氧化，酰胺化，高收率的合成胡椒碱。本发明方法实现了通过钯催化氧化脱氢作为合成胡椒碱的关键步骤，高效，简洁的合成胡椒碱。其与传统方法相比操作简单，反应收率更高，环境友好，产率高，原子利用率高。