(4-((3-methylbut-2-en-1-yl)oxy)phenyl)methanol | 34593-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (4-((3-methylbut-2-en-1-yl)oxy)phenyl)methanol
• 英文别名: 4-[(3-methyl-2-buten-1-yl)oxy]benzene methanol；4-(3-Methylbut-2-enyl-1-oxy)-benzylalkohol；4-[(3-Methyl-2-buten-1-yl)oxy]benzenemethanol；[4-(3-methylbut-2-enoxy)phenyl]methanol
• CAS: 34593-47-0
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• mdl: MFCD11149420
• 分子量: 192.258
• InChiKey: ZUQPPOJQDWBDPS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.029±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-((3-methylbut-2-en-1-yl)oxy)phenyl)methanol 在 三溴化磷 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1,4-dimethyl-6-(4-((3-methylbut-2-en-1-yl)oxy)benzyl)piperazine-2,3,5-trione
  参考文献：
  名称：

  通过三酮哌嗪的不对称氧化磺酰化实现 (-)-Glionitrin A 和 B 的全合成

  摘要：

  在其他非手性支架上不对称构建二硫代二酮哌嗪仍然是许多具有生物学意义的天然产物中遇到的关键合成挑战。在此，我们报告了 (-)-glionitrin A/B 的首次全合成并修改了绝对构型。该研究产生了一种新的三酮哌嗪氧化亚磺酰化，可以在敏感底物上不对称地形成二硫代二酮哌嗪。简洁的路线为进一步研究 glionitrin A 的强效抗菌和抗肿瘤活性以及 glionitrin B 抑制癌细胞侵袭能力的有趣能力铺平了道路。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c10364
• 作为产物：
  描述：

  4-(3-甲基-2-丁烯氧基)苯甲醛 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 (4-((3-methylbut-2-en-1-yl)oxy)phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  挖掘中草药远志和天麻的前体：3,4,5-三甲氧基肉桂酸（TMCA）酯衍生物的合成，抗惊厥活性评估。

  摘要：

  癫痫病是一组以反复发作为特征的神经系统疾病，困扰着全世界约6000万人。在本文中，从传统中草药配对药物远志和天麻中合成了一系列新颖的3,4,5-三甲氧基肉桂酸（TMCA）酯衍生物1-35，并对其进行了体内和计算机评价。他们的抗惊厥潜能。使用两种在小鼠中诱发的癫痫发作的急性模型，最大电击（MES）模型和sc-戊撑四唑（PTZ）模型，对所有合成衍生物的抗惊厥潜能进行了生物学评估。同时，通过旋转脚架性能测试和CCK-8分析评估了运动障碍，作为急性神经毒性的替代指标和对HepG-2细胞系的细胞毒性的体外筛选，分别。另外，测定了活性化合物的理化和药代动力学参数。我们的结果表明，化合物5、7、8、13、20、25、28、30和32在初步评估中表现出较好的抗惊厥活性，根据随后的药理和毒性研究结果，化合物28和32是最有前途的抗惊厥药评估。另外，分子建模实验预测了部分获得的活性分子与γ-氨基丁酸（GABA

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.03.006

文献信息

• Synthesis and anti-tyrosinase mechanism of the substituted vanillyl cinnamate analogues
  作者：Zefeng Zhao、Guangxin Liu、Yufeng Meng、Jiale Tian、Xufei Chen、Meilun Shen、Yuexuan Li、Bingyao Li、Cong Gao、Shaoping Wu、Cuiqin Li、Xirui He、Ru Jiang、Mingcheng Qian、Xiaohui Zheng

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103316

  日期：2019.12

  investigations indicated that compounds 21, 22 and 26 inhibited both cellular tyrosinase activity and melanin content dose-dependently and more strongly than the reference standard arbutin. The UV–visible spectra showed compound 22 inhibits the formation of dopamine quinone, further the molecular docking analysis of compound 22 with tyrosinase (PDB: 2Y9X) indicated that compound 22 interacted with the amino

  这项研究旨在合成和筛选酪氨酸酶抑制剂，以延缓果实褐变。设计并合成了一系列香草醛肉桂酸酯类似物，并评估了所有合成衍生物对蘑菇酪氨酸酶的抑制作用。在酶活性测试中，化合物21、22和26 在初步筛选剂量（体外1 mg / mL）下对蘑菇酪氨酸酶具有显着（P <0.05）作用。IC 50分析表明化合物21、22和26的IC 50值分别为268.5μM，213.2μM和413.5μM。在细胞毒性评估中，Cell Counting Kit-8（CCK-8）分析表明，以25–200μM的剂量，化合物21、22和26对肝细胞L02和B16黑色素瘤细胞的增殖没有明显影响。酪氨酸酶活性和在B16黑色素瘤细胞的调查黑色素含量的抑制表明化合物21，22和26抑制了细胞的酪氨酸酶的活性和黑色素含量剂量依赖性地和比参考标准熊果苷更强烈。紫外可见光谱显示化合物22抑制多巴胺醌的形成，进一步对化合物22进行了分子对接分析
• Synthesis and herbicidal activities of 2‐phenylpyridine compounds containing alkenyl moieties
  作者：Zengfei Cai、Wenliang Zhang、Yangyang Cao、Xiaohua Du

  DOI：10.1002/jhet.4464

  日期：2022.7

  In order to find new heterocyclic compounds with high herbicidal activity, a series of novel 2-phenylpyridine derivatives were designed and synthesized by incorporating alkenyl into 2-phenylpyridine moieties. The structures of the title compounds were characterized by 1H NMR, 13C NMR, 19F NMR, and HRMS. The herbicidal activities assay demonstrated that most of the title compounds showed 100% inhibition

  为了寻找具有高除草活性的新型杂环化合物，通过将烯基引入2-苯基吡啶部分，设计并合成了一系列新型2-苯基吡啶衍生物。标题化合物的结构通过1 H NMR、13 C NMR、19 F NMR和HRMS表征。除草活性测定表明，大多数标题化合物在 150 g ai/ha 下对Abutilon theophrasti和Amaranthus retroflexus表现出 100% 的抑制作用。在 37.5 g ai/ha 时，化合物6f和6g对Abutilon theophrasti、Amaranthus retroflexus表现出相当的抑制作用 (>80%)和旱莲草，与 150 g ai/ha 的阳性对照甲基磺草酮相比。
• A Metallomicellar Catalyst for Controlled Oxidation of Alcohols and Lignin Mimics in Water using Open Air as Oxidant
  作者：Prabaharan Thiruvengetam、Pragyansmruti Sunani、Dillip Kumar Chand

  DOI：10.1002/cssc.202301754

  日期：——

  Alcohol groups and β‐O‐4 (C−C) linkages are widespread in biomass feedstock that are abundant renewable resource for value‐added chemicals. The development of sustainable protocols for direct oxidation or oxidative cleavage of feedstock materials in a controlled fashion, using open air as an oxidant is an intellectually stimulating task to produce industrially important value‐added carbonyls. Further, the oxidative depolymerization of lignin into fine chemicals has evoked interest in recent times. Herein, we report the first example of a catalyst system that could activate molecular oxygen from atmospheric air for controlled oxidation and oxidative cleavage/depolymerization of feedstock materials such as alcohols, β‐O‐4 (C−C) linkages and real lignin in water under open air conditions. The selectivity of carbonyl products is controlled by altering the pH between ~7.0 and ~12.0. The current strategy highlights the non‐involvement of any external co‐catalyst, oxidant, radical additives, and/or destructive organic solvents. The catalyst shows a wide substrate scope and eminent functional group tolerance. The upscaled multigram synthesis using an inexpensive catalyst and easily available oxidant evidences the practical utility of the developed protocol. A plausible mechanism has been proposed with the help of a few controlled experiments, and kinetic and computational studies.

  摘要 醇基和 β-O-4 (C-C) 链广泛存在于生物质原料中，它们是丰富的可再生增值化学品资源。利用露天空气作为氧化剂，以可控方式开发原料材料的直接氧化或氧化裂解的可持续方案，是生产具有重要工业价值的羰基化合物的一项具有启发性的任务。此外，将木质素氧化解聚成精细化学品近来也引起了人们的兴趣。在此，我们报告了首个催化剂系统实例，该催化剂系统可激活大气中的分子氧，在露天条件下对醇类、β-O-4（C-C）连接和水中真正的木质素等原料进行受控氧化和氧化裂解/解聚。羰基产物的选择性可通过在 ~7.0 和 ~12.0 之间改变 pH 值来控制。目前的策略突出了不使用任何外部助催化剂、氧化剂、自由基添加剂和/或破坏性有机溶剂的特点。该催化剂具有广泛的底物范围和出色的官能团耐受性。使用廉价的催化剂和易于获得的氧化剂进行多克级合成，证明了所开发方案的实用性。在一些对照实验、动力学和计算研究的帮助下，我们提出了一种合理的机制。
• US3957833A
  申请人：——

  公开号：US3957833A

  公开（公告）日：1976-05-18
• US4051319A
  申请人：——

  公开号：US4051319A

  公开（公告）日：1977-09-27