(Z)-(2-fluorovinyl)benzene | 20405-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-(2-fluorovinyl)benzene
• 英文别名: (Z)-1-fluoro-2-phenylethylene；(Z)-1-fluoro-2-phenylethene；(Z)-β-Fluorostyrene；cis β-fluorostyrene；cis-β-fluorostyrene；Z-(2-fluorovinyl)benzene；((Z)-2-Fluoro-vinyl)-benzene；[(Z)-2-fluoroethenyl]benzene
• CAS: 20405-78-1
• 化学式: C₈H₇F
• 分子量: 122.142
• InChiKey: KBKNKFIRGXQLDB-SREVYHEPSA-N

物化性质

• 沸点：
  165.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.023±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二苯基异苯并呋喃 、 (Z)-(2-fluorovinyl)benzene 以 甲苯 为溶剂， 反应 96.0h， 以44%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  从常见的中间体立体选择性合成β-氟苯乙烯衍生物的两种立体异构体

  摘要：

  描述了从常见的中间体（Z）-1-芳基-2-氟-2-氟-1-（三甲基甲硅烷基）乙烯立体合成顺-和反-β-氟苯乙烯衍生物。的反式异构体是通过在水和氟化物源存在下的立体有择更换甲硅烷基得到的，而在制备顺式异构体是由溴化/ desilicobromination序列，随后通过还原新创建的C-Br键来实现。还提出了β-氟苯乙烯的两种立体异构体的立体选择性转化。

  DOI：

  10.1021/ol200302h
• 作为产物：
  描述：

  (2-phenylethane-1,1-diyl)bis(phenylsulfane) 在 sodium tetrahydroborate 、 mercury(II) fluoride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (Z)-(2-fluorovinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  α-氟亚砜和乙烯基氟化物的制备

  摘要：

  在无水乙腈中用HgF2处理硫缩醛，然后用MCPBA氧化，形成α-氟亚砜，将其热解生成氟乙烯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96415-3

文献信息

• Photochemical Generation and Structure of Vinyl Radicals
  作者：Theodorus P. M. Goumans、Kaj van Alem、Gerrit Lodder

  DOI：10.1002/ejoc.200700882

  日期：2008.1

  series of E or Z stereoisomeric α-R-substituted bromostyrenes (R = CH3, F or CN) in methanol yields E and/or Z stereoisomeric styrenes, which stem from the corresponding vinyl radicals. The results show that the α-Me vinyl radical is a rapidly equilibrating, bent structure, while the α-F vinyl radical is a stable bent species, in agreement with earlier thermal results. The α-CN vinyl radical is assigned

  一系列 E 或 Z 立体异构 α-R 取代溴苯乙烯（R = CH3、F 或 CN）在甲醇中的光解产生 E 和/或 Z 立体异构苯乙烯，它们源自相应的乙烯基自由基。结果表明，α-Me 乙烯基自由基是一种快速平衡的弯曲结构，而 α-F 乙烯基自由基是一种稳定的弯曲物质，与早期的热结果一致。根据作为温度函数的立体化学结果，α-CN 乙烯基自由基被指定为快速反转弯曲而不是线性物质。乙醚中 α-C(H)=O 系统的立体化学数据表明稳定的弯曲乙烯基自由基作为产物形成物质。结论得到了量子化学计算的支持。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• 一种肉桂酸及其衍生物脱羧上氟的方法
  申请人：中南大学

  公开号：CN105646119B

  公开（公告）日：2018-03-13

  本发明公开了一种肉桂酸及其衍生物脱羧上氟的方法，该方法是将肉桂酸或肉桂酸衍生物与1‑氯甲基‑4‑氟‑1,4‑二氮杂双环[2.2.2]辛烷二(四氟硼酸)盐及碱性化合物一锅反应，得到肉桂酸或肉桂酸衍生物的氟化产物(主要为顺式结构产物)；该方法填补了现有技术中在SP2杂化碳原子所连羧酸脱羧上氟方法的技术空白，且操作简单、流程短、产物收率高，满足工业生产要求。
• Synthesis of monofluoroalkenes via Julia–Kocienski reaction
  作者：G.K. Surya Prakash、Anton Shakhmin、Mikhail Zibinsky、Istvan Ledneczki、Sujith Chacko、George A. Olah

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2010.06.009

  日期：2010.11

  Monofluoromethyl 3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl sulfone 1 was synthesized and employed in Julia–Kocienski fluoroolefination reaction with various ketones and aldehydes. Optimal reaction conditions were found to be the treatment of substrates with KOH or CsF in DMSO at room temperature. Mixtures of (E) and (Z) isomers of monofluoroalkenes 4 were obtained in moderate to excellent yields. Download : Download

  合成了3,5-双（三氟甲基）苯砜一氟甲基1，并与各种酮和醛一起用于Julia-Kocienski氟代烯烃的反应中。发现最佳反应条件是在室温下用DMSO中的KOH或CsF处理底物。以中等至优异的产率获得了单氟烯烃4的（E）和（Z）异构体的混合物。 下载：下载全图
• Facile Preparation of Fluorine-containing Alkenes, Amides and Alcohols <i>via</i> the Electrophilic Fluorination of Alkenyl Boronic Acids and Trifluoroborates
  作者：Nicos Petasis、Andrei Yudin、Ilia Zavialov、G. Prakash、George Olah

  DOI：10.1055/s-1997-3228

  日期：1997.5

  Reaction of alkenyl boronic acids, or preferably alkenyl trifluoroborates, with one equivalent of SelectfluorTM gives the corresponding alkenyl fluorides. A similar reaction with two equivalents of SelectfluorTM in water or a nitrile solvent gives difluoromethyl-substituted alcohols and amides respectively.

  烯基硼酸（或更优选的烯基三氟硼酸盐）与一当量的Selectfluor™反应，生成相应的烯基氟化物。与两当量的Selectfluor™在水或氰类溶剂中进行类似反应，分别生成二氟甲基取代的醇和酰胺。
• Transition metal free decarboxylative fluorination of cinnamic acids with selectfluor®
  作者：Cheng-Tan Li、Xi Yuan、Zhen-Yu Tang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.11.003

  日期：2016.12

  Herein we report a transition metal free decarboxylative fluorination of cinnamic acids with selectfluor®. A range of functionalized cinnamic acid derivatives reacted with 2 equiv. of selectfluor® and 4 equiv. of base in hydrophobic solvent and water to afford β-fluorostyrene with good yield and Z-stereoselectivity. Kinetic study was conducted.

  在此，我们报道了selectfluor®对肉桂酸的无过渡金属的自由脱羧氟化作用。一系列官能化的肉桂酸衍生物与2当量反应。selectfluor®和4当量的 在疏水性溶剂和水中的碱制得具有良好收率和Z-立体选择性的β-氟苯乙烯。进行了动力学研究。