β-hydroxy-α-methylene-N-acryloyl-(S)-proline | 613256-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: β-hydroxy-α-methylene-N-acryloyl-(S)-proline
• 英文别名: (2S)-1-[2-(hydroxymethyl)prop-2-enoyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 613256-50-1
• 化学式: C₉H₁₃NO₄
• 分子量: 199.207
• InChiKey: HOEWSQNMSGSCSK-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  498.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.339±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-hydroxy-α-methylene-N-acryloyl-(S)-proline 在 palladium on activated charcoal 氯化亚砜 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.5h， 生成 卡托普利
  参考文献：
  名称：

  通过 Baylis-Hillman 反应合成卡托普利

  摘要：

  摘要 描述了一种名为卡托普利的抗高血压酰胺 1 的合成。该策略基于 N-丙烯酰脯氨酸和甲醛之间的 Baylis-Hillman 反应。随后的非对映选择性氢化步骤和官能团互变以良好的总收率提供了卡托普利。

  DOI：

  10.1081/scc-120017189
• 作为产物：
  描述：

  L-脯氨酸 在 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 51.67h， 生成 β-hydroxy-α-methylene-N-acryloyl-(S)-proline
  参考文献：
  名称：

  [EN] A DRUG AND SYNTHESIS OF THE DRUG TO TREAT HIGH BLOOD PRESSURE AND TYPE 2 DIABETES MELLITUS DISEASE
  [FR] MÉDICAMENT ET SYNTHÈSE DU MÉDICAMENT POUR TRAITER UNE TENSION ARTÉRIELLE ÉLEVÉE ET UN DIABÈTE DE TYPE 2

  摘要：

  The invention relates to a drug and its method of manufacture, which allows to reduce hypertension and treat type 2 diabetes mellitus by using the drug as a dipeptidyl peptidase-4 (DPP-4) inhibitor. The rate of hypoglycemia of the drug in question is low and provides glycemic control and weight loss. The method of manufacturing the mentioned drug includes practical steps to convert the carboxyl group from captopril (1) to the nitrile group.

  公开号：

  WO2022035405A1

文献信息

• A Synthesis of Captopril Through a Baylis–Hillman Reaction
  作者：Melissa P. Feltrin、Wanda P. Almeida

  DOI：10.1081/scc-120017189

  日期：2003.1.5

  Abstract A synthesis of the antihipertensive amide 1, named captopril, is described. The strategy is based on a Baylis–Hillman reaction between N-acryloylproline and formaldehyde. Subsequential diastereoselective hydrogenation step and functional group interconversion provided captopril in good overall yield.

  摘要 描述了一种名为卡托普利的抗高血压酰胺 1 的合成。该策略基于 N-丙烯酰脯氨酸和甲醛之间的 Baylis-Hillman 反应。随后的非对映选择性氢化步骤和官能团互变以良好的总收率提供了卡托普利。
• [EN] A DRUG AND SYNTHESIS OF THE DRUG TO TREAT HIGH BLOOD PRESSURE AND TYPE 2 DIABETES MELLITUS DISEASE<br/>[FR] MÉDICAMENT ET SYNTHÈSE DU MÉDICAMENT POUR TRAITER UNE TENSION ARTÉRIELLE ÉLEVÉE ET UN DIABÈTE DE TYPE 2
  申请人：GAZIANTEP UNIV REKTORLUGU

  公开号：WO2022035405A1

  公开（公告）日：2022-02-17

  The invention relates to a drug and its method of manufacture, which allows to reduce hypertension and treat type 2 diabetes mellitus by using the drug as a dipeptidyl peptidase-4 (DPP-4) inhibitor. The rate of hypoglycemia of the drug in question is low and provides glycemic control and weight loss. The method of manufacturing the mentioned drug includes practical steps to convert the carboxyl group from captopril (1) to the nitrile group.