[3-(4-methylphenyl)-1-adamantyl]acetic acid | 876866-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [3-(4-methylphenyl)-1-adamantyl]acetic acid
• 英文别名: 2-[3-(4-Methylphenyl)adamantanyl]acetic acid；2-[3-(4-methylphenyl)-1-adamantyl]acetic acid
• CAS: 876866-55-6
• 化学式: C₁₉H₂₄O₂
• 分子量: 284.398
• InChiKey: BMGXMKDLJFUOPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3-(4-methylphenyl)-1-adamantyl]acetic acid 在 N,N'-羰基二咪唑 、 羟胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以58%的产率得到N-hydroxy-2-[3-(4-methylphenyl)-1-adamantyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  金刚烷异羟肟酸盐作为肉毒杆菌神经毒素抑制剂的评价：合成、晶体学、建模、动力学和基于细胞的研究

  摘要：

  肉毒杆菌神经毒素 (BoNT) 是人类已知的最致命的生物毒素，是导致神经麻痹性疾病肉毒中毒的原因。目前对肉毒杆菌中毒的治疗都是基于蛋白质的，因此治疗机会窗口有限。抑制 BoNT 轻链蛋白酶 (LC) 已成为治疗肉毒杆菌中毒的一种治疗策略，因为它可以提供有效的暴露后补救措施。结合结晶学和模型研究，制备了一系列衍生自 1-金刚烷基乙酰异羟肟酸 ( 3a )的异羟肟酸酯。从这组化合物中，观察到两种衍生物的效力提高了约 17 倍。对这些结构的详细机理研究揭示了一个竞争性抑制模型，K i = 27 nM，这使得这些化合物成为迄今为止报道的最有效的小分子非肽类 BoNT/A LC 抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.12.001
• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷乙酸 在 溴代叔丁烷 、 硫酸 、 铁粉 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [3-(4-methylphenyl)-1-adamantyl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  金刚烷异羟肟酸盐作为肉毒杆菌神经毒素抑制剂的评价：合成、晶体学、建模、动力学和基于细胞的研究

  摘要：

  肉毒杆菌神经毒素 (BoNT) 是人类已知的最致命的生物毒素，是导致神经麻痹性疾病肉毒中毒的原因。目前对肉毒杆菌中毒的治疗都是基于蛋白质的，因此治疗机会窗口有限。抑制 BoNT 轻链蛋白酶 (LC) 已成为治疗肉毒杆菌中毒的一种治疗策略，因为它可以提供有效的暴露后补救措施。结合结晶学和模型研究，制备了一系列衍生自 1-金刚烷基乙酰异羟肟酸 ( 3a )的异羟肟酸酯。从这组化合物中，观察到两种衍生物的效力提高了约 17 倍。对这些结构的详细机理研究揭示了一个竞争性抑制模型，K i = 27 nM，这使得这些化合物成为迄今为止报道的最有效的小分子非肽类 BoNT/A LC 抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.12.001

文献信息

• Enantioselective C–H Lactonization of Unactivated Methylenes Directed by Carboxylic Acids
  作者：Marco Cianfanelli、Giorgio Olivo、Michela Milan、Robertus J. M. Klein Gebbink、Xavi Ribas、Massimo Bietti、Miquel Costas

  DOI：10.1021/jacs.9b12239

  日期：2020.1.22

  hydroxylation product. Here we show that a Mn-catalyzed CH oxidation directed by carboxylic acids can overcome these challenges to yield γ-lactones in high enantiomeric excess (up to 99%) using hydrogen peroxide as oxidant and a Brønsted acid additive under mild conditions and short reaction times. Coordination of the carboxylic acid group to the bulky Mn complex ensures the rigidity needed for high enantioselectivi-ty

  控制位点选择性、对映选择性和产物化学选择性的艰巨挑战，使不对称 C-H 氧化成为非酶系统普遍未解决的问题。考虑到它们的环境之间的相似性和最初形成的羟基化产物的容易过度氧化，未活化的亚甲基基团的两个对映体 C-H 键之间的区别特别苛刻，并且迄今为止是前所未有的。在这里，我们表明，由羧酸引导的 Mn 催化的 C-H 氧化可以克服这些挑战，使用过氧化氢作为氧化剂和布朗斯台德酸添加剂在温和条件下和短时间产生高对映体过量（高达 99%）的 γ-内酯。反应时间。羧酸基团与庞大的 Mn 络合物的配位确保了高对映选择性所需的刚性，并决定了出色的 γ 位点选择性。当底物含有非等价的 γ-亚甲基时，内酯化的位点选择性可以根据邻近取代基的简单 C-H 活化/失活效应合理预测。此外，可以通过催化剂设计来调节对非对映体 C-H 键的区分，而不会侵蚀对映体过量。通过两个关键的连续γ-C-H内酯化作用实现的四羟基化双环[3
• Evaluation of adamantane hydroxamates as botulinum neurotoxin inhibitors: Synthesis, crystallography, modeling, kinetic and cellular based studies
  作者：Peter Šilhár、Nicholas R. Silvaggi、Sabine Pellett、Kateřina Čapková、Eric A. Johnson、Karen N. Allen、Kim D. Janda

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.12.001

  日期：2013.3

  Botulinum neurotoxins (BoNTs) are the most lethal biotoxins known to mankind and are responsible for the neuroparalytic disease botulism. Current treatments for botulinum poisoning are all protein based and thus have a limited window of treatment opportunity. Inhibition of the BoNT light chain protease (LC) has emerged as a therapeutic strategy for the treatment of botulism as it may provide an effective

  肉毒杆菌神经毒素 (BoNT) 是人类已知的最致命的生物毒素，是导致神经麻痹性疾病肉毒中毒的原因。目前对肉毒杆菌中毒的治疗都是基于蛋白质的，因此治疗机会窗口有限。抑制 BoNT 轻链蛋白酶 (LC) 已成为治疗肉毒杆菌中毒的一种治疗策略，因为它可以提供有效的暴露后补救措施。结合结晶学和模型研究，制备了一系列衍生自 1-金刚烷基乙酰异羟肟酸 ( 3a )的异羟肟酸酯。从这组化合物中，观察到两种衍生物的效力提高了约 17 倍。对这些结构的详细机理研究揭示了一个竞争性抑制模型，K i = 27 nM，这使得这些化合物成为迄今为止报道的最有效的小分子非肽类 BoNT/A LC 抑制剂。