4,4,4-trifluorobut-2-enoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4,4,4-trifluorobut-2-enoic acid
• 英文别名: 4,4,4-trifluorocrotonic acid；4,4,4-trifluorobutenoic acid；4,4,4-Trifluoro-but-2-enoic acid
• 化学式: C₄H₃F₃O₂
• 分子量: 140.062
• InChiKey: QZBAYURFHCTXOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4,4-trifluorobut-2-enoic acid 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 反应 23.0h， 以88%的产率得到2,3-dibromo-4,4,4-trifluorobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  区域选择性偶极环加成反应合成3-苯基-4-（三氟甲基）异恶唑-5-羧酸乙酯

  摘要：

  努力以制备3-苯基-4-（三氟甲基）异恶唑-5-羧酸乙酯（1由显影苯基氧化腈和各种4,4,4-三氟巴豆酸酯之间的区域选择性1,3-偶极环加成）中有所描述。丁烯二酸4的巴豆酸酯C2位置的取代显着影响区域加成反应的区域化学和收率。烯醇和烯醇醚基的巴豆酸酯与苯基一氧化氮进行区域选择性环加成，以高收率提供4-三氟甲基异恶唑。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.05.089
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-4,4,4-三氟丁酸 在 硫酸 作用下， 生成 4,4,4-trifluorobut-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Rearrangement of esters in the gas phase. II. Substituent effects on the rate of isomerization of allylic esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01005a020

文献信息

• Inhibitors of CYP 17
  申请人：BOCK Mark G.

  公开号：US20100331326A1

  公开（公告）日：2010-12-30

  The present invention provides compounds of Formula (I) and (II), or a pharmaceutically acceptable salts thereof, where R 53 , R 54 , p, q, and n are as defined herein. The compounds of the present invention have been found to be useful as 17α-hydroxylase/C 17,20 -lyase inhibitors.

  本发明提供了式(I)和(II)的化合物，或其药用可接受的盐， 其中R 53 ，R 54 ，p，q和n如本文所述定义。本发明的化合物被发现作为17α-羟化酶/C 17,20 -裂解酶抑制剂是有用的。
• Direct synthesis of 2-/3-(trifluoromethyl)thiochroman-4-ones: Superacid-induced tandem alkylation-cyclic acylation of benzenethiols using 2-/3-(trifluoromethyl)acrylic acid
  作者：G.K. Surya Prakash、Arjun Narayanan、Archith Nirmalchandar、Habiba Vaghoo、Farzaneh Paknia、Thomas Mathew、George A. Olah

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2016.08.013

  日期：2017.4

  scaffolds in medicinal chemistry and are rare in the chemical literature, one-pot synthesis of 2-/3-(trifluoromethyl)thiochroman-4-ones was attempted. Direct access to 2-/3-(trifluoromethyl)thiochroman-4-ones was achieved by a tandem alkylation-cyclic acylation process promoted by superelectrophilic activation of 2-/3-(trifluoromethyl)acrylic acid in superacidic trifluoromethanesulfonic acid under microwave-assisted

  将氟化杂环骨架结合到有机分子中会导致其物理，化学和生物学特性发生深刻变化。意识到氟化的硫代苯并二氢吡喃-4-酮是药物化学中的重要支架，并且在化学文献中很少见，因此尝试了一锅法合成2- / 3-（三氟甲基）硫代苯并吡喃-4-酮。通过微波辅助的Friedel在超酸性三氟甲磺酸中的2- / 3-（三氟甲基）丙烯酸的超亲电子活化促进了串联烷基化-环酰化过程，从而直接获得2- / 3-（三氟甲基）thiochroman-4-ones。 -使苯硫醇烷基化，然后环化（通过分子内酰化）。
• 异甜菊醇衍生物及其制备与应用
  申请人：山东大学

  公开号：CN108456240B

  公开（公告）日：2020-05-12

  本发明公开了异甜菊醇衍生物及其制备与应用，异甜菊醇衍生物包括式I所示的化合物、式II所示的化合物；其中，代表是单键或双键；R1和R2分别独立的选自：氢原子、亚甲基和取代基为C1‑C10的胺烷基、能替代羰基或亚甲基的前体结构，如Mannich碱、亚胺盐等；其中，R3选自OR4OCOCHCHR5、OR4R6、NR4、OR4X⊕(Y)3Z⊙；R4选烃基、醚链、胺链；R5选自三氟甲基、苯基、苄基、吡啶基、呋喃基、吡咯基、吲哚基、胺乙基；R6选自H原子、青蒿琥酯基、苄基、式II的母核以形成二聚体；X选自P原子或N原子；选自甲基、乙基、异丙基、丁基、苯基；Z选自F、Cl、Br、I。
• The effect of fluoromethyl groups on the diastereoselectivity in the electrophilic alkylation
  作者：Kenji Tamura、Takashi Yamazaki、Tomoya Kitazume、Toshio Kubota

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2005.04.001

  日期：2005.6

  The effect of fluoromethyl groups on the diastereoselectivity in the electrophilic alkylation is described. In particular, the electrophilic alkylation of enolates with a trifluoromethyl group was proceeded with highly diastereofacial selectivity based on the steric and/or electrostatic effect of substituent with strong electron withdrawing.

  描述了氟甲基对亲电烷基化中非对映选择性的影响。特别地，基于具有强吸电子的取代基的空间和/或静电效应，具有高三非对映选择性地进行具有三氟甲基的烯醇盐的亲电子烷基化。
• [EN] 1, 3-DISUBSTITUTED IMIDAZOLIDIN-2-ONE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF CYP 17<br/>[FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZOLIDIN-2-ONE 1,3-DISUBSTITUÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE CYP 17
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2010149755A1

  公开（公告）日：2010-12-29

  The present invention provides compounds of Formula (I) and (II), or a pharmaceutically acceptable salts thereof, where R53, R54, p, q and n are as defined herein. The compounds of the present invention have been found to be useful as 17α-hydroxylase/C17,20-lyase inhibitors.

  本发明提供了式(I)和(II)的化合物，或其药用可接受的盐，其中R53、R54、p、q和n按本说明书中定义。本发明的化合物被发现作为17α-羟化酶/C17,20-裂合酶抑制剂是有用的。