1,4-bis(bromomethyl)-2,5-bis((2-ethylhexyl)oxy)benzene | 353797-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-bis(bromomethyl)-2,5-bis((2-ethylhexyl)oxy)benzene
• 英文别名: 1,4-bis(bromomethyl)-2,5-bis(2-ethylhexoxy)benzene
• CAS: 353797-92-9
• 化学式: C₂₄H₄₀Br₂O₂
• 分子量: 520.388
• InChiKey: ZWOUBKPXNQRFRK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  64 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  522.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis(bromomethyl)-2,5-bis((2-ethylhexyl)oxy)benzene 在 potassium tert-butylate 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1,4-bis(2-ethylhexyloxy)-2,5-bis(p-cyanostyryl)benzene
  参考文献：
  名称：

  The Hammett correlation between distyrylbenzene substituents and chemiluminescence efficiency providing various ρ-values for peroxyoxalate chemiluminescence of several oxalates

  摘要：

  Peroxyoxalate chemiluminescence (PO-CL) was investigated using eight oxalates with various phenol moieties and the distyrylbenzene (DSB) fluorophores with various substituents. The rho-values in the Hammett correlation between the substituent constants (sigma(+)(p)) of the DSBs and the singlet chemiexcitation yields (Phi(s)) for the PO-CL reactions varied from -0.50 to -1.01 depending on the oxalate structure, and the reactive oxalates tended to afford the higher absolute rho-values but with a few exceptions. Based on the CIEEL mechanism, these experimental observations suggest that the aryloxy groups still remain in the 1,2-dioxetanones (DOTs), which are the postulated high-energy intermediates, and control the electronic properties of DOTs as electron-acceptors. The LUMO energies of the DOTs calculated by the ab initio method with a B3LYP/6-31g(d) basis set reveal that the lower the DOT-LUMO energies, the higher the absolute rho-values were provided for the corresponding oxalates, as predicted by the frontier molecular orbital (FMO) theory. Thus, the chemical species interacting with the DSBs would be not unitary and will be DOTs. (C) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2012.12.006
• 作为产物：
  描述：

  对苯二酚 在 四丁基溴化铵 、 氢溴酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 1,4-bis(bromomethyl)-2,5-bis((2-ethylhexyl)oxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过供体-桥-受体分子中的线状桥进行长距离电子传输的构象门控

  摘要：

  一系列五个供体 - 桥 - 受体（DBA）分子，其中供体是并四苯，受体是均苯四亚胺，桥分子是长度增加的低聚对亚苯基亚乙烯基（OPV）已显示经历电子转移（ET ) 通过两种机制。当桥很短时，强烈依赖于距离的超交换动力学占主导地位，而当桥较长时，桥辅助跳跃动力学占主导地位。后一种机制导致 ET 相对软的距离依赖性，其中 OPV 低聚物有效地充当分子线。我们现在报告关于桥动力学对通过这些低聚物的电子转移的关键影响的研究。所有五个分子中电荷分离 (CS) 速率的温度依赖性似乎不符合基于 Condon 近似的标准 ET 理论的预测。所有五个分子都表现出与 CS 通过并四苯供体和第一个桥苯环之间的扭转运动“门控”一致的行为。这是基于在 5-苯基并四苯中以已知振动模式的频率测量的所有五个分子的 CS 活化能几乎相等。在含有反式二苯乙烯桥的分子中，并四苯-苯基扭转运动与乙烯基和与其相连的苯基之间发生竞争。这导致复杂的温度依赖性

  DOI：

  10.1021/ja010330z

文献信息

• CH/π-Interaction-Guided Self-Assembly in π-Conjugated Oligomers
  作者：Mahima Goel、Manickam Jayakannan

  DOI：10.1002/chem.201102670

  日期：2012.3.5

  using single‐crystal structures. OPVs were designed with appropriate pendants in the aromatic core and varied by hydrocarbon or fluorocarbon tails along the molecular axis. The roles of aromatic π‐stack, van der Waals forces, fluorophobic effect and CH/π interactions were investigated on the theromotropic liquid crystallinity of OPV molecules. Single‐crystal structures of hydrocarbon OPVs provided

  我们报告了基于低聚亚苯基亚乙烯基（OPV）的π共轭骨架中CH /π氢键驱动的自组装，并通过使用单晶结构在分子水平上追踪了相互作用的起源。OPV的设计在芳族核中带有适当的侧基，并沿分子轴的碳氢化合物或碳氟化合物尾部变化。研究了芳香族π堆积，范德华力，疏水效应和CH /π相互作用对OPV分子的热致液晶性的影响。烃类OPV的单晶结构为π环（氢键受体）和烷基CH（氢键供体）之间存在CH /π相互作用提供了直接证据。四个重要的晶体学参数d c-x = 3.79Å，θ= 21.49°，φ = 150.25°，d Hp-x = 0.73Å，根据典型的CH /π相互作用进行匹配。CH /π相互作用促进了x - y平面中液晶元的紧密堆积，并进一步沿c方向突出轴产生层状结构。在没有CH /π相互作用的情况下，范德华相互作用使装配趋向于Schlieren向列织构。碳氟化合物OPV表现出近晶液晶结构，进一步经历了Smectic
• Poly[(arylene ethynylene)-<i>alt</i>-(arylene vinylene)]s Based on Anthanthrone and Its Derivatives: Synthesis and Photophysical, Electrochemical, Electroluminescent, and Photovoltaic Properties
  作者：Suru Vivian John、Věra Cimrová、Christoph Ulbricht、Veronika Pokorná、Aleš Růžička、Jean-Benoit Giguère、Antoine Lafleur-Lambert、Jean-François Morin、Emmanuel Iwuoha、Daniel Ayuk Mbi Egbe

  DOI：10.1021/acs.macromol.7b02136

  日期：2017.11.14

  of copolymers (P1–P5) based on poly[(arylene ethynylene)-alt-(arylene vinylene)]s backbone (−Ph–C≡C–Anth–C≡C–Ph–CH═CH–Ph–CH═CH−)n. During the synthesis of P1–P5, different alkyloxy side chains were incorporated in order to tune the properties of the polymers. Of the copolymer series only P1 (containing anthanthrone and branched 2-ethylhexyloxy side chains on phenylenes), P2 and P3 (for which the anthanthrones

  蒽酮及其衍生物是大型多环芳族化合物（PAC），对于将其掺入可溶性共轭聚合物的结构提出了许多挑战。首次，这组PAC的被用作用于共聚物（合成的构建块P1 - P5）基于聚[（亚芳基亚乙炔基） - ALT - （亚芳基亚乙烯基）] S骨架（-Ph-C≡C –Anth–C≡C–Ph–CH═CH–Ph–CH═CH-）n。在P1 - P5的合成过程中，为了调节聚合物的性能，引入了不同的烷氧基侧链。在共聚物系列中，只有P1（在蒽上含有蒽酮和支链的2-乙基己氧基侧链），P2及P3（其为含羰基的蒽嵌蒽醌转化为蒽嵌蒽含烷氧基取代基）是可溶的。报道了P1 - P3的光物理，电化学，电致发光和光伏特性，并就侧链的影响进行了比较和讨论。
• Detection and Identification of Alkylating Agents by Using a Bioinspired “Chemical Nose”
  作者：Carmit Hertzog-Ronen、Elena Borzin、Yulia Gerchikov、Nir Tessler、Yoav Eichen

  DOI：10.1002/chem.200901617

  日期：2009.10.12

  Alkylating agents are simple and reactive molecules that are commonly used in many and diverse fields such as organic synthesis, medicine, and agriculture. Some highly reactive alkylating species are also being used as blister chemical‐warfare agents. The detection and identification of alkylating agents is not a trivial issue because of their high reactivity and simple structure. Herein, we report

  烷基化剂是简单的反应性分子，通常用于许多领域，例如有机合成，医学和农业。一些高反应性烷基化物质也被用作起泡化学战剂。由于烷基化剂的高反应性和简单的结构，因此检测和鉴定并不是一个简单的问题。本文中，我们报告了一种基于多点发光的新方法来检测和鉴定烷基化剂。为了证明该方法的潜力，7π共轭低聚物和聚合物轴承的亲核基团的吡啶，1 - 7，被吸附到固体载体上，并暴露于烷化剂的蒸气8 - 15。七点阵列的烷基化诱导的色移模式可以清楚地区分不同的烷基化剂。这些斑点对烷基化剂的微量浓度敏感，并且由于检测是基于新的共价键的形成，因此这些斑点在约50 ppb时饱和。
• Iridium-Catalyzed Direct C−H Amidation Polymerization: Step-Growth Polymerization by C−N Bond Formation via C−H Activation to Give Fluorescent Polysulfonamides
  作者：Yoon-Jung Jang、Soon-Hyeok Hwang、Tae-Lim Choi

  DOI：10.1002/anie.201707446

  日期：2017.11.13

  activation of C−H bonds to produce polysulfonamides by an atom‐economical and green method using iridium‐catalyzed direct C−H amidation polymerization (DCAP). After screening various directing groups, additives, silver salts, concentrations, and temperatures to optimize DCAP, high‐molecular‐weight (up to 149 kDa) and defect‐free polysulfonamides were synthesized from various bis‐sulfonyl azides. Although

  我们报告了一种通过铱原子催化的直接CHH酰胺化聚合（DCAP）的原子经济和绿色方法活化CH键以产生聚磺酰胺的有效策略。在筛选了各种导向基团，添加剂，银盐，浓度和温度以优化DCAP之后，由各种双磺酰叠氮化物合成了高分子量（最高149 kDa）和无缺陷的聚磺酰胺。尽管这些聚合物没有常规的荧光共轭核，但由于激发态的分子内质子转移过程，它们在光激发时会发出斯托克斯位移大且量子产率高的蓝光。
• Powerful Direct C–H Amidation Polymerization Affords Single-Fluorophore-Based White-Light-Emitting Polysulfonamides by Fine-Tuning Hydrogen Bonds
  作者：Soon-Hyeok Hwang、Hongsik Kim、Hanseul Ryu、Illia E. Serdiuk、Dongwhan Lee、Tae-Lim Choi

  DOI：10.1021/jacs.1c11100

  日期：2022.2.2

  white-light-emitting homopolymers with excellent color reproducibility. A powerful direct C–H amidation polymerization (DCAP) strategy enabled the synthesis of defect-free polysulfonamides that emit white-light via excited-state intramolecular proton-transfer (ESIPT). To gain structural insights for designing such polymers, we conducted detailed model studies by varying the electronic nature of substituents that

  由于此类聚合物在各种应用（例如光源和显示器）中的重要性，因此一直在积极寻求开发白光聚合物。为了产生白光，许多研究工作都集中在合成基于多荧光团的无规共聚物以有效地覆盖整个可见光区域。然而，由于其固有的合成和结构特征，该策略在确保颜色再现性和稳定性方面存在局限性。在此，我们报告了具有优异颜色再现性的基于单荧光团的白光发射均聚物的开发。强大的直接 C-H 酰胺化聚合 (DCAP) 策略能够合成通过激发态分子内质子转移 (ESIPT) 发射白光的无缺陷聚磺酰胺。为了获得设计此类聚合物的结构见解，我们通过改变取代基的电子性质进行了详细的模型研究，从而可以轻松调整发射颜色。进一步的分析揭示了通过微调分子内氢键的强度来精确控制 ESIPT 过程的热力学。通过将这种设计原理应用于聚合，我们成功地生产了一系列定义明确的聚磺酰胺，它们具有单荧光团发射白光。所得聚合物无论其分子量或相（即溶液、粉末或薄膜）如何，