3-dimethylaminomethyleneisobenzofuran-1(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: 3-dimethylaminomethyleneisobenzofuran-1(3H)-one
• 英文别名: (3Z)-3-[(dimethylamino)methylidene]-1,3-dihydro-2-benzofuran-1-one；(3Z)-3-(dimethylaminomethylidene)-2-benzofuran-1-one
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: AQPBMBBBVBDTAP-YFHOEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-dimethylaminomethyleneisobenzofuran-1(3H)-one 在 ammonium chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 3(1-hydroxy-1,3-dihydroisobenzofuran-1-yl)isobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Clarke, Stuart I.; Kasum, Bruno; Prager, Rolf H., Australian Journal of Chemistry, 1983, vol. 36, # 12, p. 2483 - 2491

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-[二(二甲氨基)甲基]-3H-2-苯并呋喃-1-酮 在 乙酸乙酯 作用下， 以100%的产率得到3-dimethylaminomethyleneisobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Clarke, Stuart I.; Kasum, Bruno; Prager, Rolf H., Australian Journal of Chemistry, 1983, vol. 36, # 12, p. 2483 - 2491

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Trimethyl(3-Oxido-1-Oxoinden-2-Yl)Ammonium, a New 1,4-Dipolar Ylide
  作者：E Horn、GP Jones、RH Prager、MR Snow、AD Ward

  DOI：10.1071/ch9860183

  日期：——

  Reaction of isobenzofuran-1(3H)-one ( phthalide ) and its derivatives with dimethylformamide dimethyl acetal in the presence of base gives small amounts (c. 10%)1 of the ylid trimethyl (3-oxido-1-oxoinden-2- yl )ammonium (3). The same compound is formed in higher yield from the corresponding 3-dimethylaminomethyleneisobenzofuran-1(3H)-one. Support for this structure comes from chemical degradation and its mode of synthesis, but relies mainly on X-ray crystallography. The title compound crystallizes as clear prisms in the monoclinic space group P21/n with a 15.992(2), b 9.329(4), c 7.112(3)Ǻ, β 90.15(3)° and Z 4. The structural final refinement of a full-matrix least-squares calculation converged with R 0.044 and Rw 0.045.

  异苯并呋喃-1(3H)-酮（邻苯二甲酸酯）及其衍生物与二甲基甲酰胺二甲基缩醛在碱存在下发生反应，生成少量（约 10%）1 的酰基三甲基（3-氧代-1-氧代茚-2-基）铵 (3)。由相应的 3-二甲氨基亚甲基异苯并呋喃-1(3H)-酮生成的相同化合物的产率更高。这种结构的支持来自化学降解及其合成方式，但主要依赖于 X 射线晶体学。标题化合物结晶为单斜空间群 P21/n 的透明棱柱，a 15.992(2)，b 9.329(4)，c 7.112(3)Ǻ，β 90.15(3)°，Z 4。全矩阵最小二乘计算的结构最终细化收敛 R 为 0.044，Rw 为 0.045。
• Clarke, Stuart I.; Kasum, Bruno; Prager, Rolf H., Australian Journal of Chemistry, 1983, vol. 36, # 12, p. 2493 - 2498
  作者：Clarke, Stuart I.、Kasum, Bruno、Prager, Rolf H.、Ward, A. David

  DOI：——

  日期：——
• CLARKE, S. I.;KASUM, B.;PRAGER, R. H.;WARD, A. D., AUSTRAL. J. CHEM., 1983, 36, N 2, 2483-2491
  作者：CLARKE, S. I.、KASUM, B.、PRAGER, R. H.、WARD, A. D.

  DOI：——

  日期：——
• HORN, E.;JONES, G. P.;PRAGER, R. H.;SNOW, M. R.;WARD, A. D., AUSTRAL. J. CHEM., 1986, 39, N 1, 183-187
  作者：HORN, E.、JONES, G. P.、PRAGER, R. H.、SNOW, M. R.、WARD, A. D.

  DOI：——

  日期：——
• Clarke, Stuart I.; Kasum, Bruno; Prager, Rolf H., Australian Journal of Chemistry, 1983, vol. 36, # 12, p. 2483 - 2491
  作者：Clarke, Stuart I.、Kasum, Bruno、Prager, Rolf H.、Ward, A. David

  DOI：——

  日期：——