5,5-dimethyl-5H-dibenzo[b,d]stannole | 5565-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 5,5-dimethyl-5H-dibenzo[b,d]stannole
• 英文别名: 9,9-dimethyl-9-stannafluorene；Sn,Sn-dimethyl-9-stannafluorene；5,5-dimethylbenzo[b][1]benzostannole
• CAS: 5565-85-5
• 化学式: C₁₄H₁₄Sn
• 分子量: 300.975
• InChiKey: OVZIGEYYLWRWPL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  123-124 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.49
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-dimethyl-5H-dibenzo[b,d]stannole 以 甲苯 为溶剂， 生成 [(C5Me5)Al(9-phenyl-9-borafluorene)]
  参考文献：
  名称：

  η¹ versus η⁵ Bonding Modes in Cp*Al(I) Adducts of 9-Borafluorenes

  摘要：

  The reactivity of highly Lewis acidic perfluorinated borafluorenes C12F8BR (R = C6F5, 1a; CH3, 1b) and the nonfluorinated 9-phenyl-9-borafluorene (2) toward [Cp*Al](4) was investigated. The reaction of 1 with [Cp*Al](4) leads to the formation of thermally robust eta(1) Lewis acid-base adducts 3a,b as the. thermodynamically favored products. Use of the less Lewis acidic 2 does not alter the mode of reactivity, with the eta(1) Lewis acid-base 4 formed preferentially. Reduction of 2 to the 9-boratafluorene 2.Li-2(THF)(n) is readily accomplished in THF solution. However, reaction of 2.Li-2(THF)(n) with [Cp*AlCl2](2) or Cp*AlCl2(THF), 5, affords aluminum metal, 2.THF, and Cp*H as the main identifiable products. Compounds 3a, 3b, 4, and 5 were fully characterized including their X-ray structures. A DFT computational study was conducted to probe the reason for the strong preference for eta(1) bonding, which essentially stems from the localization of aromaticity in the flanking phenyl rings in the 9-borafluorene ring system.

  DOI：

  10.1021/om0209935
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-双溴双苯 在 n-C₄H₉Li 、 NH₄Cl 、 Mg 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 正戊烷 为溶剂， 生成 5,5-dimethyl-5H-dibenzo[b,d]stannole
  参考文献：
  名称：

  在格氏试剂形成过程中作为中间体的碳负离子

  摘要：

  发现某些具有取代基的芳基溴化物RBr与第14组元素的取代基与镁在THF中的反应，形成相应的格氏试剂RMgBr，伴有第14组官能团的异常迁移。它与原始的芳基溴官能团部分交换位置。对于有机硅衍生物而言，这种迁移纯粹是分子内的，而对于相应的锡化合物而言，这种迁移既是分子内的，又是分子间的。例如，1-溴-2-（（三甲基甲硅烷基）甲基）苯（1b）生成1-（溴镁）-2-（（三甲基甲硅烷基）甲基）苯（2b）及其分子内重排产物1-（ （溴镁）甲基）-2-（三甲基甲硅烷基）苯（3b），而三甲基锡烷基类似物除了通过分子内途径形成的两种相应的格氏试剂2a和3a之外，图1a还形成分子间交换产物1-（三甲基锡烷基）-2-（（三甲基锡烷基）甲基）苯（4a）和1-（溴镁）- 2-（（溴镁）甲基）苯（5 '）。这些结果，与那些从例如1-溴-2-（三甲基锡烷基）苯（化合物的类似反应一起18），其5-甲基衍生物23，2-溴-2'

  DOI：

  10.1021/om011083a

文献信息

• Dibora[10]annulenes: Construction, Properties, and Their Ring-Opening Reactions
  作者：Weidong Zhang、Demei Yu、Zhijun Wang、Bingjie Zhang、Letian Xu、Guoping Li、Ni Yan、Eric Rivard、Gang He

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03538

  日期：2019.1.4

  The selective construction of various dibora[10]annulenes through mild boron–tin exchange reactions is reported. Dibora[10]annulenes exhibit optical and electrochemical properties of value for future sensing applications. Controlled addition of the Lewis base pyridine to dibora[10]annulenes instigates a selective ring-opening reaction. This work explores a new area of boron chemistry that represents

  据报道，通过温和的硼锡交换反应可以选择性地构建各种dibora [10]环戊烯。Dibora [10]环戊烯显示出有价值的光学和电化学性质，可用于未来的传感应用。将路易斯碱吡啶控制地添加到dibora [10]环戊烯中可促进选择性开环反应。这项工作探索了硼化学的一个新领域，该领域代表了潜在的由dibora [10]环戊烯衍生的聚合物形成的第一步。
• 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
  申请人：DOOSAN CORPORATION 주식회사 두산(119987140410) Corp. No ▼ 110111-0013774BRN ▼107-81-00237

  公开号：KR101609027B1

  公开（公告）日：2016-04-05

  본 발명은 신규 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것으로서, 본 발명의 화합물은 유기 전계 발광 소자용 재료, 바람직하게는 발광층의 호스트 재료로 도입됨으로써, 유기 전계 발광 소자의 발광효율, 구동 전압 및 수명 등의 전반적인 특성이 향상될 수 있다.

  本发明涉及一种新的有机化合物以及包含该化合物的有机电致发光器件，该化合物被引入作为有机电致发光器件的材料，更具体地说，它被引入作为发光层的宿主材料，从而可以改善有机电致发光器件的发光效率、驱动电压和寿命等整体特性。
• Palladium-catalysed dimerisation–distannylation of arynes: synthesis and reaction of 2,2′-distannylbiaryls
  作者：Hiroto Yoshida、Kenji Tanino、Joji Ohshita、Atsutaka Kunai

  DOI：10.1039/b511773a

  日期：——

  Two molar amounts of arynes were found to insert into a Sn–Sn bond of a distannane in the presence of a sub-stoichiometric amount of a palladium-phosphite complex, affording straightforwardly 2,2′-distannylbiaryls.

  发现两摩尔的芳烃会在低于化学计量的钯-磷酸酯络合物存在下，插入二锡烷的锡-锡键，直接生成2,2'-二锡基联芳烃。
• 一类含硼氮小分子及共轭高分子的制备方法 及对氟离子传感应用
  申请人：西安交通大学

  公开号：CN108409766B

  公开（公告）日：2020-08-18

  本发明公开了一类含硼氮小分子及共轭高分子的制备方法及对氟离子传感应用，属于荧光化合物的制备及其荧光探针制备技术领域。本发明利用硼锡交换(BTE)反应合成含硼环化合物，并利用硼高的路易斯酸性，用叠氮类分子对其进行扩环反应，首次制备了一系列含硼氮(BN)的小分子单体，并通过Stille偶联成功制备了含硼氮(BN)的共轭高分子。经实验验证，本发明制备的含硼氮(BN)的小分子和高分子均可以实现对氟离子的比色型选择性识别。本发明的含硼氮(BN)荧光化合物的制备方法操作简便、反应条件温和所制备的荧光探针光化学稳定性好、灵敏度高、选择性好。
• Intermolecular insertion reactions of azides into 9-borafluorenes to generate 9,10-B,N-phenanthrenes
  作者：Sam Yruegas、Jesse J. Martinez、Caleb D. Martin

  DOI：10.1039/c8cc01529e

  日期：——

  The reactions of 9-borafluorenes with organic azides result in either the insertion of the α-nitrogen and elimination of N2 or the insertion of the γ-nitrogen to generate the corresponding phenanthrene analogues with boron and nitrogen in the 9- and 10-positions, respectively.

  9-硼芴与有机叠氮化物的反应导致α-氮的插入和N 2的消除或γ-氮的插入，从而生成相应的菲类似物，其中9和10位的硼和氮， 分别。