methyl 2,3,4-tri-O-trimethylsilyl-β-D-glucopyranoside | 20771-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,4-tri-O-trimethylsilyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl (2,3,4-tris-O-trimethylsilyl)-β-D-glucopyranoside；[(2R,3R,4S,5R,6R)-6-methoxy-3,4,5-tris(trimethylsilyloxy)oxan-2-yl]methanol
• CAS: 20771-10-2
• 化学式: C₁₆H₃₈O₆Si₃
• 分子量: 410.731
• InChiKey: VFMWHUHHZDIWSF-IBEHDNSVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.01
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-trimethylsilyl-β-D-glucopyranoside 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 ((2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-methoxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl 4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-hydroxy-2-methylenebutanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Tulipalin B and 1-O-Methyl-6-tuliposide B

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-06-s(o)11
• 作为产物：
  描述：

  甲基 Β-D-吡喃葡萄糖苷 在 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 methyl 2,3,4-tri-O-trimethylsilyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  郁金香脂质体转化酶的底物特异性，郁金香中独特的非酯水解性羧酸酯酶：底物醇部分对酶活性的影响。

  摘要：

  6-Tuliposides A（PosA）和B（PosB）是作为主要防御性次要代谢产物积聚在郁金香（Tulipa gesneriana）中的葡萄糖酯。我们先前从郁金香中发现的Pos转换酶（TgTCEs）分别催化PosA和PosB分别转化为抗菌性郁金香脂蛋白A（PaA）和B（PaB）的反应。属于羧酸酯酶家族的TgTCEs特异性催化分子内酯交换反应，但不催化水解。在本报告中，我们合成了具有各种醇基的Pos类似物，并测量了TgTCE活性，并确定了这些类似物的动力学参数，以期探索独特的非酯水解TgTCEs的底物识别机制。已经发现，d-葡萄糖样结构和醇部分中羟基的数目对于TgTCE识别底物很重要。在检测的类似物中，发现通过降低Km值，TgTCE比真实的底物更能特异性地识别PosA和PosB的1,2-二脱氧类似物。本结果将为设计用于TgTCE晶体学分析的简单，稳定的合成底物类似物提供基础。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.12.010

文献信息

• Synthesis of glucose-chlorambucil derivatives and their recognition by the human GLUT1 glucose transporter
  作者：Thérèse Halmos、Monique Santarromana、Kostas Antonakis、Daniel Scherman

  DOI：10.1016/s0014-2999(96)00796-0

  日期：1996.12

  the GLUT1 transporter of the human erythrocytes. All four compounds were able to inhibit [14C]glucose uptake in a concentration-dependent manner. One of them, compound 6, exhibited an approximately 160-fold higher inhibition of [14C]glucose uptake by the GLUT1 transporter than glucose itself. Compound 6 was also able to inhibit [3H]cytochalasin B binding to erythrocytes with approximately 1000-fold

  对脑内肿瘤使用化学治疗剂的局限性在于它们对中枢神经系统的吸收不良。增强大脑输送能力的一种方法是设计通过血脑屏障的饱和营养载体之一，高效的大脑和红细胞葡萄糖转运蛋白同工型GLUT1输送到大脑中的药物。由于血脑屏障的GLUT1己糖转运蛋白也存在于红细胞上，因此设计用于由GLUT1转运蛋白转运的新化合物已在人红细胞上进行了研究，它们代表了独特的，易于获得的人GLUT1表达细胞。在本文中，我们描述了四种葡萄糖-苯丁酸氮芥衍生物的合成，即甲基6-O-4 [双（2-氯乙基）氨基]苯丁酸酯和酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷（3），6-O-4- [双（2-氯乙基）氨基]苯磺酰基-D-吡喃葡萄糖（6），甲基6- [4- [双（2-氯乙基）氨基]苯丁酰基an] -6-脱氧-β- D-吡喃葡萄糖苷（9）和6- [4- [双（2-氯乙基）氨基]苯丁酰氨基酰胺基] -6-脱氧-D-吡喃葡萄糖（10），以及它们与人类GLU
• Lipophilic glucose monoesters and glycosides are potent human Mincle agonists
  作者：Chriselle D. Braganza、Kristel Kodar、Thomas Teunissen、Sarah K. Andreassend、Ayesha Khan、Mattie S. M. Timmer、Bridget L. Stocker

  DOI：10.1039/d1ob02111g

  日期：——

  derivatives containing aromatic groups in the 6-O-acyl chain were poor Mincle agonists, while analogues with branched lipophilic groups at the glucose 6-position and anomeric hydroxy or methoxy groups exhibited better Mincle-mediated agonist activity than compounds with a docosyl group at the anomeric position. In contrast, all derivatives, except those containing the aromatic groups on the 6′-acyl chain, were

  巨噬细胞诱导型 C 型凝集素 (Mincle) 是骨髓细胞上的一种模式识别受体，代表了 Th1 刺激佐剂的有希望的靶标。我们报告了支链和芳香葡萄糖单酯和糖苷的合成及其对小鼠和人类 Mincle 的激活。在使用 mMincle 的研究中，在 6 - O-酰基链中含有芳香基团的衍生物是较差的 Mincle 激动剂，而在葡萄糖 6 位具有支链亲油基团和异头羟基或甲氧基的类似物表现出比具有更好的 Mincle 介导的激动剂活性的化合物。异头位置的二十二烷基。相比之下，所有衍生物，除了那些在 6'-酰基链上含有芳香基团的衍生物，都能够通过hMincle，不同的化合物对 hMincle 的碳水化合物识别域 (CRD) 中的 EPN 基序在信号传导方面表现出不同的要求。使用人单核细胞的功能测定表明，与海藻糖二山嵛酸酯 (TDB) 引发的相比，二十二碳基 α-吡喃葡萄糖苷导致单核细胞产生的 IL-1β 和
• Large-scale synthesis of d-mannose 6-phosphate and other hexose 6-phosphates
  作者：Morten Meldal、Mette Knak Christensen、Klaus Bock

  DOI：10.1016/0008-6215(92)80082-c

  日期：1992.11

  The syntheses of D-mannose 6-phosphate (4), several D-mannopyranoside 6-phosphates, and methyl alpha-D-glucopyranoside 6-phosphate are described. Phosphorylation of methyl 2,3,4-tri-O-(trimethylsilyl)-alpha-D-mannopyranoside (2) with phosphorus oxychloride followed by careful hydrolysis gave methyl alpha-D-mannopyranoside 6-phosphate (10, 81%). Direct phosphorylation of 1,2,3,4,6-penta-O-(trimethylsiyl)-alpha-D-mannopyranoside with phosphorus oxychloride followed by hydrolysis gave 4 (50% yield based on D-mannose). The first method was further used in the synthesis of methyl, butyl, and hexadecyl alpha-D-mannopyranoside 6-phosphate disodium salts, and in the synthesis of methyl alpha-D-glucopyranoside 6-phosphate disodium salt.Compound 2 was obtained in 67% yield, from methyl 2,3,4,6-tetra-O-(trimethylsilyl)-alpha-D-mannopyranoside, by selective hydrolysis with a saturated solution of potassium carbonate in methanol.Butyl and hexadecyl alpha-D-mannopyranosides were prepared by glycosidation of the respective alcohols with tetra-O-benzoyl-alpha-D-mannopyranosyl bromide in silver triflate-promoted reactions.
• Synthesis of feruloylated and p-coumaroylated methyl glycosides
  作者：Richard F. Helm、John Ralph、Ronald D. Hatfield

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90492-0

  日期：1992.5
• Substrate specificity of tuliposide-converting enzyme, a unique non-ester-hydrolyzing carboxylesterase in tulip: Effects of the alcohol moiety of substrate on the enzyme activity
  作者：Yasuo Kato、Takashi Futanaga、Taiji Nomura

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.12.010

  日期：2019.2

  carboxylesterase family, specifically catalyze intramolecular transesterification, but not hydrolysis. In this report, we synthesized analogues of Pos with various alcohol moieties, and measured the TgTCE activity together with a determination of the kinetic parameters for these analogues with a view to probe the substrate recognition mechanism of the unique non-ester-hydrolyzing TgTCEs. It was found

  6-Tuliposides A（PosA）和B（PosB）是作为主要防御性次要代谢产物积聚在郁金香（Tulipa gesneriana）中的葡萄糖酯。我们先前从郁金香中发现的Pos转换酶（TgTCEs）分别催化PosA和PosB分别转化为抗菌性郁金香脂蛋白A（PaA）和B（PaB）的反应。属于羧酸酯酶家族的TgTCEs特异性催化分子内酯交换反应，但不催化水解。在本报告中，我们合成了具有各种醇基的Pos类似物，并测量了TgTCE活性，并确定了这些类似物的动力学参数，以期探索独特的非酯水解TgTCEs的底物识别机制。已经发现，d-葡萄糖样结构和醇部分中羟基的数目对于TgTCE识别底物很重要。在检测的类似物中，发现通过降低Km值，TgTCE比真实的底物更能特异性地识别PosA和PosB的1,2-二脱氧类似物。本结果将为设计用于TgTCE晶体学分析的简单，稳定的合成底物类似物提供基础。