2-amino-3-(2-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl)propanoic acid ethyl ester | 603945-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-3-(2-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl)propanoic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-amino-3-(2-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl)propionate；ethyl-2-amino-3-(2-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl)propanoate；3-Methoxy-2-(phenylmethoxy)phenylalanine ethyl ester；ethyl 2-amino-3-(3-methoxy-2-phenylmethoxyphenyl)propanoate
• CAS: 603945-44-4
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₄
• 分子量: 329.396
• InChiKey: WARHPMHWMSXJRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-3-(2-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl)propanoic acid ethyl ester 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 (3S)-2-(2,2-二苯基乙酰基)-1,2,3,4-四氢-6-甲氧基-5-苄氧基-3-异喹啉羧酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of enantiopure angiotensin II type 2 receptor [AT2R] antagonist EMA401

  摘要：

  We report a facile synthesis of the angiotensin II type 2 receptor antagonist EMA401, which recently passed phase II clinical trials, in high overall yield. The synthesis of the key phenylalanine intermediate involved the formation of an a-nitro cinnamic ester and its reduction followed by a Pictet-Spengler cyclization, which furnished the tetrahydroisoquinoline core structure. Next, EMA401 was separated from its enantiomer EMA402 by four recrystalizations of a diastereomeric salt in 98% ee. All steps were performed on gram scale with emphasis on avoiding column purification and using readily available low cost starting materials and reagents. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.07.018
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(2-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl)-2-nitropropanoate 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 反应 2.0h， 生成 2-amino-3-(2-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl)propanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  ANGIOTENSIN II RECEPTOR 2 ANTAGONIST SALT FORM AND CRYSTALLINE FORM, AND PREPARATION METHOD THEREFOR

  摘要：

  揭示了一种血管紧张素II受体2（AT2R）拮抗剂盐形和晶体形式，以及其制备方法，以及在制备治疗慢性疼痛药物中应用该盐形和晶体形式。

  公开号：

  US20210206724A1

文献信息

• TETRAHYDROISOQUINOLINE DERIVATIVE, PREPARATION METHOD THEREFOR AND USE THEREOF
  申请人：ZHEJIANG HISUN PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US20210277021A1

  公开（公告）日：2021-09-09

  Provided are a tetrahydroisoquinoline derivative, a preparation method therefor and an application thereof in medicine. In particular, provided are a tetrahydroisoquinoline derivative represented by general formula (I), a preparation method therefor and a pharmaceutically acceptable salt thereof as well as use thereof as a therapeutic agent, in particular as an angiotensin II type 2 receptor (AT 2 R) antagonist, wherein definitions of substituent groups in the general formula (I) are the same as definitions in the description.

  提供了一种四氢异喹啉衍生物，其制备方法及在医学中的应用。具体而言，提供了一种由通式（I）表示的四氢异喹啉衍生物，其制备方法及其药用可接受盐，以及其作为治疗剂的用途，特别是作为一种血管紧张素II类型2受体（AT2R）拮抗剂，其中通式（I）中取代基团的定义与描述中的定义相同。
• Carboxylic acid derivative as AT2R receptor antagonist
  申请人：SHANDONG DANHONG PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US11021445B2

  公开（公告）日：2021-06-01

  The present invention relates to a compound shown in formula (II) or a pharmaceutically acceptable salt thereof and an application of the same in preparing a drug for treating a disease related to angiotensin II receptor type 2 (AT2R).(II)

  本发明涉及式(II)所示化合物或其药学上可接受的盐及其在制备治疗与血管紧张素II受体2型(AT2R)有关的疾病的药物中的应用。
• Tetrahydroisoquinoline derivative, preparation method therefor and use thereof
  申请人：ZHEJIANG HISUN PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US11384097B2

  公开（公告）日：2022-07-12

  Provided are a tetrahydroisoquinoline derivative, a preparation method therefor and an application thereof in medicine. In particular, provided are a tetrahydroisoquinoline derivative represented by general formula (I), a preparation method therefor and a pharmaceutically acceptable salt thereof as well as use thereof as a therapeutic agent, in particular as an angiotensin II type 2 receptor (AT2R) antagonist, wherein definitions of substituent groups in the general formula (I) are the same as definitions in the description.

  提供了一种四氢异喹啉衍生物、其制备方法及其在医学中的应用。特别是提供了通式（I）代表的四氢异喹啉衍生物、其制备方法和药学上可接受的盐，以及其作为治疗剂的用途，尤其是作为血管紧张素II 2型受体（AT2R）拮抗剂的用途，其中通式（I）中取代基团的定义与描述中的定义相同。
• [EN] 1,2,3,4-TETRAHYDROISOQUINOLINE DERIVATIVE, PREPARATION METHOD THEREFOR AND APPLICATION THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉ DE 1,2,3,4-TÉTRAHYDROISOQUINOLINE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON APPLICATION<br/>[ZH] 1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物、其制备方法和应用
  申请人：SHANGHAI HANSOH BIOMEDICAL CO LTD

  公开号：WO2017036318A1

  公开（公告）日：2017-03-09

  提供了一种具有式(I)结构的1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物、其制备方法和应用。该式(I)化合物可用于原发性神经病、继发性神经病、周围神经病、由机械性神经损伤或生化神经损伤引起的神经病、疼痛性糖尿病神经病(PDN)或相关神经性疾病药物的开发，具有广阔的应用前景。
• CARBOXYLIC ACID DERIVATIVE AS AT2R RECEPTOR ANTAGONIST
  申请人：Shandong Danhong Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP3620454B1

  公开（公告）日：2021-05-05