(S)-2-benzyloxycarbonylamino-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-propionic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-benzyloxycarbonylamino-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-propionic acid
• 英文别名: N-((benzyloxy)carbonyl)-O-(tert-butyldimethylsilyl)-L-serine；(S)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)propanoic acid；N-(Benzyloxycarbonyl)-O-(tert-butyldimethylsilyl)-L-serine；(2S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoic acid
• 化学式: C₁₇H₂₇NO₅Si
• 分子量: 353.491
• InChiKey: WNDGUJLHARCBKY-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-benzyloxycarbonylamino-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-propionic acid 在 N-羟基丁二酰亚胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 benzyl (S)-(1-amino-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-oxopropan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Nosiheptide A环的组装：富有成果的教训

  摘要：

  摘要 描述了28元硫肽大环的合成。关键步骤是温和的氮杂-维蒂希噻唑环闭合，a（III）介导的区域选择性酯水解以及高效保护大环内酰胺的形成，其3-羟基吡啶核得到正交保护。 描述了28元硫肽大环的合成。关键步骤是温和的氮杂-维蒂希噻唑环闭合，a（III）介导的区域选择性酯水解以及高效保护大环内酰胺的形成，其3-羟基吡啶核得到正交保护。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317810
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰酰基-L-丝氨酸甲酯 在 咪唑 、 lithium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (S)-2-benzyloxycarbonylamino-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  大环抗生素伯尼霉素 B 的主要脱氢六肽段的有用合成

  摘要：

  首次实现了四脱氢六肽片段 2 的有用合成，该片段是大环抗生素伯那霉素 B 的主要骨架。骨架 2 依次由 2-[(Z)-1-氨基-1-丙烯基]-5-甲基-恶唑-4-羧酸、α-脱氢丙氨酸 (ΔAla)、L-Val、2- [1-氨基-1-乙烯基]-5-甲基恶唑-4-羧酸残基，除了分别位于 N-和 C-末端的 L-Thr 和 ΔAla。

  DOI：

  10.1246/cl.2001.102

文献信息

• [EN] MACROCYCLIC BROAD SPECTRUM ANTIBIOTICS<br/>[FR] ANTIBIOTIQUES MACROCYCLIQUES À LARGE SPECTRE
  申请人：RQX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2017084630A1

  公开（公告）日：2017-05-26

  Provided herein are antibacterial compounds, wherein the compounds in some embodiments have broad spectrum bioactivity. In various embodiments, the compounds act by inhibition of bacterial type 1 signal peptidase (SpsB), an essential protein in bacteria. Pharmaceutical compositions and methods for treatment using the compounds described herein are also provided.

  本文提供了抗菌化合物，其中在某些实施例中，这些化合物具有广谱生物活性。在各种实施例中，这些化合物通过抑制细菌类型1信号肽酶（SpsB）发挥作用，这是细菌中的一种必需蛋白质。还提供了使用所述化合物的药物组合物和治疗方法。
• A Synthetic Approach to Diverse 3-Acyltetramic Acids via <i>O</i>- to <i>C</i>-Acyl Rearrangement and Application to the Total Synthesis of Penicillenol Series
  作者：Tetsuya Sengoku、Yuta Nagae、Yasuaki Ujihara、Masaki Takahashi、Hidemi Yoda

  DOI：10.1021/jo300527f

  日期：2012.5.4

  efficient approach to medicinally important α-branched 3-acyltetramic acids, the key reaction of O- to C- acyl rearrangement using α-amino-acid-derived 4-O-acyltetramic acids was extensively examined in the presence of various metal salts. Use of CaCl2 or NaI dramatically changed the results in the reaction efficiency and rapidly brought about the desired α-branched 3-acyltetramic acids in markedly

  为了有效地利用具有重要医学意义的α-支链3-酰基四酸，在各种金属盐存在下，广泛研究了使用α-氨基酸衍生的4- O-酰基四酸对O-进行C酰基重排的关键反应。。CaCl 2或NaI的使用显着改变了反应效率的结果，并以显着提高的产率迅速产生了所需的α-支化的3-酰基四酸。我们还讨论了重排条件下C5立体中心的差向异构化以及C3和C5的结构变异耐受性。除了先前在成功合成新的细胞毒性四酸青霉素A 1方面的成功之外，，这种方法也可以应用于青霉素A 2的第一次全合成。
• A rapid stereocontrolled synthesis of the 3a-hydroxy-pyrrolo[2,3-b]indole skeleton, a building block for 10b-hydroxy-pyrazino[1′,2′:1,5]pyrrolo[2,3-b]indole-1,4-diones
  作者：Steven V. Ley、Ed Cleator、Peter R. Hewitt

  DOI：10.1039/b308288a

  日期：——

  A two-step selenocyclisation–oxidative deselenation sequence was used to establish the 3a-hydroxy-pyrrolo[2,3-b]indole core; these tricycles were used as effective precursors to 10b-hydroxy-pyrazino[1′,2′:1,5]pyrrolo[2,3-b]indole-1,4-diones.

  采用两步硒杂环化-氧化脱硒序列构建了3a-羟基吡咯并[2,3-b]吲哚核心；这些三环化合物被用作高效前体，转化为10b-羟基吡嗪并[1′,2′:1,5]吡咯并[2,3-b]吲哚-1,4-二酮。
• Amino Acid Derivatives of Ligustrazine-Oleanolic Acid as New Cytotoxic Agents
  作者：Fuhao Chu、Xin Xu、Guoliang Li、Shun Gu、Kuo Xu、Yan Gong、Bing Xu、Mina Wang、Huazheng Zhang、Yuzhong Zhang、Penglong Wang、Haimin Lei

  DOI：10.3390/molecules191118215

  日期：——

  A series of novel ligustrazine-oleanolic acid (TOA) derivatives were designed, and synthesized by conjugating amino acids to the 3-hydroxy group of TOA by ester bonds. Their cytotoxicity was evaluated on four cancer cell lines (HepG2, HT-29, Hela and BGC-823) by standard MTT assays. The ClogP values were calculated by means of computer simulation, and logP values of both 3β-glycine ester olean-12-en-28-oic acid-3,5,6-trimethylpyrazin-2-methyl ester (6a) and TOA were determined using a shake flask-ultraviolet spectrophotometry method. It was found that 6a and the 3β-L-lysine ester-6g not only displayed good cytotoxicity (IC50 < 3.5 μM) but also possessed better hydrophilicity than TOA. Moreover, 6a (IC50 = 4.884 μM) had lower nephrotoxicity than both 6g (IC50 = 2.310 μM) and cisplatin (CDDP, IC50 = 3.691 μM) on MDCK cells. Combining Giemsa and DAPI staining, it was further verified that 6a could induce HepG2 apoptosis via nuclei fragmentation and had lower nephrotoxicity. In addition, the structure-activity relationships of these derivatives are briefly discussed.

  设计并合成了一系列新颖的川芎嗪-齐墩果酸（TOA）衍生物，通过酯化反应将氨基酸连接到TOA的3-羟基上。采用标准的MTT法评估了这些衍生物对四种癌细胞系（HepG2、HT-29、Hela和BGC-823）的细胞毒性。通过计算机模拟计算了ClogP值，并使用摇瓶-紫外分光光度法测定了3β-甘氨酸酯齐墩果-12-烯-28-酸-3,5,6-三甲基吡嗪-2-甲酯（6a）和TOA的logP值。发现6a和3β-L-赖氨酸酯-6g不仅显示出良好的细胞毒性（IC50 < 3.5 μM），而且比TOA具有更好的亲水性。此外，6a（IC50 = 4.884 μM）在MDCK细胞上的肾毒性低于6g（IC50 = 2.310 μM）和顺铂（CDDP，IC50 = 3.691 μM）。结合Giemsa和DAPI染色，进一步验证了6a能通过核碎片诱导HepG2凋亡，并且具有较低的肾毒性。此外，还简要讨论了这些衍生物的构效关系。
• Site-Selective Esterifications of Polyol β-Hydroxyamides and Applications to Serine-Selective Glycopeptide Modifications
  作者：Kohei Takemoto、Yasuhiro Nishikawa、Shohei Moriguchi、Yuna Hori、Yuki Kamezawa、Takami Matsui、Osamu Hara

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02809

  日期：2019.9.20

  The site-selective acylations of β-hydroxyamides in the presence of other hydroxyl groups are described. Central to the success of this modification is the metal-template-driven acylation using pyridine ketoxime esters as acylating reagents in combination with CuOTf. This strategy enables β-hydroxyl groups to be site-selectively acylated in various derivatives, including sterically hindered secondary

  描述了在其他羟基存在下β-羟基酰胺的位点选择性酰化。这种修饰成功的关键是金属模板驱动的酰化反应，该反应使用吡啶酮肟肟酯与CuOTf结合作为酰化剂。该策略使β-羟基能够在各种衍生物（包括空间受阻的仲β-醇）中位点选择性地被酰化。该方法的实用性通过用未保护的糖对糖肽进行丝氨酸选择性修饰来展示。