7,8-dichloro-4-methyl-3,4-dihydro-2H-1,2,3-benzothiadiazine 1,1-dioxide | 1007221-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 7,8-dichloro-4-methyl-3,4-dihydro-2H-1,2,3-benzothiadiazine 1,1-dioxide
• 英文别名: 7,8-dichloro-4-methyl-3,4-dihydrobenzo[1,2,3]thiadiazine-1,1-dioxide；7,8-Dichloro-4-methyl-3,4-dihydro-benzo[1,2,3]thiadiazine-1,1-dioxide；7,8-dichloro-4-methyl-3,4-dihydro-2H-1λ6,2,3-benzothiadiazine 1,1-dioxide
• CAS: 1007221-03-5
• 化学式: C₈H₈Cl₂N₂O₂S
• 分子量: 267.136
• InChiKey: NZISUTPSVOHFFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,8-dichloro-4-methyl-3,4-dihydro-2H-1,2,3-benzothiadiazine 1,1-dioxide 在 sodium hydroxide 、 potassium tert-butylate 、 水 、 乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 53.67h， 生成 6,7-dichloro-2-methyl-3-methylidene-2,3-dihydro-1,2-benzisothiazole 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  3-乙酰基-2-甲基-3,4-二氢-2 H -1,2,3-苯并噻二嗪1,1-二氧化物的合成及碱介导的重排

  摘要：

  继续我们对3,4-二氢-2 H -1,2,3-苯并噻二嗪1,1-二氧化物的乙酰化和烷基化反应的研究，合成了3-乙酰基-2-甲基衍生物。尝试用LiAlH 4将3-乙酰基部分还原成乙基令人惊讶地导致相应的2，3-二氢-1，2-苯并噻唑1，1-二氧化物，一种环收缩产物。讨论了这种新的，碱基介导的重排反应的可能机制。通过使用各种碱来优化反应条件，并且重排反应扩展到在苯并噻二嗪环系统的4-位上显示出各种取代基的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.11.021
• 作为产物：
  描述：

  7,8-dichloro-4-methyl-2H-1,2,3-benzothiadiazine 1,1-dioxide 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.33h， 以93%的产率得到7,8-dichloro-4-methyl-3,4-dihydro-2H-1,2,3-benzothiadiazine 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  3-乙酰基-2-甲基-3,4-二氢-2 H -1,2,3-苯并噻二嗪1,1-二氧化物的合成及碱介导的重排

  摘要：

  继续我们对3,4-二氢-2 H -1,2,3-苯并噻二嗪1,1-二氧化物的乙酰化和烷基化反应的研究，合成了3-乙酰基-2-甲基衍生物。尝试用LiAlH 4将3-乙酰基部分还原成乙基令人惊讶地导致相应的2，3-二氢-1，2-苯并噻唑1，1-二氧化物，一种环收缩产物。讨论了这种新的，碱基介导的重排反应的可能机制。通过使用各种碱来优化反应条件，并且重排反应扩展到在苯并噻二嗪环系统的4-位上显示出各种取代基的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.11.021

文献信息

• 3,4-DIHYDROBENZO[1,2,3]THIADIAZINE-1,1-DIOXIDE DERIVATIVES, PROCESS FOR PREPARATION THEREOF, MEDICAMENTS CONTAINING SAID DERIVATIVES AND THEIR USE
  申请人：Porcs-Makkay Marta

  公开号：US20100190778A1

  公开（公告）日：2010-07-29

  The present invention is related to new 3,4-dihydroberizo[1,2,3]thiadiazine-1,1-dioxide derivatives of the Formula (I), medicaments containing said new compounds, process for the preparation thereof and the use of said derivatives in the medicine. The compounds according to the present invention are suitable for the treatment or prevention of disorders of the central nervous system.

  本发明涉及公式（I）的新3,4-二氢-苯并[1,2,3]噻二嗪-1,1-二氧化物衍生物，含有该新化合物的药物，其制备过程以及在医学上使用该衍生物。根据本发明的化合物适用于治疗或预防中枢神经系统疾病。
• WO2008/20256
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• [EN] 3,4-DIHYDROBENZO[1,2,3]THIADIAZINE-1,1-DIOXIDE DERIVATIVES, PROCESS FOR PREPARATION THEREOF, MEDICAMENTS CONTAINING SAID DERIVATIVES AND THEIR USE<br/>[FR] DÉRIVÉS DIOXYDES 3,4-DIHYDROBENZO[1,2,3]THIADIAZINE-1,1, LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION, LES MÉDICAMENTS CONTENANT CES DÉRIVÉS ET LEUR UTILISATION
  申请人：EGIS GYOGYSZERGYAR NYILVANOSAN

  公开号：WO2008020256A2

  公开（公告）日：2008-02-21

  [EN] (I) The present invention is related to new 3,4-dihydroberizo[1,2,3]thiadiazine-1,1-dioxide derivatives of the Formula (I), medicaments containing said new compounds, process for the preparation thereof and the use of said derivatives in the medicine. The compounds according to the present invention are suitable for the treatment or prevention of disorders of the central nervous system.
  [FR] L'invention concerne de nouveaux dérivés dioxydes 3,4-dihydrobenzo[1,2,3]thiadiazine-1,1 de formule (I), des médicaments contenant ces nouveaux composés, un procédé permettant de les préparer, et l'utilisation de ces dérivés en médecine. Les composés selon l'invention sont appropriés pour le traitement ou la prévention de troubles du système nerveux central.
• Synthesis and base-mediated rearrangement of 3-acetyl-2-methyl-3,4-dihydro-2H-1,2,3-benzothiadiazine 1,1-dioxides
  作者：Márta Porcs-Makkay、Imre Gyűjtő、Gyula Simig、Balázs Volk

  DOI：10.1016/j.tet.2016.11.021

  日期：2016.12

  In continuation of our studies on the acetylation and alkylation reactions of 3,4-dihydro-2H-1,2,3-benzothiadiazine 1,1-dioxides, a 3-acetyl-2-methyl derivative was synthesized. Attempted reduction of the 3-acetyl moiety to an ethyl group with LiAlH4 led surprisingly to the corresponding 2,3-dihydro-1,2-benzisothiazol 1,1-dioxide, a ring-contracted product. The possible mechanisms of this new, base-mediated

  继续我们对3,4-二氢-2 H -1,2,3-苯并噻二嗪1,1-二氧化物的乙酰化和烷基化反应的研究，合成了3-乙酰基-2-甲基衍生物。尝试用LiAlH 4将3-乙酰基部分还原成乙基令人惊讶地导致相应的2，3-二氢-1，2-苯并噻唑1，1-二氧化物，一种环收缩产物。讨论了这种新的，碱基介导的重排反应的可能机制。通过使用各种碱来优化反应条件，并且重排反应扩展到在苯并噻二嗪环系统的4-位上显示出各种取代基的化合物。