2-[(2-trimethylsilyl)benzyl]pyridine | 180509-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-[(2-trimethylsilyl)benzyl]pyridine
• 英文别名: 2-(phenyl(trimethylsilyl)methyl)pyridine；Trimethyl-[phenyl(pyridin-2-yl)methyl]silane
• CAS: 180509-41-5
• 化学式: C₁₅H₁₉NSi
• 分子量: 241.408
• InChiKey: XDAKXFXAUIRIQZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  303.413±27.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  0.973±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.09
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2-trimethylsilyl)benzyl]pyridine 在 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-苯基-1-(吡啶-2-基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  钯催化2-吡啶基甲基硅烷与芳基溴化物的直接芳基化

  摘要：

  已经开发了第一种钯催化的2-吡啶基甲基硅烷与芳基溴的直接芳基化反应，以生成各种各样的芳基（2-吡啶基）-甲基硅烷衍生物。该协议以良好的产率（具有良好的官能团耐受性）（40个实例，产率为66-97％）促进了各种含杂环硅烷的获取。演示了此转换的可伸缩性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00677
• 作为产物：
  描述：

  (2-picolyl)trimethylsilane 、 溴苯 在 palladium diacetate 、 lithium hexamethyldisilazane 、 4,6-二(二苯基膦)吩嗪 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以96%的产率得到2-[(2-trimethylsilyl)benzyl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  钯催化2-吡啶基甲基硅烷与芳基溴化物的直接芳基化

  摘要：

  已经开发了第一种钯催化的2-吡啶基甲基硅烷与芳基溴的直接芳基化反应，以生成各种各样的芳基（2-吡啶基）-甲基硅烷衍生物。该协议以良好的产率（具有良好的官能团耐受性）（40个实例，产率为66-97％）促进了各种含杂环硅烷的获取。演示了此转换的可伸缩性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00677

文献信息

• Reactivity of 2-benzylpyridyl lithium toward benzonitrile derivatives: Addition versus elimination
  作者：Xiaomin Hao、Lu Qin、Mali Xu、Xia Chen

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2017.10.042

  日期：2017.12

  hydrolysis product 2-benzylpyridyl-ketone 2–5, respectively, in which the reaction involved in a 1,3-shift of -SiMe3 group to form a dimeric pyridyl-1-aza-allyl-lithium then followed by acidic hydrolysis. The MeOLi elimination reaction between Li2 and p-MeO(C6H4)CN resulted in formation of 4-(2-benzylpyridyl)benzonitrile 6. The reaction of Li2 with p-Me(C6H4)CN in the presence of TMEDA generated a 1:2 hydrolysis

  这项工作研究了2-苄基吡啶基锂（2-Pyr）C（Ph）（R）Li（R = SiMe 3，Li1 ; R = H，Li2）对苯甲腈衍生物的反应性。基于不同的产物，锂盐与腈之间的反应可能分别涉及加成，消除和双分子偶联途径。用ArCN（Ar = Ph，p -Tolyl，o -Tolyl，p -OMePh）处理Li1得到加成中间体吡啶基-1-氮杂-烯丙基-锂[（2-Pyr）C（Ph）C（Ar） N（SiMe 3）} Li] 2（1， Ar = Ph）及其相应的水解产物2-苄基吡啶基酮2 –分别参见图5，其中反应涉及-SiMe 3基团的1，3-转移以形成二聚吡啶基-1-氮杂-烯丙基-锂，然后进行酸性水解。之间的MeOLi消除反应LI2和p -MeO（C 6 H ^ 4）CN导致形成4-（2-苄基吡啶基）苄腈6。的反应LI2与p -Me（C 6 H ^ 4）CN在TMEDA的存在下产生的1:2加合物
• Oxidation of Substituted Pyridines PyrCHRSiMe3 (R=H, Me, Ph) and Substituted Quinolines QnCH2SiMe3 with Hypervalent Iodine Reagents
  作者：Ian P. Andrews、Norman J. Lewis、Alexander McKillop、Andrew S. Wells

  DOI：10.3987/com-96-7397

  日期：——
• Palladium-Catalyzed Direct Arylation of 2-Pyridylmethyl Silanes with Aryl Bromides
  作者：Tingzhi Lin、Pengcheng Qian、Yan-En Wang、Mingjie Ou、Long Jiang、Chen Zhu、Yuchuan Xu、Dan Xiong、Jianyou Mao

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00677

  日期：2021.4.16

  The first palladium-catalyzed direct arylation of 2-pyridylmethyl silanes with aryl bromides to generate a diverse array of aryl(2-pyridyl)-methyl silane derivatives has been developed. This protocol facilitates access to various kinds of heterocycle-containing silanes in good to excellent yields (40 examples, 66–97% yield) with good functional group tolerance. The scalability of this transformation

  已经开发了第一种钯催化的2-吡啶基甲基硅烷与芳基溴的直接芳基化反应，以生成各种各样的芳基（2-吡啶基）-甲基硅烷衍生物。该协议以良好的产率（具有良好的官能团耐受性）（40个实例，产率为66-97％）促进了各种含杂环硅烷的获取。演示了此转换的可伸缩性。