(4S)-4-Benzyl-N-tert-butyloxycarbonyl-1,3-oxazolidin-5-one | 149206-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4S)-4-Benzyl-N-tert-butyloxycarbonyl-1,3-oxazolidin-5-one
• 英文别名: (4S)-N-tert-butoxycarbonyl-4-phenylmethyloxazolidin-5-one；(4S)-N-Boc-4-phenylmethyloxazolidin-5-one；tert-butyl (4S)-4-benzyl-5-oxo-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 149206-46-2
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₄
• 分子量: 277.32
• InChiKey: WQKVMDWNYRTAJN-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-Benzyl-N-tert-butyloxycarbonyl-1,3-oxazolidin-5-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 Boc-N-甲基-L-苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  光学纯N-甲基-α-氨基酸的实用方法

  摘要：

  通过无消旋方法开发了一种新的实用的N-甲基-α-氨基酸合成方法。该方法包括在氢气存在下，用氢对N-保护的恶唑烷酮进行还原性裂解，以定量收率得到标题化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00111-7
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-苯丙氨酸 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 paraformaldehyde 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以72%的产率得到(4S)-4-Benzyl-N-tert-butyloxycarbonyl-1,3-oxazolidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Process for producing alpha-aminoketones

  摘要：

  从指定的3-噁唑烷-5-酮衍生物通过5-卤甲基-5-羟基-3-噁唑烷衍生物制备α-氨基卤甲基酮或N-保护的α-氨基卤甲基酮的过程。通过这个过程，可以在工业规模上高效经济地获得α-氨基卤甲基酮及相关化合物。

  公开号：

  US20020035288A1

文献信息

• Creation of an artificial metalloprotein with a Hoveyda–Grubbs catalyst moiety through the intrinsic inhibition mechanism of α-chymotrypsin
  作者：Takashi Matsuo、Chie Imai、Takefumi Yoshida、Takashi Saito、Takashi Hayashi、Shun Hirota

  DOI：10.1039/c2cc16898g

  日期：——

  An L-phenylalanyl chloromethylketone-based inhibitor equipped with a Hoveyda–Grubbs catalyst moiety was regioselectively incorporated into the cleft of α-chymotrypsin through the intrinsic inhibition mechanism of the protein to construct an artificial organometallic protein.

  一种基于L-苯丙氨酰氯甲基酮的抑制剂，携带有Hoveyda-Grubbs催化剂结构部分，通过蛋白质固有的抑制机制选择性地融合到α-胰凝乳蛋白酶的裂隙中，构建了一种人工金属有机蛋白质。
• A Novel Synthesis of Oxazolidin-5-one Under Basic Condition
  作者：Sukhen Karmakar、Debendra K. Mohapatra

  DOI：10.1055/s-2001-16035

  日期：——

  A simple and practical synthesis of oxazolidin-5-one is described under basic condition.

  在基本条件下，描述了简单实用的5-氧氮杂环-2-酮合成方法。
• A Simple and Rapid Protocol for<i>N</i>-Methyl-<i>α</i>-Amino Acids
  作者：G. Vidyasagar Reddy、D.S. Iyengar

  DOI：10.1246/cl.1999.299

  日期：1999.4

  A two step strategy for optically pure N-Protected-N-methyl-α-amino acids starting from N-protected-α-amino acids via reductive cleavage of oxazolidinones using NaCNBH3/TMSCl is described.

  描述了一种两步策略，从N-保护的α-氨基酸出发，通过使用NaCNBH3/TMSCl对恶唑烷酮进行还原性裂解，制备光学纯的N-保护-N-甲基-α-氨基酸。
• Selective reductions of oxazolidinones: New protocol for diastereoselective synthesis of vicinal amino alcohols
  作者：G.Vidyasagar Reddy、G.Venkat Rao、D.S. Iyengar

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00265-8

  日期：1999.3

  Selective reductions of oxazolidinones using sodium borohydride and their application to the diastereoselective synthesis of vicinal amino alcohols are described.

  描述了使用硼氢化钠选择性还原恶唑烷酮及其在邻氨基氨基醇的非对映选择性合成中的应用。
• Stanna-Brook Rearrangement of Carboxylic Acid Derivatives. Synthetic Utility and Mechanistic Studies
  作者：M. Rita Paleo、M. Isabel Calaza、Paula Graña、F. Javier Sardina

  DOI：10.1021/ol049826m

  日期：2004.3.1

  [reaction: see text] The reaction of R(3)SnLi with carboxylic acid derivatives proceeds through a novel, very fast stanna-Brook rearrangement that generates alpha-alkoxyorganolithium compounds as intermediates. The outcome of these reactions depends on the nature of the carboxyl derivatives. Reaction of R(3)SnLi with ester derivatives gives rise to coupled products through a novel C-C bond formation

  [反应：见正文] R（3）SnLi与羧酸衍生物的反应是通过一种新型的非常快的stanna-Brook重排反应进行的，该反应产生α-烷氧基有机锂化合物作为中间体。这些反应的结果取决于羧基衍生物的性质。R（3）SnLi与酯衍生物的反应通过新颖的CC键形成反应产生偶联产物。提供了详细反应机理的实验证据。