mono-6-O-(m-methoxylbenzoyl)-β-CD | 1008134-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: mono-6-O-(m-methoxylbenzoyl)-β-CD
• 英文别名: [(1S,3R,5R,6S,8R,10R,11S,13R,15R,16S,18R,20R,21S,23R,25R,26S,28R,30R,31S,33R,35R,36R,37R,38R,39R,40R,41R,42R,43R,44R,45R,46R,47R,48R,49R)-36,37,38,39,40,41,42,43,44,45,46,47,48,49-tetradecahydroxy-5,15,20,25,30,35-hexakis(hydroxymethyl)-2,4,7,9,12,14,17,19,22,24,27,29,32,34-tetradecaoxaoctacyclo[31.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21.223,26.228,31]nonatetracontan-10-yl]methyl 3-methoxybenzoate
• CAS: 1008134-39-1
• 化学式: C₅₀H₇₆O₃₇
• 分子量: 1269.13
• InChiKey: QPZINKLYLKCEIG-SESUZMAZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -12.8
• 重原子数：
  87
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  22.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  569
• 氢给体数：
  20
• 氢受体数：
  37

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间甲氧基苯甲酰氯 、 β-环糊精 以 吡啶 为溶剂， 反应 10.0h， 以31.5%的产率得到mono-6-O-(m-methoxylbenzoyl)-β-CD
  参考文献：
  名称：

  Supramolecular enantiodifferentiating photoisomerization of cyclooctene with modified β-cyclodextrins: critical control by a host structure

  摘要：

  通过间甲氧基苯甲酰基-δ²-环糊精增敏的（Z）-环辛烯对映异构体的对映异构化，产生了手性（E）-异构体，对映过量率高达 46%，这是迄今所报道的使用类似宿主的超分子光致发光作用的最高值，从而证明了增敏剂-间隔物分子在超分子光致发光系统中的关键作用。

  DOI：

  10.1039/b714300a

文献信息

• Enantiodifferentiating photoisomerization of cyclooctene included and sensitized by benzoate modified β-cyclodextrin derivatives: switching of product chirality by solvent
  作者：Guangxun Li、Zhizhong Wang、Runhua Lu、Zhuo Tang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.04.001

  日期：2011.6

  has been investigated in the enantiodifferentiating photoisomerization of cyclooctene(1Z), sensitized by benzoate modified β-cyclodextrin derivatives bearing nitrogen, oxygen or sulfur substituents. The enantiomeric excess (ee) and E/Z ratio of reaction products were susceptible to the concentration of methanol in the aqueous solution, which could switch to the chirality of product unprecedentedly.

  在对不饱和光敏化环辛烯（1Z）的光致异构化过程中，已经研究了溶剂效应，该光敏化是通过苯甲酸酯修饰的带有氮，氧或硫取代基的β-环糊精衍生物敏化的。反应产物的对映体过量（ee）和E / Z比容易受到水溶液中甲醇浓度的影响，这可能会前所未有地转变为产物的手性。进一步的研究表明，改性的CD在1Z的甲醇水溶液中的构象对改性CD的苯甲酸酯部分的取代基和甲醇浓度均高度敏感。溶剂含量代表了一种新的通用工具，可以有效地控制不对称光化学反应，其中可以通过简单地改变反应溶剂的甲醇含量而不是合成对映体敏化剂来改变产品的手性。
• Enantiodifferentiating Photoisomerization of Cyclooctene Included and Sensitized by Aroyl-<i>β-</i>cyclodextrins: A Critical Enantioselectivity Control by Substituents
  作者：Runhua Lu、Cheng Yang、Yujuan Cao、Linhui Tong、Wei Jiao、Takehiko Wada、Zhizhong Wang、Tadashi Mori、Yoshihisa Inoue

  DOI：10.1021/jo801439n

  日期：2008.10.3

  6-O-benzoyl-beta-cyclodextrins (CDs) with methyl, methoxy, methoxycarbonyl, and bromo substituent(s) at the ortho-, meta-, and/or para-position(s) were synthesized as chiral sensitizing hosts for the use in supramolecular enantiodifferentiating photoisomerization of (Z)-cyclooctene (1Z) to its chiral (E)-isomer (1E). The complex stability constants (K(S)) of the modified beta-CDs with 1Z in aqueous methanol solutions

  合成了一系列在邻，间和/或对位带有甲基，甲氧基，甲氧基羰基和溴取代基的6-O-苯甲酰基-β-环糊精（CD），作为手性敏化剂宿主用于（Z）-环辛烯（1Z）的超分子对映体光致异构化为其手性（E）-异构体（1E）。改性的β-CD在甲醇水溶液中具有1Z的复合物稳定常数（K（S））对引入苯甲酸酯部分的取代基高度敏感，log K（S）值线性下降，但略有不同甲醇含量增加的斜坡。用这些主体进行光敏后获得的1E的对映体过量（ee）是取代基的大小和位置的关键函数，ee从几乎为零到46％不等。
• Supramolecular enantiodifferentiating photoisomerization of cyclooctene with modified β-cyclodextrins: critical control by a host structure
  作者：Runhua Lu、Cheng Yang、Yujuan Cao、Zhizhong Wang、Takehiko Wada、Wei Jiao、Tadashi Mori、Yoshihisa Inoue

  DOI：10.1039/b714300a

  日期：——

  Enantiodifferentiating photoisomerization of (Z)-cyclooctene included and sensitized by m-methoxybenzoyl-β-cyclodextrin gave chiral (E)-isomers in up to 46% enantiomeric excess, which is the highest value ever reported for supramolecular photochirogenesis with analogous hosts, thus demonstrating the crucial role of the sensitizer-spacer moiety in supramolecular photochirogenic systems.

  通过间甲氧基苯甲酰基-δ²-环糊精增敏的（Z）-环辛烯对映异构体的对映异构化，产生了手性（E）-异构体，对映过量率高达 46%，这是迄今所报道的使用类似宿主的超分子光致发光作用的最高值，从而证明了增敏剂-间隔物分子在超分子光致发光系统中的关键作用。