Catechin-(4alpha-8)-epigallocatechin-3-gallate | 126786-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: Catechin-(4alpha-8)-epigallocatechin-3-gallate
• 英文别名: (+)-catechin (4α-8)-(-)-epigallocatechin 3-O-gallate；catechin (4α->8)-epigallocatechin 3-O-gallate；catechin-(4α->8)-epigallocatechin 3-O-gallate；(+)-catechin(4α-8) (-)-epigallocatechin 3-O-gallate；(+)-catechin-(4α-8)-(-)-epigallocatechin 3-O-gallate；(+)-catechin(4β-8)-(-)-epigallocatechin 3-O-gallate；[(2R,3R)-8-[(2R,3S,4S)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,5,7-trihydroxy-3,4-dihydro-2H-chromen-4-yl]-5,7-dihydroxy-2-(3,4,5-trihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-chromen-3-yl] 3,4,5-trihydroxybenzoate
• CAS: 126786-48-9
• 化学式: C₃₇H₃₀O₁₇
• 分子量: 746.635
• InChiKey: BUOLDWJIICQRBU-HHBLKQBMSA-N

物化性质

• 沸点：
  1086.1±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  308
• 氢给体数：
  13
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Catechin-(4alpha-8)-epigallocatechin-3-gallate 在 水 作用下， 反应 0.17h， 以23 mg的产率得到(2R,2''R,3S,3''R,4S)-[4,8]-2,3-trans-3,4-trans-(+)-catechin-(-)-epigallocatechin
  参考文献：
  名称：

  Tannins and related compounds. XC. 8-C-ascorbyl (-)-epigallocatechin 3-O-gallate and novel dimeric flavan-3-ols, oolonghomobisflavans A and B, from oolong tea.(3).

  摘要：

  对商业乌龙茶中的多酚成分进行化学检查，导致了一种新的黄烷-3-醇的分离，两个新型的二聚黄烷-3-醇被命名为乌龙双黄烷 A 和 B，以及八种新的原花青素，并与二十一种已知的多酚类物质包括原花青素、水解单宁和红色素一同发现。根据化学和光谱证据，该黄烷-3-醇被表征为8-C-抗坏血酸 (-)-表没食子酸-3-O-没食子酸酯（22），而乌龙双黄烷 A（26）和 B（27）被确定为二聚黄烷-3-醇，其中两个单元通过甲撑桥分别在8, 8'-和8, 6'-位连接。新的原花青素的结构主要通过单宁酶水解和硫解降解阐明，分别为表没食子酸-(4β→8)-表没食子酸-3-O-没食子酸酯（29）、表没食子酸-3-O-没食子酸酯-(4β→8)-表没食子酸-3-O-没食子酸酯（30）、儿茶素-(4α→8)-表没食子酸-3-O-没食子酸酯（31）、前南梅素 B-4 3'-O-没食子酸酯（32）、表没食子酸-3-O-没食子酸酯-(4β→6)-表没食子酸-3-O-没食子酸酯（33）、表没食子酸-3-O-没食子酸酯-(4β→6)-表没食子酸-3-O-没食子酸酯（34）、表阿伏塞黑素-3-O-没食子酸酯-(4β→6)-表没食子酸-3-O-没食子酸酯（35）和前南梅素 B-2 3'-O-没食子酸酯（36）。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.3255
• 作为产物：
  描述：

  原花青素B4 、 (-)-表没食子儿茶素没食子酸酯 在 柠檬酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Catechin-(4alpha-8)-epigallocatechin-3-gallate 、 表儿茶素
  参考文献：
  名称：

  METHOD OF PRODUCING PROANTHOCYANIDIN OLIGOMER

  摘要：

  公开号：

  EP1852430B1