heptakis(6-O-pivaloyl)-β-cyclodextrin | 153668-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: heptakis(6-O-pivaloyl)-β-cyclodextrin
• 英文别名: heptakis(6-O-pivaloyl)cyclomaltoheptaose；[(1S,3R,5R,6S,8R,10R,11S,13R,15R,16S,18R,20R,21S,23R,25R,26S,28R,30R,31S,33R,35R,36R,37R,38R,39R,40R,41R,42R,43R,44R,45R,46R,47R,48R,49R)-10,15,20,25,30,35-hexakis(2,2-dimethylpropanoyloxymethyl)-36,37,38,39,40,41,42,43,44,45,46,47,48,49-tetradecahydroxy-2,4,7,9,12,14,17,19,22,24,27,29,32,34-tetradecaoxaoctacyclo[31.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21.223,26.228,31]nonatetracontan-5-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 153668-80-5
• 化学式: C₇₇H₁₂₆O₄₂
• 分子量: 1723.82
• InChiKey: YKYNTZFKXZRLRZ-BXGMBMETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  119
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  21.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  597
• 氢给体数：
  14
• 氢受体数：
  42

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲醛二甲缩醛 、 heptakis(6-O-pivaloyl)-β-cyclodextrin 在 (+)-10-camphorsulfonic acid 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 60.0~70.0 ℃ 、2.0 kPa 条件下， 反应 5.0h， 以46%的产率得到3¹,2²-O-benzylidene-6¹,6²,6³,6⁴,6⁵,6⁶,6⁷-hepta-O-pivaloylcyclomaltoheptaose
  参考文献：
  名称：

  Efficient and Regioselective Preparation of an Eight-membered Interglycosidic Benzylidene Derivative of β-Cyclodextrin

  摘要：

  通过 β-环糊精 (β-CD) 新戊酰化以高产率制备庚基 (6-O-新戊酰基)-β-环糊精，在 (+)-10-樟脑磺酸存在下用 α,α-二甲氧基甲苯处理，得到得到八元糖苷间亚苄基缩醛，31,22-O-亚苄基-61,62,63,64,65,66,67-七-O-新戊酰基环麦芽七糖，产率为46%。亚苄基的进一步还原开环反应或酸水解得到了用于 β-CD 区域选择性修饰的多功能中间体。

  DOI：

  10.1246/cl.1993.2077
• 作为产物：
  描述：

  keptakis(2,3-di-O-acetyl-6-O-pivaloyl)cyclomaltoheptaose 在 胍 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到heptakis(6-O-pivaloyl)-β-cyclodextrin
  参考文献：
  名称：

  环麦芽寡糖的选择性Pivaloylation和二苯乙酰化

  摘要：

  使用新戊酰和二苯基乙酰氯可实现环麦芽寡糖的区域选择性酰化。环麦芽六糖（1）与新戊酰氯的反应得到六（2,6-二-O-新戊酰）衍生物19，收率为66％。与环麦芽庚糖（2）的类似反应在34和31中产生了octakis（2I，6I，6II，6III，6IV，6V，6VI，6VII-O-新戊酰基）26和17个七元（6-O-新戊酰基）衍生物。产率分别为26％。八（6-O-新戊酰基）衍生物18是新戊酰氯与环麦芽八糖（3）反应中唯一分离出的化合物（72％）。1-3的二苯基乙酰化分别得到对称的（20-22）和非对称的（27-29）过（6-O-二苯基乙酰基）酯，分别为主要产物和次要产物。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)84184-5

文献信息

• Regioselective synthesis of methylated β-cyclodextrins leaving hydroxy groups
  作者：Koji Matsuoka、Yoko Shiraishi、Daiyo Terunuma、Hiroyoshi Kuzuhara

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02276-0

  日期：2001.2

  A series of methylated beta -cyclodextrins (CDs) regioselectively leaving one or two hydroxy groups were prepared, and fluorescence spectroscopic measurements showed that they have unique binding characteristics against 2-p-toluidinylnaphthalene-6-sulfonate as a guest molecule in aqueous solution. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Selective pivaloylation and diphenylacetylation of cyclomalto-oligosaccharides
  作者：Francisco Santoyo-González、Joaquín Isac-García、Antonio Vargas-Berenguel、Rafael Robles-Díaz、Francisco G. Calvo-Flores

  DOI：10.1016/0008-6215(94)84184-5

  日期：1994.9

  Regioselective acylation of cyclomalto-oligosaccharides was achieved using pivaloyl and diphenylacetyl chlorides. The reaction of cyclomaltohexaose (1) with pivaloyl chloride gave the hexakis(2,6-di-O-pivaloyl) derivative 19 in 66% yield. Similar reaction with cyclomalto-heptaose (2) led to the octakis(2I,6I,6II,6III,6IV,6V,6VI ,6VII-O-pivaloyl) 26 and the 17 heptakis(6-O-pivaloyl) derivatives in 34

  使用新戊酰和二苯基乙酰氯可实现环麦芽寡糖的区域选择性酰化。环麦芽六糖（1）与新戊酰氯的反应得到六（2,6-二-O-新戊酰）衍生物19，收率为66％。与环麦芽庚糖（2）的类似反应在34和31中产生了octakis（2I，6I，6II，6III，6IV，6V，6VI，6VII-O-新戊酰基）26和17个七元（6-O-新戊酰基）衍生物。产率分别为26％。八（6-O-新戊酰基）衍生物18是新戊酰氯与环麦芽八糖（3）反应中唯一分离出的化合物（72％）。1-3的二苯基乙酰化分别得到对称的（20-22）和非对称的（27-29）过（6-O-二苯基乙酰基）酯，分别为主要产物和次要产物。
• Efficient and Regioselective Preparation of an Eight-membered Interglycosidic Benzylidene Derivative of β-Cyclodextrin
  作者：Nobuo Sakairi、Hiroyoshi Kuzuhara

  DOI：10.1246/cl.1993.2077

  日期：1993.12

  Heptakis(6-O-pivaloyl)-β-cyclodextrin, prepared in high yield by pivaloylation of β-cyclodextrin (β-CD), was treated with α,α-dimethoxytoluene in the presence of (+)-10-camphorsulfonic acid to give a 46% yield of eight-membered interglycosidic benzylidene acetal, 31,22-O-benzylidene-61,62,63,64,65,66,67-hepta-O-pivaloylcyclomaltoheptaose. Further reductive ring-opening reaction or acid hydrolysis of the benzylidene group gave versatile intermediates for regioselective modification of β-CD.

  通过 β-环糊精 (β-CD) 新戊酰化以高产率制备庚基 (6-O-新戊酰基)-β-环糊精，在 (+)-10-樟脑磺酸存在下用 α,α-二甲氧基甲苯处理，得到得到八元糖苷间亚苄基缩醛，31,22-O-亚苄基-61,62,63,64,65,66,67-七-O-新戊酰基环麦芽七糖，产率为46%。亚苄基的进一步还原开环反应或酸水解得到了用于 β-CD 区域选择性修饰的多功能中间体。