1,1-dibromo-butan-2-one | 3479-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,1-dibromo-butan-2-one
• 英文别名: 1,1-Dibrom-butanon-(2)；1,1-Dibrom-2-butanon；1,1-Dibromo-2-butanone；1,1-dibromobutan-2-one
• CAS: 3479-86-5
• 化学式: C₄H₆Br₂O
• 分子量: 229.899
• InChiKey: SAPDTDOCDBEECJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  63-65 °C(Press: 9 Torr)
• 密度：
  1.941±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-五亚甲基丙酰胺 、 dimethyltitanocene 在 溴 、 水 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.03h， 以94%的产率得到溴丁酮
  参考文献：
  名称：

  使用 Petasis 试剂从叔酰胺中溴化烯胺：一种方便的一锅式区域选择性溴甲基酮途径

  摘要：

  摘要 使用 Petasis 试剂（二甲基二茂钛）作为烯胺生成的关键，实现了溴甲基酮的原始一锅法合成。通过改变烷基链 R 或起始材料的氨基部分，使用几种酰胺来测试该程序的限制。使原位生成的烯胺在低温下与溴反应，然后水解，以极好的收率（85% 至 95%）得到溴甲基酮。简要讨论了反应的机理细节和最佳条件。本方法提供了几个优点，例如烯胺形成的区域选择性、良好的产率、温和的反应条件和易于实验。[本文提供补充材料。去出版商'

  DOI：

  10.1080/00397911.2013.765484

文献信息

• Acetate-catalyzed Bromination and Exchange Reactions of 2-Butanone
  作者：J. W. Thorpe、J. Warkentin

  DOI：10.1139/v72-514

  日期：1972.10.1

  Products from bromination of 2-butanone in an aqueous acetate buffer were studied in order to compare the regiochemistry of monobromination with that of deuterium exchange. The good agreement found...

  研究了 2-丁酮在醋酸盐缓冲液中溴化的产物，以比较单溴化与氘交换的区域化学。好协议发现...
• Silica gel catalyzed α-bromination of ketones using N-bromosuccinimide: An easy and rapid method
  作者：Bodireddy Mohan Reddy、Velpula Venkata Ramana Kumar、Nallagondu Chinna Gangi Reddy、Siripragada Mahender Rao

  DOI：10.1016/j.cclet.2013.09.014

  日期：2014.1

  An easy and rapid method for the alpha-bromination of ketones using N-bromosuccinimide (NBS) catalyzed by silica gel in methanol under reflux conditions was developed. The expected products were formed in excellent isolated yields within a short period of time (5-20 min). Major advantages of the present procedure include use of inexpensive and readily available catalyst, exclusion of pre- and post-chemical treatment of catalyst and use of methanol as solvent instead of ethers and chlorinated solvents. (C) 2013 Nallagondu Chinna Gangi Reddy. Published by Elsevier B.V. on behalf of Chinese Chemical Society. All rights reserved.
• Bromination of Enamines from Tertiary Amides Using the Petasis Reagent: A Convenient One-Pot Regioselective Route to Bromomethyl Ketones
  作者：Marwan Kobeissi、Khalil Cherry、Wissam Jomaa

  DOI：10.1080/00397911.2013.765484

  日期：2013.11.2

  bromomethyl ketones is achived using the Petasis reagent (dimethyltitanocene) as a key for enamine generation. Several amides were used to test the limits of the procedure by changing either the alkyl chain R or the amino portion of the starting materials. The enamines generated in situ were allowed to react with bromine at low temperature followed by hydrolysis to yield bromomethyl ketones in excellent

  摘要 使用 Petasis 试剂（二甲基二茂钛）作为烯胺生成的关键，实现了溴甲基酮的原始一锅法合成。通过改变烷基链 R 或起始材料的氨基部分，使用几种酰胺来测试该程序的限制。使原位生成的烯胺在低温下与溴反应，然后水解，以极好的收率（85% 至 95%）得到溴甲基酮。简要讨论了反应的机理细节和最佳条件。本方法提供了几个优点，例如烯胺形成的区域选择性、良好的产率、温和的反应条件和易于实验。[本文提供补充材料。去出版商'