ethyl 3,4,5-tri(dodecyloxy)benzoate | 117241-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 3,4,5-tri(dodecyloxy)benzoate
• 英文别名: ethyl 3,4,5-tris(dodecyloxy)benzoate；3,4,5-tridodecyloxybenzoic acid ethyl ester；ethyl 3,4,5-tridodecoxybenzoate
• CAS: 117241-30-2
• 化学式: C₄₅H₈₂O₅
• 分子量: 703.143
• InChiKey: NHCSZVUSXSKZCG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  42.5 °C(Solv: acetone (67-64-1))
• 沸点：
  702.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.924±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  18.8
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  39
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3,4,5-tri(dodecyloxy)benzoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三溴化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.17h， 生成 3,4,5-tridodecyloxybenzyl bromide
  参考文献：
  名称：

  采用近晶，柱状或双连续立方液相液晶中间相的双氰胺盐

  摘要：

  尽管双氰胺（即[N（CN）2 ] -）通常用于获得低粘度，无卤素，室温的离子液体，但实际上仍未开发含此类阴离子的液晶盐。在这里我们报告了一系列两亲性双氰胺盐，根据它们的结构和组成，即使在室温下，它们也采用近晶，柱状或双连续立方热致液晶中间相。通过偏光光学显微镜，差示扫描量热法，热重分析（包括逸出气体分析）和变温同步加速器X射线衍射探索了它们的热性能。这些具有“ V形” [N（CN）2 ]的新型液晶盐的热相特性比较-与含有[SCN] -，[BF 4 ] -，[PF 6 ] -或[CF 3 SO 3 ] -阴离子的结构类似物的阴离子表明，不仅应考虑抗衡离子的大小，还应考虑其形状介晶盐的发展。总的来说，这些发现有望促进热致性离子液晶的设计，这些液晶形成了倒置型双连续立方相和其他复杂的液晶相。

  DOI：

  10.1002/chem.201705794
• 作为产物：
  描述：

  没食子酸 在 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 ethyl 3,4,5-tri(dodecyloxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  两种不对称苝二酰亚胺衍生物：自组装的合成、光电化学性质和形态

  摘要：

  苝二酰亚胺（PDI）由于其优异的电学和光物理性能而属于一类重要的光敏材料。归因于大 π 共轭芳族支架的高度可控的聚集和自组装导致了各种光电应用。在这份手稿中，设计并合成了两种 PDI 衍生物PDI-1和PDI-2，它们具有不对称的N取代胺和酯桥。这两种化合物通过 NMR、傅里叶变换红外 (FT-IR) 和高分辨率质谱 (HRMS) 进行表征。通过紫外-可见吸收和荧光光谱研究了光物理性质。PDI-1和PDI-2 的循环伏安图研究了两个 PDI 的 HOMO 和 LUMO 能级，分别估计为 -6.2 和 -3.9 eV。还通过热重分析 (TGA) 和差示扫描量热法 (DSC) 研究了热性能。PDI-1通过再沉淀方法组装成纳米管，而PDI-2分别组装成纳米带。PDI-1和PDI-2在太阳能电池、有机场效应晶体管（OFET）等有机器件中显示出良好的潜在应用。

  DOI：

  10.1016/j.jssc.2021.122665

文献信息

• Synthesis and characterization of supramolecular optically active bisamides derived from amino acids
  作者：G. Shanker、D.S. Shankar Rao、S. Krishna Prasad、C.V. Yelamaggad

  DOI：10.1016/j.tet.2012.05.070

  日期：2012.8

  enantiomeric supramolecular hexacatenar liquid crystals (LCs) derived from natural α-amino acids such as l/d-alanine, l/d-leucine and l/d-valine are described. Their preparation with high enantiomeric purity was accomplished by condensing optically active (amino acid residue containing) trialkoxy amines with a 3,4,5-trialkoxy cinnamic acid core using a peptide coupling reagent namely, 2-(1H-benzotriazol-1-yl)-1

  描述了三对源自天然α-氨基酸（如l / d-丙氨酸，l / d-亮氨酸和l / d-缬氨酸）的对映体超分子六catenar液晶（LC）的合成和相变行为。通过使用2-（1 H）肽偶联剂将旋光的（含氨基酸残基的）三烷氧基胺与3,4,5-三烷氧基肉桂酸核心缩合，可以实现高对映体纯度的制备。-苯并三唑-1-基）-1,1,3,3-四甲基铀六氟磷酸盐（HBTU）。通过偏振光学显微镜，差示扫描量热法和X射线衍射确定了这些自互补液晶元的介晶行为。这些化合物在较宽的热范围内均呈柱状（Col）相。特别地，对映体对衍生自升/ d -亮氨酸残基特别是稳定六边形山口（西ħ）相在较宽的温度范围为-5℃至180℃。圆二色性（CD）和FTIR研究表明，通过分子间氢键，柱内介晶的手性（螺旋）组织。因此，这些对映异构体代表了罕见的表现出超分子Col h的LC实例之一相在室温下。胶凝研究揭示了这些双酰胺在乙醇中通过氢键相互作用形成稳定的超分子凝胶的能力。
• Evidence of aggregation induced emission enhancement and keto-enol-tautomerism in a gallic acid derived salicylideneaniline gel
  作者：Sougata Datta、Santanu Bhattacharya

  DOI：10.1039/c1cc16232b

  日期：——

  A novel salicylideneaniline type fluorescent organogelator based on a 3,4,5-(tri-dodecyloxy)benzoyl group immobilizes aromatic solvents. The resulting gels show enhancement in emission and thermochromic/non-photochromic behaviour during sol-to-gel transition.

  一种基于3,4,5-（三十二烷氧基）苯甲酰基团的新型水杨叉胺类荧光有机凝胶因子能够固定芳香族溶剂。在溶胶-凝胶转变过程中，形成的凝胶表现出荧光增强和热致变色/非光致变色行为。
• Room temperature columnar liquid crystalline self-assembly of acidochromic, luminescent, star-shaped molecules with cyanovinylene chromophores
  作者：Ravindra Kumar Gupta、Suraj Kumar Pathak、Joydip De、Santanu Kumar Pal、Ammathnadu S. Achalkumar

  DOI：10.1039/c7tc05898e

  日期：——

  interactions led to the stabilization of the columnar rectangular phase in comparison to the columnar hexagonal phase of the simple stilbene derivative. These compounds exhibited the freezing of the columnar phase in a glassy state, which is beneficial from the device fabrication point of view. Thus the introduction of the cyano group within the molecular structure of a star-shaped TSAN enhanced the intermolecular

  两个新的星形tris（N通过多步合成制备了与氰基亚乙烯基生色团结合的β-水杨基苯胺（TSAN）。与没有氰基的1,2-二苯乙烯衍生物相比，氰基的位置在目标分子中发生了变化，以了解其对光物理行为和热致行为的影响。与非氰基二苯乙烯衍生物相比，氰基的存在增强了中间相范围。此外，与简单的1,2-二苯乙烯衍生物的柱状六方相相比，增强的分子间相互作用导致柱状矩形相的稳定。这些化合物在玻璃态下表现出柱状相的冻结，这从器件制造的角度来看是有益的。因此，在星形TSAN的分子结构内引入氰基增强了分子间的相互作用并且还改变了发光行为。从发光显示器的观点来看，这种在长范围内稳定柱状顺序的有序发光分子组件是有希望的。通过荧光转换或猝灭，这些化合物可用于感测溶液中的挥发性酸，浓度极低（十亿分之几）或处于薄膜状态。
• Self‐Assembly of a Low‐Symmetry Monodendron Containing Two Asymmetrically Linked Molecular Wedges
  作者：Jānis Lejnieks、Xiaomin Zhu、Jingbo Wang、Ahmed Mourran、Helmut Keul、Martin Möller、Denis V. Anokhin、Dimitri A. Ivanov

  DOI：10.1002/cphc.201000567

  日期：2010.12.3

  lattice in which the alkyl chains connected to different benzene rings form crystalline and amorphous domains. Upon cooling from the isotropic melt the compound exhibits a monotropic smectic mesophase. In 100‐nm‐thick films on a neutral substrate the structure loses its biaxiality, adopting a hexagonal columnar structure with the columns oriented parallel to the substrate. By contrast, in ultrathin films

  在本文中，我们描述了从没食子酸乙酯开始的简单路线，合成了低对称性的单树枝状的3,4-双（十二烷氧基）-5- [3,4,5-三（十二烷氧基）苄氧基]苯甲酸酯，不需要任何保护基。通过同步加速器X射线散射和扫描力显微镜（SFM）研究了化合物在3D和2D中形成的自组装结构。在3D中，化合物形成具有斜方晶格，其中连接到不同的苯环的烷基链形成结晶和无定形结构域的稳定的晶相。从各向同性熔体冷却后，该化合物表现出单向性近晶中间相。在中性基板上的100nm厚的薄膜结构失去其双轴性，采用具有平行于衬底取向的列的六边形柱状结构。相比之下，
• Rational Design of Supramolecular Dynamic Protein Assemblies by Using a Micelle-Assisted Activity-Based Protein-Labeling Technology
  作者：Britto S. Sandanaraj、Mullapudi Mohan Reddy、Pavankumar Janardhan Bhandari、Sugam Kumar、Vinod K. Aswal

  DOI：10.1002/chem.201802824

  日期：2018.10.26

  self‐assembly of proteins into higher‐order superstructures is ubiquitous in biological systems. Genetic methods comprising both computational and rational design strategies are emerging as powerful methods for the design of synthetic protein complexes with high accuracy and fidelity. Although useful, most of the reported protein complexes lack a dynamic behavior, which may limit their potential applications

  在生物系统中，蛋白质自组装成高阶超结构是普遍存在的。包括计算和合理设计策略在内的遗传方法正在成为一种强大的方法，可用于设计具有高精度和高保真度的合成蛋白复合物。尽管有用，但大多数报道的蛋白质复合物缺乏动态行为，这可能限制了它们的潜在应用。相反，使用化学策略进行蛋白质工程设计为设计具有刺激响应功能和适应行为的蛋白质复合物提供了极好的可能性。但是，基于化学策略的设计不准确，因此会产生难以表征的多分散样品。这里，我们描述了通过超分子化学策略构建蛋白质复合物的简单设计原理。已经开发了一种基于胶束的基于活性的蛋白质标记技术来合成面部两亲合成蛋白的文库，该文库通过疏水相互作用自组装形成蛋白质复合物。所提出的方法适合于合成分子量和尺寸可与天然存在的蛋白质笼子相媲美的蛋白质复合物文库。设计的蛋白质复合物显示出丰富的结构多样性，低聚状态，大小和表面电荷，可以通过大分子设计进行工程设计。