2-O-galloyl-4,6-(S,S)-gallagyl-D-glucose | 116192-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 单宁
• 英文名称: 2-O-galloyl-4,6-(S,S)-gallagyl-D-glucose
• 英文别名: 2-O-galloylpunicalin；[(10S,11S,12R,15R)-3,4,5,11,13,21,22,23,26,27,38,39-dodecahydroxy-8,18,30,35-tetraoxo-9,14,17,29,36-pentaoxaoctacyclo[29.8.0.02,7.010,15.019,24.025,34.028,33.032,37]nonatriaconta-1(39),2,4,6,19,21,23,25,27,31,33,37-dodecaen-12-yl] 3,4,5-trihydroxybenzoate
• CAS: 116192-03-1
• 化学式: C₄₁H₂₆O₂₆
• 分子量: 934.642
• InChiKey: GXNAJCYGMNREKO-XPFACKBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  67
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  444
• 氢给体数：
  15
• 氢受体数：
  26

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-galloyl-4,6-(S,S)-gallagyl-D-glucose 在 tannase enzym 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 没食子酸 、 punicalin
  参考文献：
  名称：

  Tannins and related compounds. XL. Revision of the structures of punicalin and punicalagin, and isolation and characterization of 2-O-galloylpunicalin from the bark of Punica granatum L.

  摘要：

  从石榴（Punica granatum L.）树皮中分离出的石榴素（punicalin）和石榴单宁（punicalagin）在化学和光谱证据的基础上，结构已修订为4, 6-(S, S)-鞣酸基-D-葡萄糖（1）和2, 3-(S)-六羟基二苯酰-4, 6-(S, S)-鞣酸基-D-葡萄糖（2）。此外，还从同一植物源中分离出一种新的可水解单宁，2-O-鞣酸基-4, 6-(S, S)-鞣酸基-D-葡萄糖（3），并进行了表征。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.650

文献信息

• Tannins and related compounds. XL. Revision of the structures of punicalin and punicalagin, and isolation and characterization of 2-O-galloylpunicalin from the bark of Punica granatum L.
  作者：TAKASHI TANAKA、GEN-ICHIRO NONAKA、ITSUO NISHIOKA

  DOI：10.1248/cpb.34.650

  日期：——

  The structures of punicalin and punicalagin, isolated from the bark of Punica granatum L. (pomegranate), have been revised to 4, 6-(S, S)-gallagyl-D-glucose (1) and 2, 3-(S)-hexahydroxy-diphenoyl-4, 6-(S, S)-gallagyl-D-glucose (2), respectively, on the basis of chemical and spectroscopic evidence. In addition, a new hydrolyzable tannin, 2-O-galloyl-4, 6-(S, S)-gallagyl-D-glucose (3) was isolated from the same plant source, and characterized.

  从石榴（Punica granatum L.）树皮中分离出的石榴素（punicalin）和石榴单宁（punicalagin）在化学和光谱证据的基础上，结构已修订为4, 6-(S, S)-鞣酸基-D-葡萄糖（1）和2, 3-(S)-六羟基二苯酰-4, 6-(S, S)-鞣酸基-D-葡萄糖（2）。此外，还从同一植物源中分离出一种新的可水解单宁，2-O-鞣酸基-4, 6-(S, S)-鞣酸基-D-葡萄糖（3），并进行了表征。