2-(3,4,5-tris(dodecyloxy)benzyl)isoindoline-1,3-dione | 1426058-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(3,4,5-tris(dodecyloxy)benzyl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 2-[(3,4,5-Tridodecoxyphenyl)methyl]isoindole-1,3-dione；2-[(3,4,5-tridodecoxyphenyl)methyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 1426058-16-3
• 化学式: C₅₁H₈₃NO₅
• 分子量: 790.224
• InChiKey: ITMMUXJCCYXJFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  19.1
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  38
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4,5-tris(dodecyloxy)benzyl)isoindoline-1,3-dione 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到(3,4,5-tris(dodecyloxy)phenyl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  缺电子的Dendronized Bay-Annated Bisimides的柱状自组装

  摘要：

  通过微波辅助合成，已经以优异的收率合成了三种新的杂原子海湾环化per双酰亚胺（PBI）。N环化和S环化的per双酰亚胺表现出柱状六方相，而Se环化的bi双酰亚胺表现出高温柱状六方相的低温柱状斜相。杯状海湾环状PBI填充到具有增强的分子间相互作用的色谱柱中。与PBI相比，这些分子表现出较低的熔化和清除温度，并具有良好的溶解性。在N环化的PBI的情况下，吸收的红移很小，而S和Se环化的PBI则显示出蓝移的吸收光谱。湾环析法增加了N环化bi双酰亚胺的HOMO和LUMO含量，而与S环化和Se环化bi双酰亚胺相比，LUMO含量略有增加，而HOMO含量却降低了。简单的bi双酰亚胺。PBI和PBI-N的带隙几乎相同，而S和Se环化的PBI的带隙却增加了。PBI-N和PBI-S在有序玻璃状柱状相中冻结的趋势将有助于克服由于结晶而造成的电荷陷阱，这对一维电荷载流子迁移率是有害的。这些具有良好热稳定性的可溶液

  DOI：

  10.1002/chem.201705290
• 作为产物：
  描述：

  methyl [3,4,5-tris(n-dodecan-1-yloxy)]benzoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-(3,4,5-tris(dodecyloxy)benzyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  用于 mRNA 的单组分多功能序列定义的可电离两亲性 Janus 树状聚合物递送系统

  摘要：

  核酸的有效病毒或非病毒递送是基因纳米医学的关键步骤。病毒和合成载体都已成功用于基因传递，最近的例子是基于 DNA、腺病毒和 mRNA 的 Covid-19 疫苗。病毒载体可以针对特定目标且非常有效，但也可以介导严重的免疫反应、细胞毒性和突变。四组分脂质纳米颗粒 (LNP) 包含可电离脂质、磷脂、用于机械性能的胆固醇和用于稳定性的 PEG 缀合脂质，代表了当前领先的 mRNA 非病毒载体。然而，中性可电离脂质在 LNP 核心中分离为液滴、“PEG 困境”以及仅在极低温度下的稳定性限制了它们的效率。这里，我们报告了一种用于 mRNA 的单组分多功能可电离两亲性两亲树枝状聚合物 (IAJD) 递送系统的开发，该系统在以序列定义的排列组织的低浓度可电离胺下表现出高活性。包含 54 个序列定义的 IAJD 的六个文库通过加速模块化正交方法合成，并通过简单的注射方法而不是通常用于 LNP 的复杂微流体技术与

  DOI：

  10.1021/jacs.1c05813

文献信息

• Transformation from Kinetically into Thermodynamically Controlled Self-Organization of Complex Helical Columns with 3D Periodicity Assembled from Dendronized Perylene Bisimides
  作者：Virgil Percec、Hao-Jan Sun、Pawaret Leowanawat、Mihai Peterca、Robert Graf、Hans W. Spiess、Xiangbing Zeng、Goran Ungar、Paul A. Heiney

  DOI：10.1021/ja400639q

  日期：2013.3.13

  The dendronized perylene 3,4:9,10-tetracarboxylic acid bisimide (PBI), (3,4,5)12G1-1-PBI, was reported by our laboratory to self-assemble into complex helical columns containing dimers of dendronized PBI with one molecule in each stratum, with different intra- and interdimer rotation angles but identical intra- and interdimer distance of 3.5 Å, exhibiting a four-strata 2(1) helical repeat. A thermodynamically

  我们实验室报道了树枝化苝 3,4:9,10-四羧酸双酰亚胺 (PBI), (3,4,5)12G1-1-PBI 自组装成复杂的螺旋柱，其中含有树枝化 PBI 的二聚体每个层中有一个分子，具有不同的二聚体内和二聚体间旋转角度，但二聚体内和二聚体间距离相同，为 3.5 Å，表现出四层 2(1) 螺旋重复。具有短程柱内有序的热力学控制的二维柱状六方相代表高温下的热力学产物，而具有3D周期性的动力学控制的单斜柱状阵列是低温下的热力学产物。加热和冷却速率高于 10 °C/min 至 1 °C/min，在低温下，二维柱状周期阵列是这种树枝状 PBI 的动力学产物。这里报告了 (3,4,5)nG1-m-PBI 库的合成和结构分析，n = 12 到 6 和 m = 1。将差示扫描量热法、粉末和取向纤维的 X 射线衍射（包括图案模拟和电子密度图重建）和固态 NMR（所有这些都作为温度和加热和冷却速率的函数）相结合，用于它们的结构分析
• Preferential formation of columnar mesophases via peripheral modification of discotic π-systems with immiscible side chain pairs
  作者：Tsuneaki Sakurai、Yusuke Tsutsui、Kenichi Kato、Masaki Takata、Shu Seki

  DOI：10.1039/c6tc00021e

  日期：——

  both termini. PDIC12/C12 G0 and PDITEG/TEG G0 form a hexagonal columnar mesophase because of the optimized chain/core volume. However, if the side chain volume grows, PDITEG/TEG G1 does not form a mesophase but undergoes a soft crystalline–isotropic phase transition, while PDIC12/C12 G1 was revealed to destabilize its columnar mesophase but forms a micellar cubic phase. NDIC12/C12 G0 resulted in a strong

  当足够量的十二烷基链连接在P二酰亚胺（PDI）或萘二酰亚胺（NDI）核的一个酰亚胺位置和三甘醇（TEG）链的另一侧时，所得分子PDI C12 / TEG G0，PDI C12 / TEG G1，和NDI C12 / TEG G0自组装成具有矩形柱状相p 2毫克对称，形成侧链的疏水/亲水纳米偏析。PDI C12 / TEG G0的驱动力为了优先形成矩形柱状中间相，是由侧链对之间的不混溶性决定的-排除了其他相，例如立方相，结晶相和无定形相，其中疏水和亲水链之间发生了热力学上不稳定的接触。相反，在两个末端都用十二烷基或TEG链修饰的类似分子中很少发现这种偏好。由于优化了链/核的体积，PDI C12 / C12 G0和PDI TEG / TEG G0形成了六方柱状中间相。但是，如果侧链体积增加，则PDI TEG / TEG G1不会形成中间相，而是会发生软结晶-各向同性的相变，而PDI发现C12 /
• Intrinsic Charge Carrier Mobilities at Insulator–Semiconductor Interfaces Probed by Microwave-based Techniques: Studies with Liquid Crystalline Organic Semiconductors
  作者：Tsuneaki Sakurai、Yusuke Tsutsui、Wookjin Choi、Shu Seki

  DOI：10.1246/cl.150593

  日期：2015.10.5

  The intrinsic, local-scale hole and electron mobilities at the interface between perylenediimide (PDI)-based liquid crystalline organic semiconductors and insulating polymers were evaluated by field-induced time-resolved microwave conductivity (FI-TRMC). The PDI liquid crystals having alkyl and semifluoroalkyl tails showed ambipolar hole and electron mobilities of 0.2 and 0.3 cm2 V−1 s−1, respectively. In contrast, the PDI having triethylene glycol and semifluoroalkyl tails showed no significant conductivity, suggesting an important role of side chain structures on the charge transport properties. The FI-TRMC technique demonstrated here serves as a powerful tool to screen out the interfacial structure of liquid crystalline semiconductor materials.

  通过场诱导时间分辨微波电导率（FI-TRMC）评估了过二亚胺（PDI）基液晶有机半导体和绝缘聚合物界面上的本征、局部尺度空穴和电子迁移率。具有烷基和半氟烷基尾部的 PDI 液晶显示出分别为 0.2 和 0.3 cm2 V-1 s-1 的极性空穴和电子迁移率。相比之下，具有三乙二醇和半氟烷基尾部的 PDI 没有显示出明显的导电性，这表明侧链结构对电荷传输特性起着重要作用。本文展示的 FI-TRMC 技术是筛选液晶半导体材料界面结构的有力工具。
• [EN] ONE-COMPONENT DELIVERY SYSTEM FOR NUCLEIC ACIDS<br/>[FR] SYSTÈME D'ADMINISTRATION À COMPOSANT UNIQUE POUR ACIDES NUCLÉIQUES
  申请人：[en]THE TRUSTEES OF THE UNIVERSITY OF PENNSYLVANIA

  公开号：WO2022251191A1

  公开（公告）日：2022-12-01

  The invention relates to amphiphilic Janus dendrimers which may form nanoparticles. The invention also relates to methods of inducing an adaptive immune response in a subject comprising administering to the subject an effective amount of a composition comprising at least one nucleoside-modified RNA encoding at least one antigen and at least one amphiphilic Janus dendrimer and to methods of delivering an agent to a subject in need thereof, said method comprising the step of delivering to the subject a composition comprising an agent encapsulated by a nanoparticle.
• One-Component Multifunctional Sequence-Defined Ionizable Amphiphilic Janus Dendrimer Delivery Systems for mRNA
  作者：Dapeng Zhang、Elena N. Atochina-Vasserman、Devendra S. Maurya、Ning Huang、Qi Xiao、Nathan Ona、Matthew Liu、Hamna Shahnawaz、Houping Ni、Kyunghee Kim、Margaret M. Billingsley、Darrin J. Pochan、Michael J. Mitchell、Drew Weissman、Virgil Percec

  DOI：10.1021/jacs.1c05813

  日期：2021.8.11

  efficiency. Here, we report the development of a one-component multifunctional ionizable amphiphilic Janus dendrimer (IAJD) delivery system for mRNA that exhibits high activity at a low concentration of ionizable amines organized in a sequence-defined arrangement. Six libraries containing 54 sequence-defined IAJDs were synthesized by an accelerated modular-orthogonal methodology and coassembled with

  核酸的有效病毒或非病毒递送是基因纳米医学的关键步骤。病毒和合成载体都已成功用于基因传递，最近的例子是基于 DNA、腺病毒和 mRNA 的 Covid-19 疫苗。病毒载体可以针对特定目标且非常有效，但也可以介导严重的免疫反应、细胞毒性和突变。四组分脂质纳米颗粒 (LNP) 包含可电离脂质、磷脂、用于机械性能的胆固醇和用于稳定性的 PEG 缀合脂质，代表了当前领先的 mRNA 非病毒载体。然而，中性可电离脂质在 LNP 核心中分离为液滴、“PEG 困境”以及仅在极低温度下的稳定性限制了它们的效率。这里，我们报告了一种用于 mRNA 的单组分多功能可电离两亲性两亲树枝状聚合物 (IAJD) 递送系统的开发，该系统在以序列定义的排列组织的低浓度可电离胺下表现出高活性。包含 54 个序列定义的 IAJD 的六个文库通过加速模块化正交方法合成，并通过简单的注射方法而不是通常用于 LNP 的复杂微流体技术与