methyl 3,4,5-tris(octadecyloxy)benzoate | 188685-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3,4,5-tris(octadecyloxy)benzoate
• 英文别名: methyl [3,4,5-tris(n-octadecan-1-yloxy)]benzoate；methyl 3,4,5-trioctadecoxybenzoate
• CAS: 188685-33-8
• 化学式: C₆₂H₁₁₆O₅
• 分子量: 941.6
• InChiKey: UHAQQEOPMSECSQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  854.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.904±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  28.2
• 重原子数：
  67
• 可旋转键数：
  56
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，密封于干燥处。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,4,5-tris(octadecyloxy)benzoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氢溴酸 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3,4,5-tris(octadecyloxy)benzyl bromide
  参考文献：
  名称：

  一种用于构建组合肽文库的新型保护基团

  摘要：

  3,4,5-三（十八烷氧基）苄醇，HO-Bzl(OC18)3，由没食子酸和十八烷基溴制备。使用常规的逐步延伸，合成了 N，C 保护的肽，Fmoc–AAn–...–AA1–OBzl(OC18)3。通过用乙酸乙酯中的 4 M 氯化氢处理选择性地裂解取代的苄酯，得到 Fmoc-AAn-...-AA1-OH 和 HO-Bzl(OC18)3。因此，取代的苄基可有效保护液相肽合成中的 C 端羧基。由于取代的苄基具有较高的分子量，Fmoc–AAn–...–AA1–OBzl(OC18)3 可以很容易地通过尺寸排阻色谱纯化；所有受保护的肽都在 Sephadex LH-20 凝胶过滤柱的空隙部分洗脱。

  DOI：

  10.1246/bcsj.74.733
• 作为产物：
  描述：

  没食子酸 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 methyl 3,4,5-tris(octadecyloxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, and Characterization of 1,3,5-Tri(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)benzene-Based Fluorescent Supramolecular Columnar Liquid Crystals with a Broad Mesomorphic Range

  摘要：

  A new kind of supramolecular columnar liquid crystal T-A with a broad mesomorphic range (up to 164.9 °C), good thermal stability, and strong fluorescence is designed and formed by the H-bonding between 1,3,5-tri(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)benzene (T) and serial gallic acid derivatives (A). Two components are easily available because of simple routes, common reactions, high yields, commercial starting materials, and inexpensive catalysts. The introduction of the 1,2,3-triazole structure into component A makes the textures different and is slightly disadvantageous for the T-A complexes.

  DOI：

  10.1021/jo5016954

文献信息

• Coumarin-based emissive hexacatenars: synthesis, 2D and 3D self-assembly and photodimerization
  作者：Yulong Xiao、Xiaoping Tan、Wei Xing、Kai Zhao、Bei Zhang、Xiaohong Cheng

  DOI：10.1039/c8tc04040k

  日期：——

  polycatenars can exhibit highly fluorescent emission with large Stokes shifts (90–118 nm) in solution and as films. Most interestingly, the photodimerization in both LC and non-LC phases led to the formation of absolutely hexagonal columnar LC phases, while photodimerization in gel states led to the formation of flowerlike or 3D porous morphologies. Either columnar phases or gels with flowerlike or ordered

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• Green-Light-Triggered Phase Transition of Azobenzene Derivatives toward Reversible Adhesives
  作者：Zhen Wu、Chendong Ji、Xujie Zhao、Yilong Han、Klaus Müllen、Kai Pan、Meizhen Yin

  DOI：10.1021/jacs.9b01056

  日期：2019.5.8

  Studies on the azobenzene derivative based phase transitions mostly rely on photoisomerization, which require a long time to spontaneously revert back. Here we show a photothermal-driven solid-to-liquid transition and fast reversion of azobenzene derivatives. Owing to the aggregation of suitably substituted azobenzenes, solid-to-liquid transitions can be induced by photothermal effects under irradiation

  基于偶氮苯衍生物的相变研究大多依赖于光异构化，这需要很长时间才能自发回复。在这里，我们展示了光热驱动的固液转变和偶氮苯衍生物的快速回复。由于适当取代的偶氮苯的聚集，在绿光照射下，光热效应可以诱导固液转变。由于以纯物理方式释放热量，液态偶氮苯衍生物会在 2 分钟内再次自发固化。因此，人们获得了一种完全可逆的粘合，其强度与商业材料的强度一样高。我们的工作提供了一个新的概念，通过光诱导的有机化合物的相变来构建可逆粘合剂。
• Extended-Core Discotic Liquid Crystals Based on the Intramolecular H-Bonding in<i>N</i>-Acylated 2,2′-Bipyridine-3,3′-diamine Moieties
  作者：Anja R. A. Palmans、Jozef A. J. M. Vekemans、Hartmut Fischer、Rifat A. Hikmet、E. W. Meijer

  DOI：10.1002/chem.19970030220

  日期：1997.2

  new type of disc-shaped molecule (1 a-c) has been synthesised and characterised. The molecules were built up by linking three lipophilic, N-monoacylated 2,2'-bipyridine-3,3'-diamine wedges to a central 1,3,5-benzenetricarbonyl unit. They show liquid crystalline behaviour, as shown by DSC, polarisation microscopy and X-ray diffraction. In all cases the mesophase was characterised as a Dho phase. From

  一种新型的盘状分子（1 ac）已经合成并表征。通过将三个亲脂性的N-单酰化的2,2'-联吡啶-3,3'-二胺楔连接到一个中心1,3,5-苯三羰基单元来构建分子。它们显示出液晶行为，如DSC，偏振显微镜和X射线衍射所示。在所有情况下，中间相均被表征为Dho相。从（1）H NMR结果表明，由于强分子内H键，化合物1ac的内部优先采用C3对称构象，从而形成扩展的核。这个大核诱导了分子之间的强相互作用，从而导致中间相增强了热稳定性。
• Effect of the linkages on the self-assembly and photophysical properties of 4,7-diphenyl-2,1,3-benzothiadiazole-based luminescent polycatenars
  作者：Jinliang Hu、Yulong Xiao、Qing Chang、Hongfei Gao、Xiaohong Cheng

  DOI：10.1016/j.molliq.2019.04.121

  日期：2019.7

  linkages had great effect on their self-assembly and photophycial properties. Both ether and amide compounds were mesogens, while the ester compounds were non-mesogens. The ether compounds displayed Colhex/p6mm phases, while the amide compound displayed two kinds of columnar phases i.e. columnar rectangular phase with p2mm and columnar hexagonal phase with p6mm lattices depending on temperature. The column

  三个系列的4,7-二苯基-2,1,3-苯并噻二唑（DBTD）基聚类，其中包含与3,4,5-三烷氧基苯单元相连的中心4,7-二苯基-2,1,3-苯并噻二唑部分关键步骤是通过Suzuki偶联反应合成通过醚（-OCH 2-），酯（-OOC-）或酰胺（-HNCO-）连接的两端。连接的极性对它们的自组装和光物理性质有很大的影响。醚和酰胺化合物都是介晶，而酯化合物是非介晶。醚类化合物显示Col hex / p 6 mm相，而酰胺类化合物显示两种柱状相，即p的柱状矩形相。2 mm的柱状六方相，具有p 6 mm的晶格，具体取决于温度。柱相可以在电场中或在机械剪切下对齐。醚和酰胺化合物显示出明显的红移最大吸收和发射。在固态和凝胶态下，醚和酰胺化合物均为黄色发光，而酯化合物均为绿色发光。
• Polycatenar Ligand Control of the Synthesis and Self-Assembly of Colloidal Nanocrystals
  作者：Benjamin T. Diroll、Davit Jishkariani、Matteo Cargnello、Christopher B. Murray、Bertrand Donnio

  DOI：10.1021/jacs.6b04979

  日期：2016.8.24

  direct synthesis of metallic, chalcogenide, pnictide, and oxide nanocrystals. Polycatenar molecules, branched structures bearing diverging chains in which the terminal substitution pattern, functionality, and binding group can be independently modified, offer a modular platform for the development of ligands with targeted properties. Not only are these ligands used for the direct synthesis of monodisperse

  疏水性胶体纳米晶体通常是用市售的配体合成和操作的，因此表面功能化通常仅限于少数分子。在这里，我们报告使用衍生自聚烷基苯甲酸酯的多链配体直接合成金属、硫属化物、pnictide 和氧化物纳米晶体。多链分子是带有发散链的支链结构，其中末端取代模式、功能和结合基团可以独立修改，为开发具有靶向特性的配体提供了一个模块化平台。这些配体不仅用于直接合成单分散纳米晶体，但是涂有多链配体的纳米晶体会自组装成更软的 bcc 超晶格，这不同于由涂有商业配体的相同纳米晶体形成的传统较硬的密堆积结构（fcc 或 hcp）。自组装实验表明，多链配体的分子结构编码粒子间距和吸引力，工程自组装，从硬球到软球行为可调。