3,4,5-tris(octadecyloxy)benzoyl chloride | 188685-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4,5-tris(octadecyloxy)benzoyl chloride
• 英文别名: 3,4,5-Tris(octadecyloxy)benzoyl chloride；3,4,5-trioctadecoxybenzoyl chloride
• CAS: 188685-36-1
• 化学式: C₆₁H₁₁₃ClO₄
• 分子量: 946.019
• InChiKey: LJWGPWWGXPHWKR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  874.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.918±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  28.8
• 重原子数：
  66
• 可旋转键数：
  55
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5-tris(octadecyloxy)benzoyl chloride 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium on carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (4-Aminophenyl) 3,4,5-trioctadecoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  Columnar Liquid-Crystalline Phase from a Series of Symmetrical Bent Diphenylamine Derivatives: Synthesis and Characterization

  摘要：

  A series of symmetrical bent-shaped materials with six alkoxy chains at the terminal position has been designed and synthesized. All except one exhibit columnar mesophase behavior. The mesomorphic properties of the compounds have been studied with the help of polaralizing optical microscopy (POM) and differential scanning colorimetry (DSC) experiments.

  DOI：

  10.1080/15421400903568146
• 作为产物：
  描述：

  没食子酸甲酯 在 氢氧化钾 、 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 3,4,5-tris(octadecyloxy)benzoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  具有分子腔潜力的新型树枝状分子及其柱状自组装的合成

  摘要：

  摘要 在本研究中，我们合成了第一代芳香族聚酰胺树枝状化合物，其树枝状结构顶部有一个三氧乙烯链，其他末端有六个十八烷基链。这种材料形成两种类型的晶体，K 1 和 K 2 晶体。K 1 晶体是在以正常速率从各向同性熔体冷却时获得的，而 K 2 晶体仅在各向同性熔体在约 70 °C 下长时间保持，即 1 天时才会生长。K 2 晶体在 78 °C 熔化，高于 K 1 晶体的 59 °C，并且具有明确的堆积结构，具有巨大的六方晶格（a = b = 69.8 和 c = 4.24 A），其中包括五个分子。这种特征性的六边形结构是由分子的柱状结合产生的，这样五个分子聚集形成一个圆盘，圆盘被堆叠成一列，而这些列被填充成一个六边形点阵。化学上不同组分的微分离是分子柱状缔合的原因，因为在该柱中芳族基团构建了圆柱形芯管，内部具有亲水性三氧乙烯链，管外具有亲水性烷基尾基。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2004.10.108
• 作为试剂：
  描述：

  3,4,5-tris(octadecyloxy)benzoic acid 、 甲苯 、 氯化亚砜 在 甲苯 、 3,4,5-tris(octadecyloxy)benzoyl chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 以to obtain a powder of 3,4,5-tris(octadecyloxy)benzoyl chloride (compound (E3))的产率得到3,4,5-tris(octadecyloxy)benzoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR LIQUID-PHASE SYNTHESIS OF NUCLEIC ACID

  摘要：

  在这种方法中，通过使用一种由式(I)所表示的新型核苷单体化合物作为合成单元来制备寡核苷酸。其中，X、R1、Y、Base、Z、Ar、R2、R3和n如权利要求1所定义。该新型核苷单体化合物是一种核苷，其碱基基团被取代了至少一个疏水基团的芳香烃环羰基或硫羰基。该方法不需要在每次反应中进行柱层析纯化，并且不仅可以在3'-方向上进行碱基延伸，还可以在5'-方向上进行碱基延伸，从而实现寡核苷酸的高效液相大规模合成。

  公开号：

  US20150315229A1

文献信息

• Extended-Core Discotic Liquid Crystals Based on the Intramolecular H-Bonding in<i>N</i>-Acylated 2,2′-Bipyridine-3,3′-diamine Moieties
  作者：Anja R. A. Palmans、Jozef A. J. M. Vekemans、Hartmut Fischer、Rifat A. Hikmet、E. W. Meijer

  DOI：10.1002/chem.19970030220

  日期：1997.2

  new type of disc-shaped molecule (1 a-c) has been synthesised and characterised. The molecules were built up by linking three lipophilic, N-monoacylated 2,2'-bipyridine-3,3'-diamine wedges to a central 1,3,5-benzenetricarbonyl unit. They show liquid crystalline behaviour, as shown by DSC, polarisation microscopy and X-ray diffraction. In all cases the mesophase was characterised as a Dho phase. From

  一种新型的盘状分子（1 ac）已经合成并表征。通过将三个亲脂性的N-单酰化的2,2'-联吡啶-3,3'-二胺楔连接到一个中心1,3,5-苯三羰基单元来构建分子。它们显示出液晶行为，如DSC，偏振显微镜和X射线衍射所示。在所有情况下，中间相均被表征为Dho相。从（1）H NMR结果表明，由于强分子内H键，化合物1ac的内部优先采用C3对称构象，从而形成扩展的核。这个大核诱导了分子之间的强相互作用，从而导致中间相增强了热稳定性。
• Effect of central linkages on mesophase behavior of imidazolium-based rod-like ionic liquid crystals
  作者：Xiaohong Cheng、Fawu Su、Rong Huang、Hongfei Gao、Marko Prehm、Carsten Tschierske

  DOI：10.1039/c2sm06854k

  日期：——

  Two series of phenylbenzylether and benzanilide based rod-like imidazolium bromides and their nonionic precursors, the 1-phenyl-1H-imidazoles have been synthesized and the influence of the number and length of the alkyl chain(s) and the structure of the linking group in the aromatic core (–CH2O–, –COO–, –CONH–) on their mesophase self-assembly in ionic liquid crystalline phases were studied by POM, DSC and XRD. Upon decreasing the length of the N-terminal chain or by enlarging the number and length of the C-terminal chains, the sequence smectic (SmA)–hexagonal columnar (Colhex)–micellar cubic (CubI/Pm3n) was found for the ether based imidazolium salts; while only SmA and Colhex phases were observed for the related amides. The influence of the polarity of the central linkages, namely –CH2O– and –CONH–, on the mesophase structure and stability is discussed and compared with related –COO– connected ILC.

  合成了两系列基于苯基苄醚和苯腈的棒状咪唑鎓溴化物及其非离子前体1-苯基-1H-咪唑，并研究了烷基链的数量和长度以及芳香核心中连接基团（–CH2O–、–COO–、–CONH–）的结构对其在离子液晶相中的介相自组装的影响，采用了偏光显微镜（POM）、差示扫描量热仪（DSC）和X射线衍射（XRD）等技术。当减少N-末端链的长度或增加C-末端链的数量和长度时，对于基于醚的咪唑鎓盐，发现了层状相（SmA）–六角柱状相（Colhex）–胶束立方相（CubI/Pm3n）的序列；而相关的酰胺仅观察到SmA和Colhex相。讨论了中心链接的极性（即–CH2O–和–CONH–）对介相结构和稳定性影响，并与相关的–COO–连接的离子液晶进行了比较。
• Synthesis of new type of dendritic molecule and its columnar self-assembly having a potential as molecular cavity
  作者：K. Fu、S. Nakasugi、Y. Takagawara、L. Li、T. Hayakawa、M. Jikei、M. Tokita、M. Kakimoto、J. Watanabe

  DOI：10.1016/j.molstruc.2004.10.108

  日期：2005.4

  that includes five molecules. Such a characteristic hexagonal structure is produced by a columnar association of molecules, in such a way that five molecules aggregate to form a disk, the disks are stacked into a column and the columns are packed into a hexagonal lattice. The microsegregation of chemically different components is responsible for the columnar association of molecules since in this column

  摘要 在本研究中，我们合成了第一代芳香族聚酰胺树枝状化合物，其树枝状结构顶部有一个三氧乙烯链，其他末端有六个十八烷基链。这种材料形成两种类型的晶体，K 1 和 K 2 晶体。K 1 晶体是在以正常速率从各向同性熔体冷却时获得的，而 K 2 晶体仅在各向同性熔体在约 70 °C 下长时间保持，即 1 天时才会生长。K 2 晶体在 78 °C 熔化，高于 K 1 晶体的 59 °C，并且具有明确的堆积结构，具有巨大的六方晶格（a = b = 69.8 和 c = 4.24 A），其中包括五个分子。这种特征性的六边形结构是由分子的柱状结合产生的，这样五个分子聚集形成一个圆盘，圆盘被堆叠成一列，而这些列被填充成一个六边形点阵。化学上不同组分的微分离是分子柱状缔合的原因，因为在该柱中芳族基团构建了圆柱形芯管，内部具有亲水性三氧乙烯链，管外具有亲水性烷基尾基。
• Morpholino oligonucleotide manufacturing method
  申请人：AJINOMOTO CO., INC.

  公开号：US10472624B2

  公开（公告）日：2019-11-12

  Morpholino oligonucleotides can be produced efficiently in a high yield by a liquid-phase synthesis method, which includes subjecting a reaction mixture of a condensation reaction to an extraction operation and separating the morpholino oligonucleotide as a resultant product to the organic layer side.

  Morpholino寡核苷酸可以通过液相合成方法高效地产生高产量，该方法包括将缩合反应的反应混合物进行萃取操作，并将Morpholino寡核苷酸作为结果产物分离到有机层侧。
• [EN] SYNTHESIS OF OLIGONUCLEOTIDES AND RELATED COMPOUNDS<br/>[FR] SYNTHÈSE D'OLIGONUCLÉOTIDES ET DE COMPOSÉS ASSOCIÉS
  申请人：JANSSEN BIOPHARMA INC

  公开号：WO2021198883A1

  公开（公告）日：2021-10-07

  Methods of synthesizing oligonucleotides via new intermediates on a cleavable support having an azidomethyl moiety are disclosed. The method comprises multiple reaction cycles, each of which comprises sequential coupling a nucleoside or oligonucleotide subunit on a cleavable support having an azidomethyl moiety and a nucleoside phosphoramidite or an oligonucleotide phosphoramidite, capping, oxidation/thiolation and deblocking; followed by orthogonal cleavage of the azidomethyl support while keeping all other protecting groups intact. The method can be used in combination with a support moiety for either solid phase or liquid phase oligo synthesis. The soluble support facilitates homogeneous reactions and efficient separations by simple precipitation. The methods also provide novel intermediates useful in the synthesis of oligonucleotide conjugates.

  本发明揭示了通过具有偶氮甲基基团的可切割支撑体上的新中间体合成寡核苷酸的方法。该方法包括多个反应循环，每个循环包括在具有偶氮甲基基团的可切割支撑体上顺序耦合核苷酸或寡核苷酸亚基和核苷酸磷酸酯或寡核苷酸磷酸酯、盖帽、氧化/硫化和去保护基；然后通过正交裂解偶氮甲基支撑体，同时保持所有其他保护基完整。该方法可与固相或液相寡聚物合成的支撑基团结合使用。可溶性支撑体通过简单沉淀促进均相反应和高效分离。该方法还提供了在合成寡核苷酸共轭物中有用的新型中间体。