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5-(4-氟苯)-4H-1,2,4-三唑-3-胺 | 168893-35-4

中文名称
5-(4-氟苯)-4H-1,2,4-三唑-3-胺
中文别名
——
英文名称
3-(4-fluorophenyl)-1H-1,2,4-triazol-5-amine
英文别名
5-(4-fluorophenyl)-1H-1,2,4-triazol-3-amine
5-(4-氟苯)-4H-1,2,4-三唑-3-胺化学式
CAS
168893-35-4
化学式
C8H7FN4
mdl
MFCD00469429
分子量
178.169
InChiKey
NPXAOQLRLGISLR-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
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  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 熔点:
    188-189 °C
  • 沸点:
    404.8±47.0 °C(Predicted)
  • 密度:
    1.414±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    1.4
  • 重原子数:
    13
  • 可旋转键数:
    1
  • 环数:
    2.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.0
  • 拓扑面积:
    67.6
  • 氢给体数:
    2
  • 氢受体数:
    4

安全信息

  • 海关编码:
    2933990090

SDS

SDS:9ab57232278a36bd94cf78cf6adb3062
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上下游信息

  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    参考文献:
    名称:
    A structure–activity relationship study of 1,2,4-triazolo[1,5-a][1,3,5]triazin-5,7-dione and its 5-thioxo analogues on anti-thymidine phosphorylase and associated anti-angiogenic activities
    摘要:
    Thirty-three 1,2,4-triazolo[1,5-a][1,3,5]triazin-5,7-dione and its 5-thioxo analogues were designed and synthesized which contained different substituents at meta- and/or para-positions of 2-phenyl or 2-benzyl ring attached to the fused ring structure. The preliminary pharmacological evaluation demonstrated that the 5-thioxo analogues of 1,2,4-triazolo[1,5-a][1,3,5]triazine exhibited a varying degree of inhibitory activity towards thymidine phosphorylase, comparable or better than reference compound, 7-Deazaxanthine (7-DX, 2) (IC50 value = 42.63 mu M). Moreover, compounds 5q and 6i displayed a mixed-type of inhibitory mechanism in the presence of variable concentrations of thymidine (dThd). In addition, selected compounds were found to have a noticeable inhibitory effect on the expression of angiogenesis markers, including VEGF and MMP-9 in MDA-MB-231 breast cancer cells. (C) 2013 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
    DOI:
    10.1016/j.ejmech.2013.06.051
  • 作为产物:
    描述:
    N-(diaminomethylideneamino)-4-fluorobenzamide 以 为溶剂, 反应 0.2h, 生成 5-(4-氟苯)-4H-1,2,4-三唑-3-胺
    参考文献:
    名称:
    作为抗微管剂的3-芳基/杂芳基-5-氨基-1-(3',4',5'-三甲氧基苯甲酰基)-1,2,4-三唑。设计,合成,抗增殖活性和抑制微管蛋白聚合
    摘要:
    已知许多天然和合成物质会干扰微管蛋白的动态组装,从而阻止微管的形成。在我们寻找有效的和选择性的抗肿瘤剂中,合成了一系列新的1-(3',4',5'-三甲氧基苯甲酰基)-5-氨基-1,2,4-三唑。这些化合物具有不同的杂环,包括噻吩,呋喃或三个同分异构的吡啶,并且它们在5-氨基-1,2,4-三唑体系的3位上具有带电子释放或吸电子取代基的苯环。 。测试的22种化合物中的大多数对一组实体瘤和白血病细胞系均显示出中度至强效的抗增殖活性,其中4种(5j,5k,5o和5p) 对选定的癌细胞显示出强大的抗增殖活性(IC 50 <1μM)。其中,有几种分子优先抑制白血病细胞系的增殖,显示Jurkat和RS4; 11细胞的IC 50值比源自实体瘤的三系(HeLa,HT-29和MCF- 7个单元格)。化合物5k强烈抑制微管蛋白组装,IC 50值为0.66μM,是在CA-4的同时实验中获得的一半(IC 50  =
    DOI:
    10.1016/j.bioorg.2018.06.037
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文献信息

  • Microscale Parallel Synthesis of Acylated Aminotriazoles Enabling the Development of Factor XIIa and Thrombin Inhibitors
    作者:Simon Platte、Marvin Korff、Lukas Imberg、Ilker Balicioglu、Catharina Erbacher、Jonas M. Will、Constantin G. Daniliuc、Uwe Karst、Dmitrii V. Kalinin
    DOI:10.1002/cmdc.202100431
    日期:2021.12.14
    approach toward N-acylated aminotriazoles is reported, enabling the compounds’ screening against FXIIa and thrombin. This approach afforded low-nanomolar FXIIa and thrombin inhibitors with no off-targeting of the other tested serine proteases. Selected compounds were shown to be covalent inhibitors of FXIIa and demonstrated anticoagulant properties in vitro, influencing the intrinsic blood coagulation
    抗凝剂进展:报道了一种 N-酰化氨基三唑的微量平行合成方法,使该化合物能够针对 FXIIa 和凝血酶进行筛选。这种方法提供了低纳摩尔浓度的 FXIIa 和凝血酶抑制剂,且其他测试的丝氨酸蛋白酶没有脱靶。选定的化合物被证明是 FXIIa 的共价抑制剂,并在体外表现出抗凝血特性,影响内在的凝血途径。
  • Discovery of 7-alkyloxy- [1,2,4] triazolo[1,5-a] pyrimidine derivatives as selective positive modulators of GABAA1 and GABAA4 receptors with potent antiepileptic activity
    作者:Jun Wu、Zhipeng Hou、Yan Wang、Liping Chen、Chengxi Lian、Qingfei Meng、Chaoying Zhang、Xiufen Li、Longjiang Huang、Haibo Yu
    DOI:10.1016/j.bioorg.2021.105565
    日期:2022.2
    Further studies demonstrated that the anticonvulsant activity of these compounds mainly depended on their allosteric potentiation of GABAA receptors. Among them, compound 10c was picked for the mechanism study due to its potent activity. The compound is more sensitive to subunit configurations of synaptic α1β2γ2 and extrasynaptic α4β3δ GABAA receptors, but there were no effects on NMDA receptors and Nav1
    设计合成了一系列7-烷氧基-[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶衍生物。最大电击 (MES) 和戊四唑 (PTZ) 测试用于评估其抗惊厥活性。该系列化合物中的大多数都表现出显着的抗癫痫作用。进一步的研究表明,这些化合物的抗惊厥活性主要取决于它们对 GABA A受体的变构增强作用。其中,化合物10c因其强大的活性而被选中进行机理研究。该化合物对突触 α1β2γ2 和突触外 α4β3δ GABA A受体的亚基构型更敏感,但对 NMDA 受体和 Nav1.2 钠通道没有影响。同时,10c作用于不同于常用抗惊厥药苯二氮卓类和巴比妥类药物的 GABA A受体位点。此外,对天然神经元的研究表明,化合物10c还增强了天然 GABA A受体的活性,并降低了培养的皮层神经元的动作电位放电。这种结构化合物可能为进一步设计新型抗癫痫分子奠定基础。
  • [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS FOR THE INHIBITION OF PASK<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES POUR L'INHIBITION DE PASK
    申请人:BIOENERGENIX
    公开号:WO2014066743A1
    公开(公告)日:2014-05-01
    Disclosed herein are new heterocyclic compounds and compositions and their application as pharmaceuticals for the treatment of disease. Methods of inhibiting PAS Kinase (PASK) activity in a human or animal subject are also provided for the treatment of diseases such as diabetes mellitus.
    本文披露了新的杂环化合物和组合物,以及它们作为药物治疗疾病的应用。还提供了抑制PAS激酶(PASK)在人类或动物主体中活性的方法,用于治疗疾病,如糖尿病。
  • A novel multicomponent microwave-assisted synthesis of 5-aza-adenines
    作者:Anton V. Dolzhenko、Svetlana A. Kalinina、Dmitrii V. Kalinin
    DOI:10.1039/c3ra41932k
    日期:——
    A novel multicomponent strategy for the efficient synthesis of 5-aza-adenines was developed. 5-Aza-adenines were prepared in a one-pot fashion from 5-amino-1,2,4-triazoles, cyanamide and triethyl orthoformate under microwave irradiation. The operational simplicity, efficiency and accessibility of this method make it highly attractive for the generation of bioactive compound libraries.
    开发了一种新型多组分策略,用于高效合成5-偶氮腺嘌呤。通过微波照射下,以5-氨基-1,2,4-三氮唑、氰脲酰胺和三乙基原甲酸酯在单一容器中制备了5-偶氮腺嘌呤。该方法操作简便、高效且易于实施,使其在生成生物活性化合物库方面极具吸引力。
  • 取代对卤苯基三唑环取代氟化烟酰胺化合物及 合成方法
    申请人:河北美星化工有限公司
    公开号:CN104130243B
    公开(公告)日:2016-05-25
    本发明提供一种取代对卤苯基三唑环取代氟化烟酰胺化合物,化合物结构如通式表示:本发明的化合物由于含有取代对卤苯基三唑环,整体上本发明的化合物与啶酰菌胺(Ⅶ)结构相似,理论上具有可以预见的杀菌活性。在维持了原来啶酰菌胺的键长和作为杀菌剂的农用化学品活性基础上,通过置换关键取代基,用Rf=-F,-CFH2代替了烟酰胺基团中的-Cl,因为氟碳键要比氯碳键更强,使得在田野中使用同剂量的寿命增长。
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