4,4,4-tribromo-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-phenylbutan-1-one | 1296863-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 4,4,4-tribromo-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-phenylbutan-1-one
• CAS: 1296863-63-2
• 化学式: C₁₈H₁₇Br₃O₃
• 分子量: 521.043
• InChiKey: IZCOIRDRFCBKBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4,4-tribromo-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-phenylbutan-1-one 在 乙酸乙酯 、 potassium hydroxide 作用下， 生成 ethyl 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-oxo-4-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  在相邻羰基的参与下由三溴化物形成五元环状原酸酯

  摘要：

  Mg 介导的溴仿与烯酮的共轭加成，然后所得酮基三溴化物的醇解通过一个不寻常的过程进行，在中性后处理条件下提供环状原酸酯（二氢呋喃）中间体。然而，反应混合物的酸后处理或用酸处理分离的二氢呋喃提供了预期但合成有用的γ-酮酯。二氢呋喃在酮三溴化物一锅转化为 γ-酮酯中的中介作用为相邻羰基积极参与三溴化物部分的醇解提供了证据。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100042
• 作为产物：
  描述：

  三溴甲烷 、 3,4-二甲氧基查耳酮 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 以80%的产率得到4,4,4-tribromo-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-phenylbutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  在相邻羰基的参与下由三溴化物形成五元环状原酸酯

  摘要：

  Mg 介导的溴仿与烯酮的共轭加成，然后所得酮基三溴化物的醇解通过一个不寻常的过程进行，在中性后处理条件下提供环状原酸酯（二氢呋喃）中间体。然而，反应混合物的酸后处理或用酸处理分离的二氢呋喃提供了预期但合成有用的γ-酮酯。二氢呋喃在酮三溴化物一锅转化为 γ-酮酯中的中介作用为相邻羰基积极参与三溴化物部分的醇解提供了证据。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100042

文献信息

• Formation of Five-Membered Cyclic Orthoesters from Tribromides with Participation of a Neighboring Carbonyl Group
  作者：Guddeangadi N. Gururaja、Shaikh M. Mobin、Irishi N. N. Namboothiri

  DOI：10.1002/ejoc.201100042

  日期：2011.4

  but synthetically useful γ-keto esters. The intermediacy of dihydrofurans in the one-pot transformation of keto tribromides into γ-keto esters provides evidence for the active participation of the neighboring carbonyl group in the alcoholysis of the tribromide moiety.

  Mg 介导的溴仿与烯酮的共轭加成，然后所得酮基三溴化物的醇解通过一个不寻常的过程进行，在中性后处理条件下提供环状原酸酯（二氢呋喃）中间体。然而，反应混合物的酸后处理或用酸处理分离的二氢呋喃提供了预期但合成有用的γ-酮酯。二氢呋喃在酮三溴化物一锅转化为 γ-酮酯中的中介作用为相邻羰基积极参与三溴化物部分的醇解提供了证据。