3'',3'''-[6'-(4-sulfamoylphenylamino)-1',3',5'-triazine-2',4'-diyl]bis(azanediyl)dipropanoic acid | 1311200-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3'',3'''-[6'-(4-sulfamoylphenylamino)-1',3',5'-triazine-2',4'-diyl]bis(azanediyl)dipropanoic acid
• 英文别名: 3,3'-((6-(4-sulfamoylphenylamino)-1,3,5-triazine-2,4-diyl)bis(imino))dipropanoic acid；3-[[4-(2-Carboxyethylamino)-6-(4-sulfamoylanilino)-1,3,5-triazin-2-yl]amino]propanoic acid
• CAS: 1311200-22-2
• 化学式: C₁₅H₁₉N₇O₆S
• 分子量: 425.425
• InChiKey: XJZRUGDMZXEYRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  218
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  磺胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 3'',3'''-[6'-(4-sulfamoylphenylamino)-1',3',5'-triazine-2',4'-diyl]bis(azanediyl)dipropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  与胞质同工型I和II相比，掺入1,3,5-三嗪部分的磺酰胺选择性且有效地抑制了碳酸酐酶跨膜同工型IX，XII和XIV：溶液和X射线晶体学研究

  摘要：

  氰尿酰氯与d，l的反应-氨基酸和氨基醇提供了一系列新的结合有氮酰基/羟烷基-氨基部分的三嗪基取代的苯磺酰胺。据报道，生理相关的人类碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）同工型，如CA I，II，IX，XII和XIV对这些化合物的抑制研究。它们显示出对胞质，脱靶同工酶CA I和II的中等弱抑制，但其中许多是跨膜，与肿瘤相关的CA IX和XII（以及CA XIV）的低纳摩尔抑制剂。这些化合物中的两种与CA II加成物的X射线晶体结构使我们能够了解与这种强抑制特性有关的特征，以及可能还与它们的选择性有关。还研究了其中两种化合物对其他人类同工型的抑制作用，即hCA IV，VA，VB，VI，白色念珠菌（Candida albicans）和Can2（新隐球菌（Cryptococcus neoformans）），表现出有趣的活性。因此，1,3,5-三嗪基取代的苯磺酰胺类化合物具有很大的潜力，可从病原生物

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.04.005

文献信息

• Novel sulfonamides incorporating 1,3,5-triazine and amino acid structural motifs as inhibitors of the physiological carbonic anhydrase isozymes I, II and IV and tumor-associated isozyme IX
  作者：Peter Mikuš、Dominika Krajčiová、Mária Mikulová、Branislav Horváth、Daniel Pecher、Vladimír Garaj、Silvia Bua、Andrea Angeli、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.08.005

  日期：2018.12

  inhibition studies of physiologically relevant human carbonic anhydrase (hCA, EC 4.2.1.1) isoforms. Specifically, against the cytosolic hCA I, II, transmembrane hCA IV and the tumor-associated, membrane-bound hCA IX. The compounds were prepared by nucleophilic substitution of chlorine atoms from cyanuric chloride (2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine) using environmentally friendly water-based synthetic conditions

  据报道，一系列新的三十个被三-三嗪基取代的氨基烷基苯磺酰胺结合了一个对称的氨基酸部分，并且对生理相关的人类碳酸酐酶（hCA，EC 4.2.1.1）同工型进行了抑制研究。具体而言，针对细胞质hCA I，II，跨膜hCA IV和与肿瘤相关的膜结合hCA IX。 通过使用环境友好的水基合成条件，通过氰尿酰氯（2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪）中氯原子的亲核取代来制备化合物。产品收率范围在43–97％之间。产物的纯度通过HPLC-DAD-ESI-Q-TOF MS方法验证。通过相同的方法加上NMR和IR确认产物的身份。 该产品对胞质脱靶同工酶hCA II的抑制作用较弱，但其中一些是与肿瘤相关的hCA IX的低纳摩尔（即强）抑制剂。该系列提供了对同功酶hCA I，IV和IX选择性的代表。2,2'-（（（6-（（4-氨磺酰基苯乙基）氨基）-1,3,5-三嗪-2,4-二基）双（亚氨基））二琥珀酸显示出对肿瘤相关同种型hCA
• Optimization and Comparison of Synthetic Procedures for a Group of Triazinyl-Substituted Benzene-Sulfonamide Conjugates with Amino Acids
  作者：Dominika Krajčiová、Daniel Pecher、Vladimír Garaj、Peter Mikuš

  DOI：10.3390/molecules22091533

  日期：——

  cytosolic isoforms I and II. In the present work, a highly effective synthetic procedure was proposed for this group of potent cancerostatic drugs and compared with previously used methods. The synthesis of triazinyl-substituted benzene-sulfonamide conjugates with amino acids can be easily carried out using sodium carbonate-based water solution as a synthetic medium instead of N,N-Diisopropylethyl

  掺入1,3,5-三嗪部分的磺酰胺可以选择性和有效地抑制碳酸酐酶跨膜同工型IX，XII和XIV，而不是胞质同工型I和II。在目前的工作中，针对这组有效的抗癌药物提出了一种高效的合成方法，并与以前使用的方法进行了比较。用碳酸钠基水溶液代替N，N-二异丙基乙胺/二甲基甲酰胺作为合成介质，可以容易地进行三嗪基取代的苯磺酰胺共轭物与氨基酸的合成。这种合成方法的好处包括：（i）产生双取代的结合物的高选择性；（ii）产量（≥95％）是以前的几倍；（iii）通过使用环境友好的水介质（绿色化学）消除有机溶剂；（iv）简单快速地隔离产品。使用TLC，IR，NMR和MS方法评估合成和所得产物。本工作展示了在缩短到达目标结构的路线方面的显着优势。
• Sulfonamides incorporating 1,3,5-triazine moieties selectively and potently inhibit carbonic anhydrase transmembrane isoforms IX, XII and XIV over cytosolic isoforms I and II: Solution and X-ray crystallographic studies
  作者：Fabrizio Carta、Vladimir Garaj、Alfonso Maresca、Jason Wagner、Balendu Sankara Avvaru、Arthur H. Robbins、Andrea Scozzafava、Robert McKenna、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.04.005

  日期：2011.5

  l-amino acids and amino alcohols afforded a new series of triazinyl-substituted benzenesulfonamides incorporating amino acyl/hydroxyalkyl-amino moieties. Inhibition studies of physiologically relevant human carbonic anhydrase (CA, EC 4.2.1.1) isoforms, such as CA I, II, IX, XII and XIV with these compounds are reported. They showed moderate-weak inhibition of the cytosolic, offtarget isozymes CA I and

  氰尿酰氯与d，l的反应-氨基酸和氨基醇提供了一系列新的结合有氮酰基/羟烷基-氨基部分的三嗪基取代的苯磺酰胺。据报道，生理相关的人类碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）同工型，如CA I，II，IX，XII和XIV对这些化合物的抑制研究。它们显示出对胞质，脱靶同工酶CA I和II的中等弱抑制，但其中许多是跨膜，与肿瘤相关的CA IX和XII（以及CA XIV）的低纳摩尔抑制剂。这些化合物中的两种与CA II加成物的X射线晶体结构使我们能够了解与这种强抑制特性有关的特征，以及可能还与它们的选择性有关。还研究了其中两种化合物对其他人类同工型的抑制作用，即hCA IV，VA，VB，VI，白色念珠菌（Candida albicans）和Can2（新隐球菌（Cryptococcus neoformans）），表现出有趣的活性。因此，1,3,5-三嗪基取代的苯磺酰胺类化合物具有很大的潜力，可从病原生物