3'',3'''-[6'-(4-sulfamoylphenylamino)-1',3',5'-triazine-2',4'-diyl]bis(azanediyl)dipropanoic acid | 1311200-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3'',3'''-[6'-(4-sulfamoylphenylamino)-1',3',5'-triazine-2',4'-diyl]bis(azanediyl)dipropanoic acid
• 英文别名: 3,3'-((6-(4-sulfamoylphenylamino)-1,3,5-triazine-2,4-diyl)bis(imino))dipropanoic acid；3-[[4-(2-Carboxyethylamino)-6-(4-sulfamoylanilino)-1,3,5-triazin-2-yl]amino]propanoic acid
• CAS: 1311200-22-2
• 化学式: C₁₅H₁₉N₇O₆S
• 分子量: 425.425
• InChiKey: XJZRUGDMZXEYRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  218
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  磺胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 3'',3'''-[6'-(4-sulfamoylphenylamino)-1',3',5'-triazine-2',4'-diyl]bis(azanediyl)dipropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  与胞质同工型I和II相比，掺入1,3,5-三嗪部分的磺酰胺选择性且有效地抑制了碳酸酐酶跨膜同工型IX，XII和XIV：溶液和X射线晶体学研究

  摘要：

  氰尿酰氯与d，l的反应-氨基酸和氨基醇提供了一系列新的结合有氮酰基/羟烷基-氨基部分的三嗪基取代的苯磺酰胺。据报道，生理相关的人类碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）同工型，如CA I，II，IX，XII和XIV对这些化合物的抑制研究。它们显示出对胞质，脱靶同工酶CA I和II的中等弱抑制，但其中许多是跨膜，与肿瘤相关的CA IX和XII（以及CA XIV）的低纳摩尔抑制剂。这些化合物中的两种与CA II加成物的X射线晶体结构使我们能够了解与这种强抑制特性有关的特征，以及可能还与它们的选择性有关。还研究了其中两种化合物对其他人类同工型的抑制作用，即hCA IV，VA，VB，VI，白色念珠菌（Candida albicans）和Can2（新隐球菌（Cryptococcus neoformans）），表现出有趣的活性。因此，1,3,5-三嗪基取代的苯磺酰胺类化合物具有很大的潜力，可从病原生物

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.04.005

文献信息

• Novel sulfonamides incorporating 1,3,5-triazine and amino acid structural motifs as inhibitors of the physiological carbonic anhydrase isozymes I, II and IV and tumor-associated isozyme IX
  作者：Peter Mikuš、Dominika Krajčiová、Mária Mikulová、Branislav Horváth、Daniel Pecher、Vladimír Garaj、Silvia Bua、Andrea Angeli、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.08.005

  日期：2018.12

  inhibition studies of physiologically relevant human carbonic anhydrase (hCA, EC 4.2.1.1) isoforms. Specifically, against the cytosolic hCA I, II, transmembrane hCA IV and the tumor-associated, membrane-bound hCA IX. The compounds were prepared by nucleophilic substitution of chlorine atoms from cyanuric chloride (2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine) using environmentally friendly water-based synthetic conditions

  据报道，一系列新的三十个被三-三嗪基取代的氨基烷基苯磺酰胺结合了一个对称的氨基酸部分，并且对生理相关的人类碳酸酐酶（hCA，EC 4.2.1.1）同工型进行了抑制研究。具体而言，针对细胞质hCA I，II，跨膜hCA IV和与肿瘤相关的膜结合hCA IX。 通过使用环境友好的水基合成条件，通过氰尿酰氯（2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪）中氯原子的亲核取代来制备化合物。产品收率范围在43–97％之间。产物的纯度通过HPLC-DAD-ESI-Q-TOF MS方法验证。通过相同的方法加上NMR和IR确认产物的身份。 该产品对胞质脱靶同工酶hCA II的抑制作用较弱，但其中一些是与肿瘤相关的hCA IX的低纳摩尔（即强）抑制剂。该系列提供了对同功酶hCA I，IV和IX选择性的代表。2,2'-（（（6-（（4-氨磺酰基苯乙基）氨基）-1,3,5-三嗪-2,4-二基）双（亚氨基））二琥珀酸显示出对肿瘤相关同种型hCA
• Optimization and Comparison of Synthetic Procedures for a Group of Triazinyl-Substituted Benzene-Sulfonamide Conjugates with Amino Acids
  作者：Dominika Krajčiová、Daniel Pecher、Vladimír Garaj、Peter Mikuš

  DOI：10.3390/molecules22091533

  日期：——

  cytosolic isoforms I and II. In the present work, a highly effective synthetic procedure was proposed for this group of potent cancerostatic drugs and compared with previously used methods. The synthesis of triazinyl-substituted benzene-sulfonamide conjugates with amino acids can be easily carried out using sodium carbonate-based water solution as a synthetic medium instead of N,N-Diisopropylethyl

  掺入1,3,5-三嗪部分的磺酰胺可以选择性和有效地抑制碳酸酐酶跨膜同工型IX，XII和XIV，而不是胞质同工型I和II。在目前的工作中，针对这组有效的抗癌药物提出了一种高效的合成方法，并与以前使用的方法进行了比较。用碳酸钠基水溶液代替N，N-二异丙基乙胺/二甲基甲酰胺作为合成介质，可以容易地进行三嗪基取代的苯磺酰胺共轭物与氨基酸的合成。这种合成方法的好处包括：（i）产生双取代的结合物的高选择性；（ii）产量（≥95％）是以前的几倍；（iii）通过使用环境友好的水介质（绿色化学）消除有机溶剂；（iv）简单快速地隔离产品。使用TLC，IR，NMR和MS方法评估合成和所得产物。本工作展示了在缩短到达目标结构的路线方面的显着优势。