6-[(4-methylphenyl)methylidene]-8,9-dihydro-7H-benzo[7]annulen-5-one | 325819-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-[(4-methylphenyl)methylidene]-8,9-dihydro-7H-benzo[7]annulen-5-one
• CAS: 325819-14-5
• 化学式: C₁₉H₁₈O
• 分子量: 262.351
• InChiKey: LDCMXYLIKNLZEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[(4-methylphenyl)methylidene]-8,9-dihydro-7H-benzo[7]annulen-5-one 在 aluminum oxide 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 3-bromo-2-(p-tolyl)-5,6-dihydro-4H-benzo[6,7]cyclohepta[1,2-b]furan
  参考文献：
  名称：

  镁介导的环烷酮衍生的查尔酮二溴环丙烷化反应和克-威尔逊重排合成熔融溴呋喃

  摘要：

  报道了将亚烷基环烷酮转化为溴呋喃的方便的两步序列。这些步骤包括Mg介导的亚烷基环烷酮的非对映选择性二溴环丙烷化，然后是酸性氧化铝介导的环丙基酮的区域选择性环的扩环。使用衍生自四氢萘酮，茚满酮和苯并亚砜的亚烷基环烷酮研究了反应范围，得到了与各种苯并环烷烃稠合的2-芳基-3-溴呋喃。还报道了呋喃苯并环烷烃的立体收敛性二溴环丙烷化和总芳构化的代表性实例。

  DOI：

  10.1021/jo3022988

文献信息

• Formal [4 + 1] annulation of fluorinated sulfonium salt with cyclic unsaturated imines to access CF₃-substituted pyrroles
  作者：Tao Chen、Aoning Wang、Linxue Zhang、Chenlong Wei、Juhui Huang、Xiang Liu、Zhenqian Fu

  DOI：10.1039/d1ob00218j

  日期：——

  Formal [4 + 1] annulation of easily available fluorinated sulfonium salt with cyclic unsaturated imines has been successfully developed. A structurally diverse set of CF3-substituted dihydropyrroles was efficiently constructed in acceptable to excellent yields with excellent diastereoselectivities. The resulting CF3-containing dihydropyrroles from this transition metal-free strategy could be easily

  易于获得的氟化sulf盐与环状不饱和亚胺的正式[4 +1]环已成功开发。以可接受的产率至优异的产率和优异的非对映选择性，有效地构建了结构多样的一组CF 3取代的二氢吡咯。由这种无过渡金属的策略得到的含CF 3的二氢吡咯可以在碱性条件下容易地以良好的产率转化为吡咯。
• Asymmetric Synthesis of Trisubstituted Tetrahydrothiophenes via in Situ Generated Chiral Fluoride-Catalyzed Cascade Sulfa-Michael/Aldol Reaction of 1,4-Dithiane-2,5-diol and α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Mengying Duan、Yidong Liu、Jun Ao、Lu Xue、Shilong Luo、Yu Tan、Wenling Qin、Choong Eui Song、Hailong Yan

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00813

  日期：2017.5.5

  A chiral fluoride-catalyzed asymmetric cascade sulfa-Michael/aldol condensation reaction of 1,4-dithiane-2,5-diol and a series of α,β-unsaturated ketones is described to access chiral trisubstituted tetrahydrothiophene derivatives. The target products, including the spiro tetrahydrothiophene derivatives bearing a five-, six-, and seven-membered ring, were highly functionalized and showed high ee value

  描述了手性氟化物催化的1,4-二噻吩-2,5-二醇与一系列α，β-不饱和酮的不对称级联磺胺-迈克尔/羟醛缩合反应，以访问手性三取代四氢噻吩衍生物。目标产物，包括带有五，六和七元环的螺四氢噻吩衍生物，被高度官能化并显示出高ee值。这个既定的方案通过原位产生的手性氟化物实现了催化量的KF和Song的手性oligoEG的高度对映选择性反应，从而构建了非常复杂的有用的杂环骨架。
• Ultrasound-assisted regio- and stereoselective synthesis of bis-[1′,4′-diaryl-1-oxo-spiro-benzosuberane-2,5′-pyrazoline] derivatives via 1,3-dipolar cycloaddition
  作者：Haider Behbehani、Hamada Mohamed Ibrahim、Kamal M. Dawood

  DOI：10.1039/c5ra02972d

  日期：——

  The 1,3-dipolar cycloaddition reaction of the bis-hydrazonoyl chlorides with 2-arylidene-1-benzosuberone derivatives afforded the corresponding bis-[1′,4′-diaryl-1-oxo-spiro-benzosuberane-2,5′-pyrazoline] derivatives. The reaction is carried out under ultrasonic irradiation as well as under conventional heating. The factors affecting the optimization of the cycloaddition reaction are examined in detail

  双-azo酰氯与2-亚芳基-1-苯并亚砜衍生物的1，3-偶极环加成反应得到相应的双-[1'，4'-二芳基-1-氧代-螺-苯并-suberane-2,5'-吡唑啉]衍生物。该反应在超声辐射下以及在常规加热下进行。详细研究了影响环加成反应最优化的因素。X射线晶体学分析用于建立环加成产物的区域和立体化学。
• Synthesis of Fused Bromofurans via Mg-Mediated Dibromocyclopropanation of Cycloalkanone-Derived Chalcones and Cloke–Wilson Rearrangement
  作者：Elumalai Gopi、Irishi N. N. Namboothiri

  DOI：10.1021/jo3022988

  日期：2013.2.1

  dibromocyclopropanation of alkylidenecycloalkanone followed by acidic alumina-mediated regioselective ring expansion of the cyclopropyl ketone. The scope of the reaction was investigated using alkylidenecycloalkanones derived from tetralone, indanone, and benzosuberone to afford 2-aryl-3-bromofurans fused to various benzocycloalkanes. Representative examples of stereoconvergent dibromocyclopropanation and

  报道了将亚烷基环烷酮转化为溴呋喃的方便的两步序列。这些步骤包括Mg介导的亚烷基环烷酮的非对映选择性二溴环丙烷化，然后是酸性氧化铝介导的环丙基酮的区域选择性环的扩环。使用衍生自四氢萘酮，茚满酮和苯并亚砜的亚烷基环烷酮研究了反应范围，得到了与各种苯并环烷烃稠合的2-芳基-3-溴呋喃。还报道了呋喃苯并环烷烃的立体收敛性二溴环丙烷化和总芳构化的代表性实例。