methyl 2,5-dioxohexanoate | 43227-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 2,5-dioxohexanoate
• 英文别名: MDH；2,5-Dioxo-hexanoic acid methyl ester
• CAS: 43227-83-4
• 化学式: C₇H₁₀O₄
• 分子量: 158.154
• InChiKey: SBPLOKCGGUPPCM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  246.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.115±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基丁醇 、 methyl 2,5-dioxohexanoate 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.5h， 以65%的产率得到Methyl 1-<1(R)-Ethyl-2-hydroxyethyl>-5-methyl-2-pyrrolecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of methyl 2,5-dioxohexanoate: a highly convenient reagent for the introduction of the 2-carbalkoxy-1,5-dialkylpyrrole nucleus

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00164a028
• 作为产物：
  描述：

  甲基环戊烯醇酮 在 tetraphenylporphyrin 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 2,5-dioxohexanoate
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of singlet oxygen. 53. Environmental effects on the photooxygenation of 2-methoxy-3-methyl-2-cyclopenten-1-one

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00277a026

文献信息

• Synthesis of α-keto aldehydes <i>via</i> selective Cu(<scp>i</scp>)-catalyzed oxidation of α-hydroxy ketones
  作者：Shasha Zheng、Wietse Smit、Anke Spannenberg、Sergey Tin、Johannes G. de Vries

  DOI：10.1039/d2cc00773h

  日期：——

  An efficient approach to synthesize α-keto aldehydes was established through selective oxidation of α-hydroxy ketones catalyzed by Cu(I) using oxygen as oxidant. A wide array of α-keto aldehydes was prepared with isolated yields of up to 87%. The potential utilization of this reaction was evaluated by gram-scale reactions and synthetic applications.

  通过以氧气为氧化剂，Cu( I )催化α-羟基酮选择性氧化，建立了一种合成α-酮醛的有效方法。制备了多种 α-酮醛，分离产率高达 87%。该反应的潜在利用通过克级反应和合成应用进行了评估。
• Brussa, David; Felluga,Fulvia; Nitti, Patrizia, Gazzetta Chimica Italiana, 1992, vol. 122, # 1, p. 85 - 87
  作者：Brussa, David、Felluga,Fulvia、Nitti, Patrizia、Pitacco, Giuliana、Valentin, Ennio

  DOI：——

  日期：——
• Reaktionen von vinylketonen mit stabilisierten phosphoniumyliden
  作者：Hans Jürgen Bestmann、Andreas Groß

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01043-5

  日期：1997.7

  Acylphosphoniumylids 1 react with vinylketones 2 under formation of 1-acyl-4-oxoylids 3. in the reaction of carboalkoxytriphenylphosphoranes 4 with 2 two reaction pathways occur. Ln polar solvents again a Michael-addition gives the phosphoranes 6, whereas in nonpolar solvents a quasimethathesis-reaction leads to acrylic esters 9 and the acylphosphoranes 1. By O-1(2) 3 and 6 are oxidized to give the tricarbonyl-compounds 10 resp. 11. (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd.
• Biological systems for manufacture of polyhydroxyalkanoate polymers containing 4-hydroxyacids
  申请人：METABOLIX, INC.

  公开号：EP1710302B1

  公开（公告）日：2007-11-21
• Preparation of methyl 2,5-dioxohexanoate: a highly convenient reagent for the introduction of the 2-carbalkoxy-1,5-dialkylpyrrole nucleus
  作者：Wayne J. Thompson、Chris A. Buhr

  DOI：10.1021/jo00164a028

  日期：1983.8